Оппенгеймер получал удовольствие там, где мог, но, по правде говоря, он не был свободной душой: у него оставалось множество обязательств вне политики. Во время работы в парламенте Оппенгеймер постоянно находился в движении, посещал заседания совета директоров, писал и произносил речи, а также принимал активное участие во всех аспектах бизнеса. Он открыл золотые прииски в Оранжевом свободном государстве. Он планировал развитие производства урана. Он ездил в Федерацию Родезии и Ньясаленда и обратно. Там он вел дискуссии о том, где следует строить гидроэлектростанции - в Кафуэ или Карибе. В Северной Родезии он занимался вопросами добычи меди. В Южной Родезии он занимался вопросами, связанными с коллайером Ванки, компанией Rhodesian Alloys и хромовыми интересами Anglo. Несколько раз в год он летал в Лондон, Антверпен и Нью-Йорк по алмазным делам. Он постоянно консультировался с отцом по разным вопросам и сделкам. И он постоянно думал об организации Anglo и De Beers: чьи навыки и чьи личности лучше всего подойдут для того или иного места.

Поведение Гарри - обходительное и сдержанное - привело к тому, что он редко выражал себя на публике иначе, чем с безупречной сдержанностью. Тех, кто раздражал его или не соответствовал его стандартам, он часто встречал достойным молчанием или уничтожающей вежливостью. Майкл Филлимор, друг семьи, чей маленький сын Роджер был крестником Гарри, хотел знать, почему он не продвигается по карьерной лестнице в Anglo. Оппенгеймер записал в своем дневнике: "Стыдная беседа с Майклом Филлимором. Он беспокоится, потому что у него не ладится в офисе. Мне пришлось попытаться честно, но вежливо изложить причины недоверия". Это было сравнительно мягкое отражение, поскольку публичная вежливость Оппенгеймера скрывала его личную язвительность. Его дневники свидетельствуют о склонности к сардонизму. Он был не прочь иногда проявить снобизм. На одном "действительно ужасном" званом обеде большинство гостей были ему незнакомы; "если судить исключительно по внешнему виду, я не так уж много пропустил", - язвительно заметил он.¹¹⁰ Его колкости часто были направлены на коллег, чьи предполагаемые недостатки Оппенгеймер оценивал язвительно. Р.Б. Хагарт "был глуп и раздражителен в отношении рудников Свободного государства - критиковал из глубины своего невежества".¹¹¹ Гай Янг, один из товарищей военного времени, которых Гарри привел в бизнес, говорил так, "как будто он управляет промышленным алмазным бизнесом", но было "большим утешением знать, что это не так".¹¹² Сидни Спиро, который женился на Дайни Сасскинд, (гораздо более молодой) дочери больших друзей Эрнеста - Фреда и Доффа, и чья карьера в Anglo началась благодаря Эрнесту, был, по мнению Гарри, несмотря на его большую любовь к этому человеку, "бестактным, слишком амбициозным и [имел] слишком много прыти".¹¹³

Оппенгеймер мог проницательно судить о характере и выявлять таланты, окружая себя, как и Альфред Милнер за полвека до этого, детским садом ярких, молодых (часто с оксфордским образованием) аколитов. Дерек Хендерсон, назначенный Оппенгеймером своим личным помощником в 1956 году, стал выдающимся ученым и закончил свою карьеру в качестве вице-канцлера Родосского университета. Хендерсон "будет очень хорош, когда станет менее застенчивым", - сказал Оппенгеймер после их первой встречи.¹¹⁴ Но суждения Оппенгеймера не всегда были верными или прозорливыми (или, если уж на то пошло, вечно проклятыми). В 1954 году он впервые встретился за обедом с Чарльзом У. Энгельхардом-младшим, пылким американским наследником империи драгоценных металлов и химической промышленности. Оппенгеймер не был впечатлен. "Энгельхарт [sic] производит плохое впечатление", - отрывисто записал он в своем дневнике.¹¹⁵ Тем не менее Энгельхард ("Чарли", как в дальнейшем называл его HFO) стал большим другом и, возможно, самым значимым деловым контактом Оппенгеймера в его жизни.

Наряду с политическими обязательствами, диапазон коммерческих связей Оппенгеймера был просто обескураживающим. Будучи председателем комитета, ответственного за разработку золотых месторождений в Оранжевом Свободном Государстве, он был тесно связан с новым Эль-Дорадо компании Anglo American. На протяжении 1950-х годов он председательствовал на торжественных церемониях закладки и открытия шахт. В 1953 году он открыл первый урановый завод Anglo American на руднике Даггафонтейн. В 1954 году он стал посредником в сделке между Джеком Скоттом и сэром Джорджем Албу, в результате которой корпорация General Mining and Finance Corporation совершила знаковое приобретение принадлежавшей Скотту компании Strathmore Consolidated Investments, добавив золотые рудники Стилфонтейн и Баффелсфонтейн в состав General Mining.¹¹⁶ Эта сделка в конечном итоге привела к тому, что Anglo получила эффективный контроль над General Mining. В сотрудничестве с отцом он организовал создание Международной организации по безопасности алмазов (International Diamond Security Organisation), созданной для пресечения потока контрабандных алмазов из Центральной и Западной Африки, и привлек к управлению ею отставного главу МИ-5 Перси Силлитоу.¹¹⁷ Он также возглавил создание комитета по инициированию бизнеса в области минералов, "о которых мы мало знаем", - писал он в своем дневнике, - "таких как литий, титан и т. д.".В 1955 году он помог основать Union Acceptances, созданный по образцу Lazard, как первый торговый банк Южной Африки.¹¹⁹ В 1956 году он приложил немало усилий, чтобы заинтересовать Rio Tinto и Newmont Mining Corporation в сотрудничестве с Anglo по поисковой концессии в районе Западного рифта Танганьики.¹²⁰ В 1957 году Anglo открыла самый глубокий в мире золотой рудник в сотрудничестве с Central Mining и Consolidated Gold Fields. Это был рудник Western Deep Levels, расположенный к югу от Блайворуитзихта и Уэст-Дрифонтейна на линии Уэст-Уитс.

Оппенгеймер занимался и более мирскими делами. Оксфордский экономист профессор Герберт Френкель согласился помочь сэру Теодору Грегори с его книгой об Эрнесте Оппенгеймере и экономическом развитии южной Африки - в течение трех лет за вознаграждение в 5000 фунтов стерлингов. Довольно изобретательно Френкель добивался оплаты в виде алмазов, на что Гарри Оппенгеймер дал свое благословение.¹²¹ И на протяжении всего десятилетия Оппенгеймер возглавлял переговоры о возобновлении алмазных контрактов в Бельгийском Конго и Танганьике. Последнее привело его в тесный контакт с непостоянным доктором Джоном Уильямсоном, владельцем шахты Уильямсона, и его скользким приятелем, Икбалом Чандом Чопра, ярким адвокатом. Рудник Уильямсона должен был сыграть решающую роль в раннем председательстве Оппенгеймера в компании De Beers. Во всем этом Эрнест периодически нуждался в управлении и успокоении. Гарри обнаружил, что два семейных доверенных лица, Тед Браун и Пьер Крокарт, занимались крупномасштабной торговлей алмазами за свой счет. Он был уверен, что они действовали не для себя, а "от имени папы". Мне совсем не нравятся такие вещи, - жаловался он в своем