Очерки «На скалах Валаама» (1897), первая книга писателя, обнаруживают интерес Шмелева к монашеской традиции, его поразила осведомленность отрекшихся от мира людей в вопросах техники. Бытовые рассказы Шмелева, созданные между революцией 1905 г. и Первой мировой также дают очень типичный для той поры образ священника, чья духовность ставится под сомнение. Шмелев избирает сюжетом своего рассказа «По приходу» (1913) объезд священником на Рождество своих богатых прихожан с целью заработка.

Эмиграция заставила писателя пересмотреть былые взгляды и идеалы, один и тот же сюжет поздравления духовенством предпринимателя или купца-подрядчика получает в послереволюционном творчестве иную окраску. Он пишет «Именины» (1943), один из очерков «Лета Господня», в котором появляются два духовных лица – излюбленный образ отца Василия и совершенно новый для Шмелева персонаж: преосвященный, сухонький монах. Оба героя описаны по-разному: портрет приходского священника оформлен в ироническом ключе, а преосвященный, несмотря на высокий сан, выглядит в интерпретации писателя, похожим на ребенка, согласно евангельским словам «будьте как дети». Хотя заступление Анастасия на должность помощника Московского митрополита произошло уже в начале XX века, а события, описанные в «Лете Господнем», относятся к началу 1880-х, прототипом шмелевского преосвященного выступил именно будущий глава РЦЗ и корреспондент писателя. Родился этот образ у Шмелева после 1936 г., когда переписка с митрополитом прекратилась на несколько лет. Но в квартире писателя висела на стене его фотография. Так же рассказами о владыке его могли снабдить их общие знакомые.

По сохранившимся об Анастасии воспоминаниям внешний его облик вполне совпадает с портретом преосвященного из «Именин» Шмелева. Основной чертой владыки была его аскеза, внутренняя и внешняя, знавшим его запомнились маленькие сухие руки, перебирающие четки. Оставил след по себе голос Анастасия, тембр: «Его, такой своеобразно приятный, с некоторыми носовыми интонациями, голос звучал ясно и отчетливо. Слово его было образно, сжато, глубоко по мысли, отличаясь какой-то проницательной, чарующей цветистостью» (Месняев Г. Минувшее // Россия. 1966. 25 мая). Анастасий не навязывал своего мнения в разговоре, грамотно пасторски вел диалог и обнаруживал свою осведомленность во многих предметах: «Он умел вести беседу за столом, умел приноровиться к собеседнику, найти и нужную тему для разговора, и нужный тон. <…> Владыка поражал широтой своего кругозора, обширностью своих интересов. Он, в частности, прекрасно понимал и знал русскую словесность и, например, его слово на панихиде по И.А. Бунину отличалось тонкостью понимания этого писателя и замечательной художественной выразительностью» (там же).

Его сравнивали со святителем Филаретом Московским, которого сам Анастасий очень почитал. Сравнение вполне оправданное, поскольку владыка испытывал пристрастие к художественному слову, наблюдал за литературными новинками. После Второй мировой войны в переписке Шмелев обращается к нему с просьбой написать о Пушкине или дать разрешение использовать его старую работу о великом поэте (см.: письмо № 19). Переселившись в Америку, Анастасий устраивал в Нью-Йорке религиозно-философские собрания, тематика зачитанных там докладов отличалась большим разнообразием, в частности один из докладов был посвящен роману Пастернака «Доктор Живаго». Оценка написанного Шмелевым производилась Анастасием крайне осторожно, он не внедрялся в душевный и художественный мир писателя грубо и настойчиво. «Он обладал удивительной способностью спокойно, снисходительно и благожелательно, из окна своей монашеской кельи, смотреть на суетный и грешный мир» – заметил почитатель и друг Анастасия Г. Месняев (там же).

Шмелев незадолго до приветственного послания к нему Анастасия в письме Ильину изложил свой взгляд на проблему пастырства, раскрыл свой идеал духовного водителя: «Лоск мне всегда претил и разбитые сапоги сельского батюшки, простака-батюшки, мужицкие сапоги, измоловшие сотни верст проселков по грязище, – куда мне милей лакированных ботинок какого-нибудь сладкоглаголивого о. Георгия Спасского, когда он ездит внушать разбитым овцам о правильности действий Ев-логия…» (Ильин И.А. Переписка двух Иванов. 1927–1934 // Ильин И.А. Собр. соч. М., 2000. С. 105). В этих словах писателя прочитывается неприязнь к излишней светскости и начетничеству. В отличие от многих пастырей, с кем приходилось писателю столкнуться, Анастасий поразил его своей глубиной и чутким обращением с его ранимой натурой.

Приглашая писателя посетить Святую Землю, Анастасий надеялся, что у Шмелева родится серия очерков о паломничестве ко Гробу Господню. Уговаривая Ивана Сергеевича на этот проект, он приводит в пример Бориса Зайцева и его путевые очерки о посещении Афона. Шмелев намеревался прикоснуться к самым главным христианским святыням, но эмигрантская стесненность в средствах во многом явилась причиной отказа осуществить хлопотную для него поездку на Восток. Ему оставалось, как своему герою Горкину, завидовать банщице Домне Панферовне, привезшей из Палестины «апостольские туфли». Вместо этого дальнего путешествия Шмелев мысленно отправился в далекие годы своей юности. У него созрела идея переработать свои давние очерки о путешествии на Валаам. С предложением о напечатании серии этих валаамских странствий он обратился к настоятелю монастыря преп. Иова Почаевского будущему епископу Серафиму (Иванову), под патронажем которого находилась типография и газета «Православная Русь». От него Шмелев получил очень строгие указания, как ему следует исправить прежний текст и не совершать ошибок Б. Зайцева, которые тот, на взгляд взыскательного монаха, допустил в очерках об Афоне. Иван Сергеевич был задет цензорскими требованиями своего издателя. Посетив Прикарпатскую Русь в 1937 г., он останавливался под гостеприимным кровом обители Иова Почаевского, отдыхал там несколько недель и в следующем 1938 г. и вынес неприятные впечатления о владыке Серафиме, показавшемся ему слишком грубым.

Опытный глаз Анастасия подмечал ошибки, погрешности относительно церковного устава, совершенные Шмелевым в очерках «Лета Господня». Митрополит тактично указал писателю на неточности, допущенные им в очерке «Крещенье»: «Позволю себе сделать одно технического свойства замечание: во время великого богоявленского водоосвящения не поется: “Спаси, Господи, люди Твоя”, а тропарь праздника “Во Иордане Крещающуся Тебе, Господи”. Не возглашается также и многолетие. Это, конечно, не существенная подробность, которая останется для многих незамеченной, но я сообщаю ее, однако, к Вашему сведению, на случай, если бы вы захотели воспользоваться этим указанием для последующих изданий “Лета Господня”» (письмо № 11). Когда Шмелев правил очерки для объединения их в одну книгу, он внес исправления согласно рекомендации Анастасия.

Предвидя сложности, которые могут возникнуть с напечатанием глав из романа «Пути небесные» в «Православной Руси», Шмелев, по его словам, отказался от своего намерения предложить их на просмотр владыке Серафиму. Отрывки из «Путей небесных» он так же, как и свои очерки «Лета Господня» печатал в газете «Возрождение».

Тема романа о судьбе послушницы, бежавшей из монастыря в любовницы к инженеру-атеисту, имела характер скандальной хроники и не подходила издательству при монастыре. Парижская критика в лице Г. Адамовича встретила выход первого тома «Путей небесных» настороженно. Прежде всего, внимание было заострено