В добавление к 4 тысячам военных в армии присутствовала тысяча гражданских лиц. Это были политики (такие как В. Н. Львов, Л. В. Половцев, Л. Н. Новосельцев), журналисты, профессора, жены офицеров и медсестры. Эта большая группа, неспособная к военным действиям, сильно тормозила армию.

У солдат не было достаточно боеприпасов: у каждого было лишь несколько сотен патронов — примерно 600–700 патронов на восемь ружей. Отсутствие средств связи являлось причиной того, что армия была полностью отрезана от всего мира во время ледового марша. На генерале Эльснере, которому была доверена подготовка армии к походу в Ростове, лежала ответственность за некоторые ошибки. У него было много времени на организацию, и можно было бы взять с собой больше оружия и лошадей. С другой стороны, у Добровольческой армии было недостаточно денег. У генерала Алексеева было с собой 6 миллионов рублей, но армии приходилось платить, и платить много, за продовольствие, которое она получала у местного населения.

Очень сложно нарисовать четкую картину морального настроя армии. Все описание исходит от участников действия, в их воспоминаниях преобладают героические образы, а не ворчанье и потеря веры, как часть сурового испытания. Хотя нет причин сомневаться, что боевой дух армии был в основном высок, за исключением, быть может, нескольких дней после эвакуации из Ростова. Офицеры безоговорочно верили своим предводителям и ненавидели своих врагов. Большинство из них предпочитали смерть плену Красной армии; было несколько случаев, когда раненые совершали самоубийство, и такие происшествия поднимали боевой дух армии. С другой стороны, неопределенность планов генералов, нежелание некоторых офицеров служить в качестве рядовых и постоянные политические споры, должно быть, пагубно влияли на моральный дух.

Генералы не обсуждали со своими подчиненными решение, принятое в станице Ольгинской, о походе на Кубань. Поэтому ужасные слухи ходили о конечном пункте назначения; некоторые думали, что направляются в Сибирь, другие предполагали, что поворачивают в Центральную Россию, некоторые верили, что конечным пунктом будет Кавказ.

В армии было слишком большое количество руководящих кадров, в конце кампании распределение рангов было таким: 3 генерала, 8 генерал-лейтенантов, 25 генерал-майоров, 199 полковников, 50 подполковников, 215 капитанов, 251 штабс-капитан, 394 лейтенанта, 535 корнетов, 688 прапорщиков, 364 унтер-офицера, 437 юнкеров, 235 капралов, 15 моряков, 148 человек медицинского персонала и 118 писарей. Многие полковники и капитаны служили в качестве рядовых, но некоторые отказывались. Например, Марков доверил командование артиллерийским дивизионом полковнику Борисову, но тот посчитал командование дивизионом ниже своего достоинства и отказался от назначения.

Даже в этой пылкой антибольшевистской армии были политические разногласия, потому что неизбежно некоторые были более консервативны, чем другие. Алексееву пришлось вызвать к себе Деникина на второй день остановки в станице Ольгинской, чтобы попросить его предотвратить драку между студентами и офицерами, так как офицеры назвали студентов социалистами. Также были ссоры между военными по поводу того, можно ли винить императорскую семью в том, что Россия потерпела поражение в Первой мировой войне.

Главное руководство армии провело совещания, чтобы определить, в каком направлении стоит продолжать свой путь. Некоторые предлагали идти в Сальские степи, обогнув реку Сал по левому берегу Дона, другие хотели вести армию в Екатеринодар, столицу Кубани. Генералы прекрасно понимали, что судьба всего Белого движения, возможно, зависит от этого решения, тем не менее, как это часто бывает на войне, решение необходимо было принять на основе неполной информации. Никто не знал, как обстоит дело с правительством Екатеринодара, смогут ли Сальские степи обеспечивать продуктами питания 5 тысяч человек в течение неопределенного времени.

Корнилов, что для него было вовсе нетипично, не имел никаких конкретных мыслей. Сначала он склонялся к идее идти в Сальские степи, но решил пересмотреть ее. Направиться в Екатеринодар хотели Алексеев с Деникиным. Кубань казалась им более надежным местом, так как они надеялись, что казаки присоединятся к Добровольческой армии, а потом Екатеринодар мог стать базой для организации более мощного антибольшевистского движения. Они утверждали, что Сальские степи не смогут принять многочисленную армию, и напоминали об опасности быть окруженными большевиками, так как те контролировали не только северный берег Дона, но и железную дорогу Царицын — Тихорецкая — Батайск. Безусловно, для людей, командующих большими армиями лишь короткое время, перед этим получивших горький опыт мировой войны, окружение казалось катастрофой.

Разумеется, предпочтения Алексеева объяснялись его дальновидностью и благоразумием. Мы знаем из его писем, что в то время он был настроен достаточно пессимистично. Он говорил со своими товарищами об организации большой армии в Екатеринодаре, но сам, возможно, думал о том, что ее придется распустить. Он хотел привести своих солдат на Кубань, чтобы им было легче, а если худшие опасения подтвердятся, то можно уйти на Кавказ.

Генерал П. Х. Попов, который приехал со своими казаками 26 февраля и привез пять орудий, сорок пулеметов, настаивал на том, что его казаки не должны покидать свой родной Дон. Когда на всеобщем собрании было решено принять предложение Алексеева и Деникина, Попов отбыл на реку Сал. Это была большая потеря для Добровольческой армии, отряд Попова преимущественно состоял из всадников, в которых армия очень сильно нуждалась. 27 февраля армия и ее гражданская часть, 5 тысяч человек в общем, вышла из станицы Ольгинской. Они проходили от 25 до 35 километров в день. Дороги были грязные, идти было очень тяжело, но все, за исключением больных, продолжали путь. Очень часто армии не удавалось достать еду даже за деньги.

Маршрут армии пролегал через Ставропольскую губернию, большую часть которой контролировали Советы большевиков. Первое сражение произошло 6 марта в Лежанке, на границе Ставропольской губернии и Кубани. Местный большевистский отряд, поддержанный солдатами 39-й дивизии, столкнулся с Добровольческой армией. Марков со своим полком неожиданно пересек маленькую речку Егорлык, и этот бросок так шокировал врага, что ему пришлось отступить. Тем не менее, у Маркова не было кавалерии, и он не мог сразиться с большевиками. Большинство населения станицы должно было сочувствовать красногвардейцам, так как половине людей пришлось спасаться бегством от победной армии. В ходе сражения белым удалось взять в плен дюжину офицеров 39-й дивизии. Корнилов судил их военным судом, но суд отпустил их с условием того, что они пополнят ряды Добровольческой армии. Первая победа подняла боевой дух армии, и скорость передвижения значительно возросла.

9 марта армия вошла на территорию Кубани, где и обнаружила, что местные казаки, в отличие от донских казаков, дружелюбно настроены по отношению к белым. Часто продовольствие они получали бесплатно, но, что более важно, довольно много кубанских казаков вступило в армию. В станице Незамаевской ряды армии пополнили 140 рекрутов, а в Выселках — от 400 до 500.

Самым опасным моментом похода было время, когда армии пришлось переходить железнодорожные пути. Особенно сложно было пересечь главную дорогу Владикавказ — Ростов, белые пересекли опасную зону беззвучно ночью, в то время как чешский инженерный отряд разбирал рельсы. Когда солдаты переходили пути, они заметили вдалеке большевистский поезд, но ближе он не мог подъехать.