Из Экс-ан-Прованса он начал посылать в лондонскую газету «The London Chronicle» абзацы с новостями, которые должны были выйти в следующих друг за другом номерах с 7 января 1766 года, информируя британскую общественность о том, что Джеймс Босуэлл приближается к Англии с данными из первых рук о Корсике. Прибыв в Париж (12 января), он получил от отца известие о смерти матери. Он взял на себя обязательство сопровождать Терезу Левассер из Руссо в Лондон; если верить ему, она отдалась ему по дороге. Он пробыл в Лондоне три недели, несколько раз виделся с Джонсоном и наконец предстал перед отцом в Эдинбурге (7 марта 1766 года). Три года и четыре месяца независимости и путешествий сделали его зрелым. Это не ослабило его похоть и не умерило тщеславие, но расширило его знания и кругозор, придало ему новое самообладание и уверенность в себе. Теперь он был «корсиканским Босуэллом», человеком, который обедал с Паоли и писал книгу, способную побудить Англию прийти на помощь Освободителю и сделать остров британским оплотом в стратегически важном море.

29 июля 1766 года он был принят в шотландскую адвокатуру, и в течение следующих двадцати лет его жизнь протекала в Эдинбурге, с многочисленными вылазками в Лондон и одной в Дублин. Возможно, ему помогла должность судьи, которую занимал его отец, а также его готовность к дебатам, он «получил большую работу» и «заработал шестьдесят пять гиней» в свою первую зиму в суде.115 Непомерная щедрость смешивалась с его самолюбием; он защищал самых низких преступников, тратил свое яркое красноречие на явно виновных, проигрывал большинство своих дел и растворял свои гонорары в выпивке. После тех солнечных месяцев в Италии он до костей прочувствовал холод Шотландии, от которого, казалось, не было иного лекарства, кроме алкоголя.

Он продолжал свои сексуальные скитания. Он взял в любовницы миссис Доддс, но в дополнение к ее услугам он «всю ночь пролежал с… обычной девушкой» и вскоре «обнаружил, что какая-то инфекция добралась до меня».116 Три месяца спустя, в состоянии сильного опьянения, он рассказывает, что «отправился в публичный дом и провел целую ночь в объятиях шлюхи. Это была прекрасная, сильная, энергичная девушка, шлюха, достойная Босуэлла, если у Босуэлла должна быть шлюха».117 Еще одна инфекция. Очевидно, что брак был единственным средством, которое могло спасти его от физического и морального вырождения. Он ухаживал за Кэтрин Блэр, но она отвергла его. Он влюбился в Мэри Энн Бойд, ирландскую девушку с греческими формами и богатым отцом. Он поехал за ней в Дублин (март 1769 года), по дороге потерял страсть, напился, пошел к ирландской проститутке, снова заразился венерической болезнью.118

В феврале 1768 года он отправил в печать «Рассказ о Корсике», «Дневник путешествия на этот остров» и «Мемуары Паскаля Паоли». Книга с призывом к Британской помощи Паоли поразила воображение Англии и подготовила общественное мнение к одобрению действий британского правительства по отправке секретного оружия и припасов корсиканцам. Книга разошлась десятитысячным тиражом в Англии; она была переведена на четыре языка и принесла Босуэллу большую известность на континенте, чем Джонсону. 7 сентября 1769 года автор появился на Шекспировском фестивале в Стратфорде в одежде корсиканского вождя, с надписью «Corsican Boswell» на шляпе; но, поскольку это был бал-маскарад, он не вполне заслужил насмешки, которой подвергся.

Его кузина Маргарет Монтгомери сопровождала его в Ирландию и смиренно переносила его ирландские ухаживания и веселье. Она была на два года старше его, и ее 1000 фунтов стерлингов не делали ее равной парой (как утверждал Босуэлл-старший) для наследника Ошинлека, но когда он размышлял о ее терпеливой преданности ему, его осенило, что она хорошая женщина и будет хорошей женой; кроме того, его репутация развратника и пьяницы сузила его выбор. Сам судья подумывал о женитьбе, которая поставила бы мачеху между отцом и сыном и могла бы привести к разорению поместья. Босуэлл умолял отца не жениться; отец настаивал; они ссорились; Босуэлл подумывал уехать в Америку. 20 июля 1769 года он написал «Пегги» Монтгомери, прося ее выйти за него замуж и согласиться поехать с ним в Америку и жить на его 100 фунтов в год и проценты с ее 1000 фунтов. Он предупредил ее, что подвержен периодам меланхолии. Ее ответ (22 июля) заслуживает воспоминаний:

Я всесторонне обдумал, как вы и хотели, и… принимаю ваши условия…Дж. Б. со 100 фунтами стерлингов в год представляет для меня такую же ценность, как если бы я владел поместьем Ачинлек…Свободный от честолюбия, я предпочитаю настоящее счастье его пышной видимости…Будь уверен, мой дорогой Джейми, у тебя есть подруга, которая готова пожертвовать всем ради тебя, которая до сих пор никогда не желала богатства, чтобы подарить его человеку своего сердца».119

19 ноября женился отец, 25 ноября — сын. Младшая пара вела отдельное хозяйство, а в 1771 году они сняли квартиру у Дэвида Хьюма. Джеймс стремился к трезвости, много работал адвокатом и радовался детям, которых родила ему жена. По-видимому, она не поощряла его брачные похождения на поздних месяцах своей повторной беременности. 27 октября 1772 года он отправился к проститутке, выпив «слишком много вина».120 Он оправдывался, утверждая, что наложничество разрешено Писанием. Он возобновил пьянство и добавил азартные игры. В его дневнике 5 октября 1774 года записано: «Напился до опьянения». 3 ноября: «Многие из нас пили с обеда до десяти вечера». 4 ноября: «Сильно опьянел;… упал с большой жестокостью». 8 ноября: «Опять напился». 9 ноября: «Мне было очень плохо, и я не мог встать до двух часов». 24 декабря: «Я был очень пьян… пробыл больше часа с двумя шлюхами в их ночлежке на узкой грязной лестнице в Боу. Я нашел дорогу домой около двенадцати. Я упал».121 Жена простила его и ухаживала за ним во время болезней.

У его пьянства было много причин: многочисленные неудачи в адвокатуре, трудности с отцом, стыд за неверность, осознание того, что он не осуществил мечты своего тщеславия, и отвращение к жизни в Шотландии. Почти каждый год он бежал в Лондон, отчасти для того, чтобы вести там дела, отчасти для того, чтобы насладиться общением с Джонсоном,