Максимилиан считал, что лучше заключать союзы посредством договоров и браков, чем прибегать к войне как средству «разрешения» конфликтов, которые военная победа лишь провоцировала заново. Куспиниан и другие современники утверждают, что он был готов выдать замуж свою сестру Кунигунду за турецкого султана, если только жених примет христианство. Он отправил свою маленькую дочь Маргариту королю Франции Карлу VIII в качестве его будущей невесты. В 1491 г. он заключил оборонительно-наступательный союз с великим князем Московским против польских Ягеллонов, которые претендовали на Венгрию. Дальнейший союз с Москвой имел своей целью защитить Тевтонский орден от поляков. Максимилиан, очевидно, надеялся примирить русских с поляками и будто бы написал великому магистру Тевтонского ордена, указав ему, что Польшу следует оставить нетронутой ради Европы в целом и что опасность со стороны России таится в ее необъятности. По сути такого же мнения придерживалась и Мария Терезия, которая умерла от горя, согласившись на раздел Польши.

Два брачных договора, заключенные Максимилианом, определили курс европейской политики вплоть до XIX в.: брачный договор между Испанией и Габсбургами, союз 1495-1496 гг. и брачный договор с королем Богемии и Венгрии Владиславом, результатом которого была двойная свадьба в Вене в 1515 г.

Инициатива заключить брачный договор с Испанией исходила от Испании. В 1474 г. Изабелла Кастильская и Фердинанд Арагонский - «католические короли» - объединили два своих государства в личный союз, который выдержал пять лет войны с французами и португальцами. В 1492 г. произошли завоевание Гранады - последнего мавританского королевства на испанской земле - и отплытие кораблей Колумба с поручением от «католических королей» по возможности разыскать пресвитера Иоанна в Индии и подготовить путь для глобального альянса против ислама. Объединенная Испания могла начать наступление на ислам в Северной Африке, но ее собственное побережье находилось под постоянной угрозой со стороны французских, португальских и мавританских каперов; также существовал страх того, что мавры на юге страны окажут активную помощь любой попытке со стороны ислама осуществить реконкисту. Видя угрозы изнутри и извне, Испания при католических королях изгнала сначала со своей территории евреев в 1492 г., а десять лет спустя - мавров.

Фердинанд хотел двойного испано-австрийского брака, вслед за которым он предлагал заключить англо-испанский брачный союз для защиты от Франции. Когда король Франции Карл VIII вторгся в Италию в 1494 г., другие державы получили предупреждение об опасности, которую он представлял.

Апеннинский мир маленьких государств уже был знаком с политикой «равновесия», которую он развил и которая подходила к условиям Италии в XV в. Теперь эта тактика должна была быть применена к Западной Европе в целом. В Венеции в 1495 г. по инициативе Испании образовалась Священная лига европейских государств с целью пресечь честолюбивые планы Карла VIII, цель которого в Италии, как заявил папа римский, состояла в том, чтобы стать императором.

Священная лига 1495 г. принесла Испании поддержку Максимилиана, папы Александра VI и Людовико Моро - правителя Венеции и Милана; через год к Священной лиге присоединился Генрих VII Английский. Карл был вынужден немедленно прекратить свои завоевания в Италии. Потребность Испании в безопасности перед лицом агрессии Франции была весьма благоприятна для Максимилиана, чья враждебность к французам происходила из его опыта, полученного в Бургундии, и самого недавнего опыта, когда Карл VIII цинично повел себя в отношении его дочери Маргариты. Брачная политика Фердинанда и Максимилиана привела к двум свадьбам: Иоанна, вторая дочь Фердинанда и Изабеллы, вышла замуж за Филиппа, сына Максимилиана и Марии Бургундской, тогда как единственный сын «католических королей» Хуан женился на дочери Максимилиана Маргарите. Три безвременные смерти за три года с 1497 по 1500 г. (самого Хуана, Изабеллы - старшей дочери Фердинанда и Изабеллы и ее единственного сына Мигеля) сделали Иоанну и Филиппа наследниками испанских королевств. Их сын Карл - будущий император Карл V, родившийся в 1500 г., объединит испанские владения со своими наследными владениями в Нидерландах и Австрии. Когда королева Изабелла умерла, Филипп Красивый стал регентом при принце Карле в Кастилии. Королю Фердинанду удалось выдворить французов из Неаполя, которым с 1504 г. из Испании правил вице-король. Чтобы обеспечить безопасность этого испанского королевства в Средиземноморье, Фердинанд вступил в союз с Максимилианом и Генрихом VIII Английским. В 1515 г. ввиду растущей турецкой угрозы в Средиземноморье он убедил и французов присоединиться к этому пакту.

Турки также стали невольной причиной встречи между правителями Польши и Венгрии и императором Максимилианом в Вене в 1515 г., результатом которой стала другая двойная свадьба. Эту встречу организовал венский гуманист Иоганн Куспиниан (Йохан Шписхаймер из Швайнфурта) - дипломат и ученый, находившийся на службе у Максимилиана, который также оставил для нас отчет об этом. Несмотря на тщательные приготовления, эта встреча чуть было не сорвалась: как часто бывало, Максимилиану не хватало денег (итальянцы окрестили его Massimiliano senza denaro - Максимилиан без гроша), и он отложил эту встречу, потому что не мог принять королей с надлежащими церемониями. Якоб Фуггер в Аугсбурге не хотел давать еще денег без должных гарантий. Поэтому центр переговоров соответственно сместился в Аугсбург, и в конечном счете Фуггеры согласились дать заем на 54 тысячи гульденов не в последнюю очередь потому, что они боялись, что без планируемого союза они могут потерять свои богатые горные разр аботки в Верхней Венгрии, защита которых от турок требовала поддержания хороших отношений между Австрией и Венгрией.

Огромный пожар в Прессбурге в конце весны 1515 г. превратил треть города в пепел, и встреча трех правителей была перенесена в Хартмансфельд - на открытое пространство у переправы через реку Лайту в окрестностях деревни Траутманнсдорф. Сидя в конном паланкине под защитой пятисот рыцарей, Максимилиан принял сначала королевских детей - Людовика и Анну, затем короля Владислава, который сидел на таких же конных носилках, и, наконец, короля Польши Сигизмунда верхом на коне. 17 июля весь этот обоз тронулся в Вену. Дни до 29 июля были заполнены речами, турнирами, пирами, театральными представлениями и балами. Затем последовали четыре дня переговоров в Нойштадте. 22 августа была отпразднована двойная помолвка в венском соборе Святого Стефана: девятилетний король Богемии и Венгрии Людовик был обручен с внучкой Максимилиана инфантой Марией, а пожилой император - с двенадцатилетней Анной Венгерской. Этот последний союз должен был стать недействительным, если в течение года один из внуков Максимилиана Фердинанд или Карл соединится с Анной per verba de praesenti, в противном случае Максимилиан должен был завершить