Во время отсутствия Маккоуна Совет национальной безопасности попросил оценить вероятность того, что СССР разместит наступательные ракеты на Кубе. И 19 сентября была подготовлена аналитическая записка разведывательного ведомства. В ней допускалось, что у русских может возникнуть соблазн разместить ракеты по политическим причинам, в частности чтобы оказать влияние на латиноамериканские страны. Также упоминалась возможность того, что Советы захотят укрепить свои позиции на Кубе в качестве прелюдии к действиям против Берлина.

Тем не менее в записке отмечалась крайняя маловероятность того, что наступательные ракеты будут отправлены, поскольку Советы отдают себе отчет в жесткой ответной реакции, которую такой шаг вызовет со стороны Соединенных Штатов. Главные эксперты по Советскому Союзу Госдепартамента Чарльз Э. Болен и Ллевеллин Э. Томпсон-младший, оба бывшие послы в Москве, согласились с оценкой. Однако 20 сентября, на следующий день после оглашения аналитической записки, надежное сообщение очевидца о наступательной ракете дошло до Рэя Клайна, заместителя директора ЦРУ. Субагент ЦРУ еще 12 сентября заметил деталь ракеты на шоссе, но столкнулся с задержкой в получении информации на Кубе.

Эксперты по ракетам в Вашингтоне, которые отвергли сотни предыдущих сообщений кубинских беженцев, пришли к выводу, что описание, представленное субагентом, соответствует известным характеристикам российских наступательных ракет. Проанализировав имеющиеся сведения, ЦРУ пришло к выводу, что часть ракеты прибыла в составе советского груза 8 сентября.

Маккоун вернулся из свадебного путешествия 26 сентября, а 4 октября было созвано срочное заседание совета по разведке Соединенных Штатов. Члены совета взглянули на «мозаику» — фотографическую панораму всего острова Куба, собранную по кусочкам из последних снимков с U-2. По-прежнему не было найдено никаких фотографических признаков наступательных ракет. Но Маккоун отметил, что с 5 сентября не было снимков западного сектора острова. Он приказал еще больше активизировать полеты и сосредоточить их на этой части Кубы.

До этого времени все полеты на U-2 выполняли пилоты ЦРУ. Однако теперь из-за расширенного графика полетов и наличия на Кубе зенитных ракет риски значительно возрастали. ЦРУ пришло к выводу, что после того, как был сбит самолет Пауэрса над Советским Союзом в 1960 году, а также U-2 над коммунистическим Китаем 9 октября 1962 года, нельзя допускать еще один инцидент с U-2, связанным с ЦРУ. Поэтому Маккоун согласился с рекомендацией Макнамары передать операцию по пролету воздушному командованию.

10 октября, сенатор Кеннет Б. Китинг, республиканец из Нью-Йорка, объявил, что имеет точные данные о строящихся на Кубе стартовых площадках для ракет средней дальности.

Четыре дня спустя, ранним утром 14 октября, U-2 военно-воздушных сил США совершил свой первый полет над Кубой и вернулся с фотографиями мобильных баллистических ракет средней дальности в Сан-Кристобале, в 160 километрах к юго-западу от Гаваны.

Специалисты в Вашингтоне анализировали снимки весь следующий день, и ближе к вечеру о результатах было доложено генералу Картеру, заместителю Маккоуна (днем ранее Маккоун уехал из Вашингтона в Лос-Анджелес, чтобы забрать тело своего пасынка Пола Пиготта, который погиб в автокатастрофе в Сиэтле).

Следующим был проинформирован генерал Кэрролл, директор Разведывательного управления министерства обороны. Затем Кэрролл пригласил двух гражданских специалистов на ужин в дом генерала Максвелла Тейлора. К ним присоединились Картер, Розуэлл Гилпатрик и У. Алексис Джонсон, оба члены специальной группы. Когда все они убедились, что советские ракеты размещены на Кубе, позвонили домой советнику президента по национальной безопасности Макджорджу Банди. Он пригласил их к себе в Белый дом на следующее утро.

Незадолго до девяти часов утра 16 октября Банди отнес снимки президенту Кеннеди, который в своей спальне в пижаме и халате читал газеты. Кеннеди быстро назвал чиновников, которых следовало немедленно вызвать в Белый дом.

В 11:45 группа, которая позже была названа Исполнительным комитетом Совета национальной безопасности, собралась на первое из серии заседаний, продолжающейся в течение следующих двух недель. Присутствовали президент Кеннеди, его брат Роберт, Линдон Джонсон, Раск, Макнамара, Гилпатрик, Банди, Тейлор, Картер, Теодор С. Соренсен, советник президента, министр финансов Дуглас Диллон, заместитель госсекретаря Джордж Болл и Эдвин М. Мартин, помощник госсекретаря по делам Латинской Америки. Адлай Стивенсон присоединился к группе в тот же день днем. Маккоуна вызвали сразу же после его возвращения с Западного побережья. И позже на этой неделе были вызваны два члена кабинета Трумэна: Дин Ачесон, бывший госсекретарь, и Роберт Ловетт, бывший министр обороны.

Кеннеди пришел на первое заседание комитета с осознанием, что у него есть два варианта действий: уничтожить ракеты ударом с воздуха или выдвинуть ультиматум Хрущеву.

В течение следующих четырех дней Исполнительный комитет взвешивал возможности, постепенно приближаясь к консенсусу о том, что самым безопасным было избрать промежуточный путь: установить блокаду и настаивать на выводе советских войск, под угрозой применения прямой военной силы.

При принятии этого решения Исполнительный комитет находился под сильным влиянием Роберта Кеннеди. Вспоминая Пёрл-Харбор, он выступил против авиаудара по маленькому острову Куба. Кеннеди утверждал, что нация, возможно, никогда не оправится от моральной ответственности перед мировой общественностью и собственной совестью.

Сначала обсуждение было сосредоточено непосредственно на проблеме демонтажа или вывоза ракет. Был проведен подробный технический анализ того, какие виды наблюдения и инспекции будут необходимы, чтобы убедиться, что ракеты выведены из строя.

Стивенсон был обеспокоен тем, что дискуссия увязнет в деталях и что более масштабная проблема устранения Советов с Кубы окажется в тени. Он напомнил Исполнительному комитету, что вывод ракет, вероятно, потребует длительного периода переговоров. И рекомендовал в течение этого периода проработать возможные предложения Соединенных Штатов.

Стивенсон предположил, что, как только ракеты будут выведены, Соединенные Штаты могут предложить такую сделку: вывод всех советских войск с Кубы в обмен на обещание Соединенных Штатов не вторгаться на остров и вывести свои ракеты с территории Турции. Стивенсону было известно, что администрация в прошлом году уже обсуждала вопрос о выводе ракет из Турции (это были устаревшие ракеты «Юпитер» на жидком топливе). План состоял в том, чтобы заменить их ракетоносными подводными лодками «Поларис», дислоцированными в Средиземном море. Пока Исполком совещался, президент совершил две запланированные предвыборные поездки, чтобы их отмена не выдала тайных маневров. 17 октября он выступил в Стратфорде и Нью-Хейвене, штат Коннектикут, а 19 октября в Кливленде, Спрингфилде, штат Иллинойс, и Чикаго. Предполагалось, что в эти выходные он отправится в Сент-Луис и Сиэтл, но утром в субботу, 20 октября, Пьер Сэлинджер объявил, что президент вернется в Вашингтон, потому что он простудился и у него небольшая температура.

В тот день во второй половине дня в Белом доме продолжились секретные совещания. Кеннеди одобрил рекомендацию Исполкома о введении блокады вокруг