В другой раз, выступая перед аудиторией работников еврейских общин и активистов, Шифф аналогичным образом заявляет: "Я разделен на три части. Я - американец, я - немец и я - еврей". Сионистский агитатор по имени Шмарья Левин поднялся из аудитории и спросил Шиффа, как он себя делит - по горизонтали или по вертикали. И если первое, то какая часть принадлежит еврейскому народу? Этот эпизод оказался пророческим, поскольку во время войны три части личности Шиффа вступали во все более ожесточенный конфликт.

Германия объявила войну в тот момент, когда Шифф прибыл в Бар-Харбор на свой обычный августовский отдых. Он помчался обратно в Нью-Йорк, решив быть на своем "посту", когда начнется "отвратительная европейская война" - со всеми ее политическими и финансовыми неизвестными. Август был пиком сезона для состоятельных американцев, отправлявшихся в длительный европейский отпуск. Конфликт разразился так быстро, что некоторые путешественники оказались в затруднительном положении в условиях массовой военной мобилизации, когда поезда и пассажирские суда переоборудовались для перевозки войск и материальных средств. Так случилось с Морти и его семьей, которые отдыхали во Франции, когда Германия вторглась в Бельгию.

Шиффы провели одиннадцать тревожных дней в Экс-ле-Бене вместе с тремя сотнями других американцев. Наконец французское правительство организовало поезд, который доставил американцев в Париж, а оттуда в прибрежный город Булонь, где они пересекли Ла-Манш на пароме. Спустя 51 час Морти с семьей благополучно разместился в Claridge's, роскошном отеле в шикарном лондонском районе Мейфэр, где написал родителям о своем путешествии. "Франция опустела", - сообщал он. "Практически не видно мужчин, так как все они призваны в армию.... Все лучшие молодые люди уезжают, и многие, боюсь, не вернутся".

Будучи франкофилом, Морти собирал средневековые французские скульптуры и иллюстрированные тексты. Впоследствии он стал владельцем дома на парижской улице де ла Тур. Несмотря на типичное почтение к отцу, Морти не разделял немецких пристрастий Якоба. "Откровенно скажу, что мои симпатии абсолютно на стороне французов и англичан и что я надеюсь, что Германия, или, скорее, ее правители, получат хороший урок", - писал он домой из Лондона. В другом письме он размышлял: "Хотя я, конечно, сожалею, что Россия должна быть на стороне победителей, я думаю, что даже мы, люди немецкого происхождения, должны в данном случае надеяться на основательное наказание Германии, которая навязала миру эту ужасную катастрофу."

Джером Ханауэр, новый партнер Kuhn Loeb, которого Якоб Шифф взял в фирму подростком после самоубийства отца Ханауэра, также симпатизировал союзникам, как и Отто Кан. Хотя Кан родился в Мангейме, он был британским подданным и обвинял агрессивный милитаризм Германии в развязывании конфликта. Незадолго до войны Кан тщательно готовил почву для переезда в Лондон и участия в выборах в парламент. В итоге он отказался от этих планов в последний момент, решив сохранить свое прибыльное партнерство с Kuhn Loeb и официально стать гражданином США. Но во время своего флирта с политическими должностями Кан арендовал поместье площадью пятнадцать акров в Риджентс-парке, которое теперь в основном простаивало. Во время войны он отдал это ветхое поместье в аренду благотворительной организации, которая заботилась о солдатах, ослепших в бою, - проницательный пиар-ход, который принес финансисту добрую славу как в Англии, так и в Соединенных Штатах, где нарастали антигерманские настроения.

Шифф с ужасом наблюдал за эскалацией конфликта и за тем, как все новые и новые страны вступают в войну, втянутые в нее клубочком международных союзов. "Мир уже никогда не будет прежним", - устало говорил он друзьям. В конце августа, когда Япония, союзница Великобритании, готовилась объявить войну Германии, Шифф приложил все усилия, чтобы удержать империю от участия в сражении. "Опасаясь, что участие в конфликте может закончиться банкротством", - написал Шифф своему другу Такахаси Корэкиё, ныне министру финансов Японии. Со стороны важнейшего японского международного банкира, разместившего сотни миллионов долларов долгов империи, это могло показаться не просто дружеской заботой. Когда Япония все же вступила в войну на одной стороне с Россией - когда-то их общим врагом, - Шифф воспринял это как почти личное предательство. Он выразил свое возмущение, подав заявление об отставке с поста члена Японского общества, организации, созданной для содействия дружественным американо-японским отношениям.

В конце ноября 1914 года банкир дал редкое интервью газете The New York Times, которое заняло почти целую страницу и вышло под заголовком "Jacob H. Шифф указывает путь к европейскому миру". Он открыто заявил о своей "прогерманской" ориентации, сказав, что, по его мнению, война была "навязана Германии против ее воли", но при этом заметил, что "я не могу сказать, что я против англичан". Он сказал газете, что его беспокоят геополитические последствия того, что одна из сторон одержит решительную победу. По его мнению, если Британия одержит убедительную победу, она утвердит свой контроль над Европой и, благодаря своему военно-морскому господству, над морями, заставив "все страны мира... выполнять британские приказы". Если же Германия одержит верх, то, по его словам, она станет "угрозой не только для своих ближайших соседей, но и для всего мира". Решением, с точки зрения Шиффа, был мир, достигнутый путем переговоров, а затем "некоторые средства" - в этом вопросе он был неопределенен - для того, чтобы эта разрядка ознаменовала "не окончание только этой войны, а окончание всех войн".

Его интервью, выдержанное в духе "забора", лишь объединило враждующие стороны в негодовании. Лондонская газета "Глоб" осудила "коварную умеренность" Шиффа, а лондонская "Таймс" охарактеризовала его интервью как "краткое изложение интересов Германии". Немецкая газета, между тем, заметила: "Подобные разговоры о мире производят на нас впечатление совершенно легкомысленных. Мы убеждены, что сегодня ни один немецкий дипломат или солдат не думает о заключении бесполезного мира с державами, которые мы уже полностью разгромили и среди которых мы с уверенностью надеемся снова занять главное место."

"Я прекрасно знаю, что за то, что я сказал, открыто и честно, я подвергся ожесточенным нападкам не только в Англии и Франции, но еще больше в Германии", - жаловался Шифф Максу Варбургу, с которым он часто обменивался политическими и финансовыми новостями. "Тот, кто пытается играть роль миротворца там, где страсти развязаны, как это было в Европе, должен быть неправильно понят и должен подвергать себя гнусным нападкам; тем не менее, я буду продолжать, вместе с другими, неустанно работать в этом направлении, потому что я убежден, что это мой долг."