В 1926 году Михаил Максимович был пострижен в монашество с именем Иоанн в честь святителя Иоанна Тобольского, своего святого предка. В том же году, на праздник Введения во храм Пресвятой Богородицы, в Мильковском монастыре неподалеку от Белграда он был рукоположен в иеромонахи. Постриг и хиротонию совершал митрополит Антоний (Храповицкий).

Игуменом Мильковского монастыря был иеро монах-эмигрант Амвросий (Курганов), один из последних послушников Оптиной пустыни в России. В феврале 1926 года он начал восстановление обветшалого и опустевшего сербского монастыря вместе с шестью монахами-эмигрантами из России. Ко времени рукоположения монаха Иоанна (Максимовича) в священники в Мильковском монастыре было уже двадцать человек братии.

Отец Иоанн стал преподавателем Закона Божия в сербской гимназии в городе Велика-Кикинда, а позже – преподавателем и воспитателем в духовной семинарии в городе Битоле Охридской епархии. Ему нравилось работать с детьми, он и сам в чем-то был похож на ребенка: маленького роста, подвижный, неугомонный. Николай (Велимирович), епископ Охридский и Жичский, говорил семинаристам в Битоле: «Дети, слушайте отца Иоанна; он – ангел Божий в человеческом образе».

Мало кто знал, что иеромонах-законоучитель втайне от всех вел подвижническую жизнь и принял на себя подвиг постоянного бодрствования и неусыпной молитвы – он никогда не ложился ночью в постель и лишь недолго дремал в кресле. Первое время отец Иоанн иногда засыпал прямо во время земных поклонов перед иконами или задремывал среди занятий, но постепенно постоянное бдение сделалось для него образом жизни. Такой режим был ему необходим для редкого даже среди подвижников-аскетов подвига ежечасной молитвы.

Отец Герман (Подмошенский) рассказал, как это выглядело со стороны (его воспоминания относятся к американскому периоду жизни святителя Иоанна Шанхайского и Сан-Францисского): «Я начал изливать свою душу, благодаря за предоставленную тут мне возможность… как вдруг заметил, что глаза его закрыты и он слегка храпит. Смутившись, но прекрасно понимая, как он, должно быть, устал, я остановился. В этот момент он открыл глаза и произнес совершенно твердо: „Продолжайте!“ Я вновь начал говорить, а он продолжил храпеть. Чувствуя бесполезность своего монолога, я стал молиться; он немедленно открыл глаза, притянул меня вплотную к себе, так, что между нашими носами было не больше фута, и с абсолютной серьезностью потребовал, чтобы я продолжал. Я подчинился и смело высказал все основные вопросы, которые мне необходимо было разрешить. Когда я остановился, он спросил, закончил ли я. После утвердительного ответа он один за другим, пункт за пунктом ответил на все вопросы, которые я задавал, пока он спал. Я был поражен и понял, что он не спал – лишь его тело от изнеможения выглядело спящим».

По некоторым свидетельствам, в молодости отец Иоанн тайно носил на себе вериги.

В июне 1928 года в Мильковском монастыре пребывала чудотворная икона Божией Матери «Курская-Коренная». Отцу Иоанну подарили список с этой иконы, который он повсюду во зил с собой.

10 июня 1934 года в Свято-Троицком храме в Белграде отец Иоанн был посвящен в епископа Шанхайского и назначен викарием Китайской и Пекинской епархии. Местом его епископского и миссионерского служения стал далекий Китай.

«Как мою душу, как мое сердце посылаю к Вам владыку епископа Иоанна, – писал митрополит Антоний (Храповицкий) архиепископу Димитрию (Вознесенскому), викарию Харбинской епархии. – Этот маленький, слабый физически человек, по виду почти как дитя – есть чудо аскетической стойкости и строгости».

Митрополита Антония (Храповицкого) как-то спросили, кто в его окружении ему ближе всего по духу, и он назвал двух человек: старца Мильковского монастыря Амвросия (Курганова) и молодого иеромонаха Иоанна (Максимовича).

Речь епископа Иоанна при наречении проникнута апостольской решимостью нести свет просвещения народам во всех концах земли. «С самых первых веков христианства в России из нее шли проповедники в другие края. Просияли вначале преподобный Кукша, Леонтий Ростовский, после Стефан Пермский, Иннокентий Иркутский, уже в наши времена апостол Алтая Макарий и Николай Японский. Теперь рассеянный русский народ сделался проповедником веры во всех краях вселенной. Задача Русской Заграничной Церкви позаботиться о том, чтобы просветить возможно большее число людей из всех народов. Ради выполнения сей цели Русский Архиерейский Заграничный Синод посылает меня в страну, откуда восходит чувственное солнце, но которая нуждается в просвещении лучами мысленного Солнца Правды», – эти слова владыки Иоанна звучали как клятва всего себя отдать на служение ближнему.

4 декабря 1934 года владыка Иоанн прибыл в Шанхай, крупный портовый город в устье реки Янцзы. В 30-х годах XX века Шанхай не случайно называли «дальневосточным Вавилоном» – в городе жили люди разных национальностей и сословий, со всех концов света. На улице Бурлящего Источника и набережной Вайтань расположились роскошные отели, магазины, рестораны и английские джентльменские клубы для богатых иностранцев – китайцам вход сюда был запрещен.

«Рядом пестрела улица Ятцзе, с сотнями китайских лавочек, торговавших украшениями и статуэтками из самоварного золота, сувенирами из слоновой кости и нефрита. Дальше тянулись смрадные трущобы кварталов Нантао и Чжайбей; еще дальше – за рекой, в болотистом малярийном секторе Пудун, население делило свои тесные лачуги с миллионами крыс», – описывает предвоенный Шанхай болгарский писатель Анжел Вагенштайн.

В Шанхае обосновалось много беженцев-эмигрантов из коммунистической России, были русские храмы, школы, больницы, многочисленные благотворительные общества.

Владыка Иоанн завершил строительство собора в честь иконы Божией Матери «Споручница грешных», начатое при его предшественниках.

А вскоре были построены Свято-Николаевская церковь – храм-памятник Царю-Мученику, и трехэтажный приходской дом.

Каждый день в любую погоду владыку Иоанна видели то в одной, то в другой части Шанхая, в сандалиях на босу ногу и развевающейся на ветру рясе – он посещал больницы, принимал экзамены в русских гимназиях, контролировал работу бесплатных столовых. Владыка всегда ходил по городу пешком, очень быстро, с посохом в руке, не пользуясь ни автомобилями, ни услугами рикш. Мог служить литургию на русском, китайском, греческом, французском или арабском языке. Позднее в совершенстве выучил еще и английский язык.

В Шанхае владыка Иоанн организовал приют для сирот и детей бедных родителей во имя святителя Тихона Задонского. В начале в нем было восемь детей, а затем уже сотни детей разных национальностей – русские, сербы, китайцы, и каждый ребенок имел за плечами свой трагический жизненный опыт.

Рассказывают, что в приют во имя святителя Тихона Задонского попал мальчик Павел из России. Коммунисты на его глазах убили отца и мать и разрубили их тела на куски, после этого ребенок потерял дар речи. Его доставили в приют и хотели уже передать в клинику для душевнобольных: ребенок кусался, шипел и никого к себе не подпускал. Владыка Иоанн сел напротив