Узнав о захвате станции, Махно приказал готовить свою столицу к обороне. Сложившуюся в Гуляйполе ситуацию В. Белаш описывает так: „Гуляйпольцы знали, что белые не простят им повстанчества, и готовились к бою. Население дружно вышло на строительство вокруг Гуляйполя земляных сооружений. Все вооружались, чем могли. Каждая улица на ночь выставляла секреты и круглосуточные патрули, которые останавливали и проверяли всех без исключения. От станции Гуляйполе в сторону Полог был разобран железнодорожный путь, и на него сброшен состав с мокрым песком, что устранило опасность подхода бронепоездов к станции. Саму станцию занял отряд Каретникова“.

Белогвардейцы тут же попытались развить успех и выдвинулись в направлении Гуляйполя. Дроздовец Владимир Кравченко, написавший историю своей дивизии, изображает события 21 января как эпический встречный бой, развернувшийся вдоль железной дороги. При этом противников белогвардейцев, которые перешли в наступление при поддержке бронепоездов, он именует „красными“. Однако регулярных частей Красной армии в районе Гуляйполя в те дни не было. Это могли быть только махновцы, а „бронепоездами“ могли оказаться железнодорожные платформы, на которых стояли артиллерийские орудия или специально оборудованные на основе угольного вагона пулемётные площадки. Не углубляясь в перипетии военных действий, отметим, что после продолжавшегося весь день боя махновцам удалось остановить продвижение врага.

В этот же день разъезд 3-го эскадрона конного полка под командованием поручика К. Подушкина ворвался на окраину Гуляйполя, но понёс потери, и кавалеристы были вынуждены отступить.

На следующий день белогвардейцы повторили атаку. В этот раз В. Кравченко скупо сообщает, что солдатам 7-го эскадрона и 4-й Донской сотни удалось выбить махновцев из вырытых накануне окопов, но затем вновь пришлось отступить, столкнувшись с упорным сопротивлением. После этих боёв численность 2-го офицерского конного полка сократилась до 78 сабель, и он был отведён на переформирование в село Воскресенка. Сменился и командир полка: вместо полковника В. Шумоваего его возглавил ротмистр Н. Поспелов.

Для дальнейшей борьбы с Махно белогвардейцы выделили сводный отряд под командованием полковника Витковского. Основу отряда составил батальон 2-го офицерского полка (командир подполковник А. Чертков), которому были приданы взвод 3-й батареи (командир капитан А. Самуэлов) и 2-й офицерский конный полк (командир ротмистр Н. Поспелов). Общая численность отряда достигала 400 штыков и сабель. Поддерживать наступление должен был бронепоезд „Вперёд за Родину“. Позднее в распоряжение отряда поступил броневик „Верный“ — один из 16 бронеавтомобилей „Пирлесс“, разработанных британской фирмой „Викерс“ для Русской императорской армии, который с 1918 года находился в рядах дроздовцев. Тот факт, что в боях было решено задействовать не успевший пополниться конный полк (его численность составляла всего 80 сабель), наглядно показывает всю сложность обстановки для белогвардейцев.

Разместив свой штаб в Пологах, Витковский начал наступление на Гуляйполе. Не желая терять солдат при штурме махновских окопов, белые затеяли артиллерийский обстрел села и станции. Махновцы также имели в своём распоряжении артиллерию, но качество их стрельбы оставляло желать лучшего. Очень скоро Гуляйполе было окутано дымом пожарищ. Попавшие под огонь дроздовских пулемётчиков махновцы несли большие потери. Была полностью уничтожена только что сформированная инженерная рота (хронология боёв за Гуляйполе весьма запутанна, поэтому, возможно, это произошло ещё 21 января). Махно, посчитав, что солдаты могли выйти на пулемёты только из-за предательства, приказал расстрелять командира роты Энзашвили, хотя его вина вызывала сомнения.

Поняв, что Гуляйполе не удержать, махновцы начали отступать в северном направлении, где уже готовилась новая линия обороны. Потери анархистов составили не менее 300 человек. Станция и село заняли белогвардейцы. Они не стали преследовать махновцев, а вместо этого решили навести порядок в захваченном Гуляйполе. Сразу же начались репрессии. Одной из первых жертв стал Карп Махно, родной брат Нестора: его расстреляли вместе с другими „сочувствующими“.

Захват Гуляйполя оказался последним январским успехом белогвардейцев на махновском фронте. Батька нашёл союзника и двинулся в контрнаступление вместе с частями Красной армии.

В декабре 1918 года началось наступление Украинской советской армии, созданной на основе Особого отряда Курского направления. По замыслу командования, оно имело второстепенный характер, а главной его целью было прикрытие правого фланга Южного фронта, силы которого наступали на земли Войска Донского. Слабость гетманской власти и пришедшей ей на смену Украинской Директории, а также наличие повстанческих отрядов, которые придерживались коммунистических взглядов, способствовали быстрому продвижению Красной армии на Украине. 3 января 1919 года её части заняли Харьков, а на следующий день приказом главкома Вацетиса был создан Украинский фронт (командующий — В. Антонов-Овсеенко). Его войска были разделены на две группы: Киевскую, наступавшую в направлении Киев — Черкассы, и Харьковскую, наступавшую в направлении Лозовая — Екатеринослав и дальше к азовским и черноморским портам. Киевская группа продвигалась довольно быстро и уже 5 февраля заняла Киев. Успех сопутствовал и Харьковской группе: 21 января её авангард под командованием Павла Дыбенко занял важный железнодорожный узел Синельниково в полусотне километров от Екатеринослава. Здесь и завязались контакты красноармейцев с махновцами, отряд которых находился в пристанционном посёлке.

Инициаторами переговоров, по-видимому, выступили представители Красной армии, осознававшие, что махновцы смогут значительно усилить их войска перед наступлением на Екатеринослав. Красные отправили Махно телеграмму с предложением совместных военных действий. Официальные переговоры между Красной армией и анархистами состоялись 26 января в Новомосковске. Махно лично на них не присутствовал, положившись на своего представителя Алексея Чубенко, которому неоднократно впоследствии поручал различные дипломатические миссии.

Ещё до начала переговоров махновцы — вероятно, исходя из соображений борьбы с общим врагом — поддержали наступление красноармейцев, в ходе которого они выбили войска Директории из Екатеринослава. 25 января махновцы заняли Александровск. Несмотря на этот успех, Гуляйпольская неудача не позволяла Махно выглядеть равной стороной на переговорах. Чтобы вернуть родное село, ему пришлось согласиться на условия большевиков и влить свои войска в состав Красной армии, подчинившись командованию Харьковской группы. Махновцы сохранили определённую независимость, но, как показало время, ненадолго. Советская власть была настроена исключительно на диктатуру пролетариата, а остальных признавала лишь временными попутчиками. По словам П. Аршинова, заключая это соглашение, большевики надеялись, что анархистская масса растворится в рядах Красной армии. В своих воспоминаниях соратник Махно В. Белаш так оценивает договор:

„В совместных военных действиях в равной степени были заинтересованы как повстанцы-махновцы, так и советское руководство.

Соглашение было заключено.

Что касается политических пунктов, то их в соглашении нет, так как советские партийные руководители придерживались доктрины, принятой на I и II съездах КП (б) У, где красной нитью проходят решения о бойкоте всех партий, в том числе и анархистов.

В решениях прямо указывалось: „Членами военно-революционных комитетов могут избираться