Для снабжения Демянска и дополнительной поддержки войск 16-й армии были привлечены и бомбардировочные подразделения. В начале февраля II./KG27 гауптмана Райнхарда Гюнцеля закончила отдых и доукомплектование на аэродроме Лангенхаген. Но вместо того чтобы присоединиться к своим товарищам, которые в это время вели бои в Крыму и в Южной России, эта авиагруппа была неожиданно отправлена в «командировку» на Север. II./KG27 прибыла на авиабазу Коровье Село. Ее первой миссией на этом участке фронта стал налет на железнодорожные объекты на западном берегу Ладожского озера. Потом немецкие бомбардировщики осуществили первые миссии по снабжению блокированного гарнизона в Холме, сбросив ему грузовые контейнеры на парашютах. Затем «Хейнкели» регулярно летали с грузами в Демянск и Холм, бомбили позиции советских войск на реке Волхов и вокруг озера Ильмень. Периодически бомбардировщики осуществляли и пассажирские перевозки на немецкой территории и даже курьерские рейсы из Пскова в Хельсинки.

Среди летного персонала, привлеченного для всей этой сложнейшей операции, оказались и опытные экипажи, имевшие за плечами опыт транспортных полетов над Норвегией, Бельгией, Балканами и Средиземным морем, и новички, только что закончившие обучение в летных школах. Кроме того, в полетах участвовали инструкторы из различных учебных заведений люфтваффе. Основным, как сейчас говорят, «логистическим хабом» для обслуживания воздушного моста была крупная авиабаза в Пскове. Туда по железной дороге доставлялась основная часть грузов для окруженных войск, и там же выгружались раненые, вывезенные из котла. В городе имелись капитальные казармы для личного состава, запасы топлива и все необходимое. Расположенный неподалеку аэродром Плескау-Вест обычно использовался как запасной. Аэродром в Даугавпилсе представлял собой небольшую площадку с ограниченными службами, а в Коровьем Селе не хватало ангаров, взлетно-посадочных полос и имелись только временные казармы для летчиков.

Гораздо хуже обстояли дела в самом котле. Так называемый аэродром Демянск находился возле северо-восточной окраины этого населенного пункта (у деревни Глебовщина). Он не имел каких-либо аэродромных сооружений и ангаров, а состоял только из одной взлетно-посадочной полосы с небольшими площадками для руления и разгрузки. Чтобы здесь могли приземляться 100–150 самолетов в день, необходимо было разработать строгий график посадок и взлетов с тем, чтобы обсуживающий персонал успевал выгрузить машину, погрузить в нее раненых и чтобы при этом на площадке не концентрировалось слишком много самолетов. Часто для посадок и взлетов использовалось замерзшее озеро Мосылинское, расположенное у северной окраины Демянска.

Много трудностей возникло с техническим обслуживанием транспортников. Неприхотливым Ju-52 еще не приходилось работать в столь сложных условиях, как глубокий снег, морозы, метели, оттепели и гололед. Особенно «ярко» почувствовали контраст летчики KGr.zbV500 майора Теодора Бекмана, чье подразделение было переброшено в Псков из далекой Африки. Здесь им пришлось познакомиться с такими удивительными вещами, как промерзание маслопроводов и бензобаков, отказы гидравлики и радиооборудования. Во время морозов двигатели на Ju-52 приходилось прогревать по четыре-пять часов, а иногда и вовсе не глушить, только заливая в баки новое топливо!

Немцам пришлось организовать несколько полевых пунктов по техобслуживанию самолетов под командованием опытных технических специалистов и инженеров. Все это вкупе с регулярными поставками запасных частей с заводов позволило увеличить интервал между капитальными ремонтами двигателей с 450 до 500 часов и постоянно поддерживать в исправном состоянии от 50 до 80 % машин.

Большие трудности возникали во время оттепелей, когда аэродромы буквально тонули в грязи. Это приводило к задержкам в погрузке-разгрузке и рулении. Поддерживать сформировавшееся расписание оказалось невозможно. Вместо этого самолеты стали вылетать парами или группами по шесть машин, по мере готовности. Во время обратных рейсов из Демянска все транспортники, независимо от принадлежности к подразделениям, собирались в группы и летели вместе до тех пор, пока не пересекали линию фронта. Только потом они разделялись и возвращались на конкретные базы в зависимости от дислокации.

Позднее, в марте в качестве запасного начал функционировать аэродром Пески, расположенный в 12 км к юго-западу от Демянска. Однако из-за его малых размеров и узкой взлетно-посадочной полосы (около 30 м) садиться там могли только опытные пилоты, и то не более чем шесть машин одновременно. На заключительном этапе операции в апреле – мае состояние аэродромов значительно улучшилось, а погодные условия стали более благоприятными. Это дало возможность восстановить и поддерживать расписание полетов.

Наибольшую опасность для транспортников представлял огонь с земли. Расстояние от Пскова до Демянска составляло 250 км, поэтому Ju-52 просто не успевали подняться на большую высоту и обычно летели на уровне 1500–2000 м и ниже. По воспоминаниям летчиков, по ним стреляли практически все советские солдаты, нередко даже из пистолетов. Один Ju-52/3m даже разбился после того, как его пилот, летевший на низкой высоте, был тяжело ранен автоматной очередью.

Что касается ВВС КА, то они поначалу не представляли серьезной угрозы для воздушного моста. Во-первых, после тяжелых потерь, понесенных в 1941 г., восстановить численность авиации не удавалось, а поступления с заводов едва покрывали убыль матчасти. В ней по-прежнему было очень много полков и эскадрилий, но ни одна из них не была укомплектована даже наполовину. Во многих истребительных авиаполках насчитывалось по 4–5 самолетов, а иногда и меньше. Во-вторых, эти слабые подразделения были равномерно распределены по всему огромному фронту и не могли действовать массированно. Советская авиация в тот период была нацелена на «беспокоящие действия» (вредить немцам и не давать им спокойно спать), но не была способна на выполнение серьезных тактических и тем более стратегических миссий.

В составе ВВС Северо-Западного фронта в середине февраля насчитывалось около 200 самолетов, но большую часть из них составляли легкие ночные бомбардировщики Р-5, У-26 и УТ-2. Это были тихоходные двухместные учебные самолеты, переоборудованные для сброса небольших зажигательных, осколочных и фугасных бомб. Немецкие солдаты называли их «летающими швейными машинками» за неказистый вид и характерное щелканье двигателей. По ночам эти бипланы летали на малой высоте над немецкой территорией и сбрасывали бомбы на деревни и дома. Они не имели никаких прицелов, а сброс нередко осуществлялся вручную вторым членом экипажа! Эти бомбы редко достигали целей, но изматывали нервы, причем не только у немцев, но и у мирных жителей. В светлое время суток Р-5 и У-2 использовались для разведки немецких позиций и метеорологической обстановки. Кроме переоборудованных учебных самолетов, на этом участке фронта часто применялись ночные бомбардировщики ТБ-3 и СБ.

Немногочисленные советские двухмоторные бомбардировщики действовали менее интенсивно. Они никогда не летали дальше 70—100 км от линии фронта, поэтому авиабаза Псков находилась