Слабость украинской политической власти подтолкнула Советскую Россию взять реванш за весенние события. Исходя из того, что Брестский договор после революции в Германии и низложения императора утратил юридическую силу, совнарком вновь направил Красную армию на Украину. Во многих городах юго-востока Украины происходили восстания большевиков, которые, используя противоборство сторонников гетмана и Директории, стремились захватить власть. Махно, хотя и помнил о предыдущих разногласиях с большевиками, стал на их сторону, считая, что ему не по пути с „буржуями“ Гетманата или Директории.

В Екатеринославе во времена Гетманата находился 8-й Екатеринославский корпус, который возглавлял генерал Игнатий Васильченко. После начала антигетманского восстания бóльшая часть корпуса заявила о поддержке Добровольческой армии. Сторонников Директории возглавил Г. Горобец. Он попытался провозгласить в городе власть Директории, что обернулось противостоянием с поддерживавшими Белое дело солдатами и офицерами 8-го корпуса. Кровопролитие остановили всё ещё находившиеся в Екатеринославе немцы, которые пообещали открыть огонь по всем участникам конфликта.

После этого Горобец попытался привлечь на свою сторону Махно и 15 декабря даже передал в его распоряжение несколько вагонов с оружием. Неизвестно, насколько Махно был искренен с представителем украинской власти — большинство исследователей считает это хитростью, на которую батько пошёл для получения боеприпасов. К концу декабря Игнат Васильченко со своими приверженцами оставил город и ушёл в Екатеринославский поход на соединение с Добровольческой армией. Бóльшая часть немецких войск к этому времени тоже покинула Екатеринослав, а их оставшийся арьергард войскам Директории даже удалось разоружить.

В городе была установлена власть УНР, но сил для её поддержания было крайне мало. Этим обстоятельством решили воспользоваться местные большевики и обратились к Махно с предложением вместе захватить Екатеринослав. Тот, недолго думая, повернул против Директории полученное от неё оружие.

26 декабря в Нижнеднепровске около тысячи махновцев соединились с четырьмя сотнями большевиков и двумя сотнями эсеров. Махно было поручено военное руководство, а большевистский губревком стремился сохранить за собой политическое верховенство. Махно особо не противился, так как считал себя в первую очередь представителем крестьянства и власть в городе была ему не нужна. Зато он рассчитывал на военные и хозяйственные склады, имевшиеся в Екатеринославе. Входивший в губревком махновец Марченко предполагал, что им хватит всего нескольких дней, чтобы очистить склады и передать оружие крестьянам Надднепрянщины. Город защищало около 4000 подчинявшихся Директории солдат, которые, разоружив немецких солдат, почивали на лаврах и готовились достойно встретить рождественские праздники.

27 декабря в предрассветных сумерках на Екатеринославский вокзал прибыл железнодорожный состав из Нижнеднепровска, в котором находились анархисты из Гуляйполя во главе с самим Махно. Выдавая себя за рабочих, они беспрепятственно миновали украинские заставы, атаковали вокзал и захватили 20 пулемётов и четыре орудия. Следовавшие за авангардом основные силы махновцев (два эшелона под командованием С. Каретникова) высадились на вокзале и начали наступление на центр города. Бои продолжались два дня. Войска Директории неоднократно пытались контратаками выбить махновцев и большевиков, но безрезультатно. По приказу Махно из тюрьмы были освобождены все заключённые, в том числе уголовники. В городе началось мародёрство, были подожжены торговые ряды Озёрного базара. Махно приказал расстреливать грабителей на месте, однако именно с его именем горожане впоследствии связывали грабежи.

На второй день боёв на сторону махновцев перешли украинские артиллеристы, что окончательно склонило чашу весов.

За три следующих дня отношения между махновцами и большевиками окончательно испортились. На все ответственные должности назначались исключительно большевики. Марченко был фактически отстранён от управления. Махно требовал, чтобы губревком был переизбран и в него вошло большее число махновцев, и при этом не забывал грузить складское имущество в эшелоны. Одновременно в Екатеринославе начали создаваться рабочие дружины. Впоследствии большевики приписали эту инициативу себе, но в действительности их создавали непосредственно сами рабочие, стремившиеся оградить свои дома и семьи от разгула мародёров.

Первый день нового года принёс Нестору Махно новую катастрофу, более масштабную, чем под Темировкой. К Екатеринославу подошли войска УНР под командованием полковника Самокиша. Большевистские и махновские заставы, не оказав сопротивления, отступили в центр города. За ними последовали и украинские солдаты. В это же время в тыл махновцам ударили рабочие дружины, решившие, что „буржуазный“ порядок лучше революционной анархии. Махно сумел организовать прорыв по мосту на левый берег Днепра, но бóльшая часть махновцев осталась в городе. Они попытались вырваться, перебравшись на левый берег по льду замёрзшего Днепра, но представляли собой отличные тёмные мишени на светлом фоне и несли огромные потери. В тот день только махновцы потеряли 600 человек.

Как и двумя месяцами ранее, всю ответственность возложили на батьку. Пройдёт всего несколько недель, и Махно сполна восстановит репутацию.

1919 год принёс на украинские земли новые кровавые события. Ужасы Гражданской войны, на время позабытые при Гетманате Скоропадского, возвращались. С разных сторон наступали части Красной и Белой армий, и войска Директории Украинской Народной Республики (УНР) постепенно отходили на Правобережье Днепра, оставляя один город за другим. В этой ситуации многие крестьяне видели своим надёжным защитником гуляйпольского батьку и присоединялись к анархистскому движению. Для Нестора Махно наступило время решающего удара по врагам трудового народа.

Неудача под Екатеринославом вынудила Махно отступить в район станции Синельниково, которую контролировали части Директории, а затем ещё дальше, в направлении Гуляйполя. 3–4 января 1919 года на станции Пологи состоялся съезд делегатов повстанческих отрядов Екатеринославщины, на котором было решено преобразовать разрозненные части в единую армию. На территориальной основе были созданы пять полков:

Согласно приказу „все полки штатного формирования складываются из трёхбатальонного состава, батальон — из трёхротного, рота — из трёхвзводного состава“.

Однако невозможно сказать, насколько устойчивыми были эти формирования. Уже через несколько дней после совещания махновцы начали наступление двумя крупными отрядами, Василия Куриленко и Петра Петренко, которые никак не были регламентированы. Позднее Гуляйполе защищал отряд Семёна Каретникова. Вероятно, соединения формировались в зависимости от боевой обстановки, а их командирами назначались те, кому батька и штаб доверяли в первую очередь.

Численность махновцев достигала 6200 человек. Часть из них, по словам Виктора Белаша, не имела оружия. Также в распоряжении Махно находился Гуляйпольский батальон („чёрная сотня“), составлявший его гвардию, конный отряд Ф. Щуся и несколько мелких разрозненных подразделений, что доводило общую численность войск батьки до 10000 человек. Новосозданной армией руководил сам Нестор Махно, опиравшийся на оперативный штаб, который возглавил Виктор Белаш. П. Аршинов писал, что Белаш „великолепный военный стратег, разрабатывавший все планы движения армии и за них отвечавший“.

В ходе реорганизации повстанческих отрядов Махно добился, чтобы на должности командиров полков и батальонов попали преданные ему люди, а склонных