В 1497 году, вскоре после смерти Джованни, Цезарь отправился в Неаполь в качестве папского легата, и ему довелось короновать короля. Возможно, прикосновение короны будоражило его кровь. По возвращении в Рим он умолял папу позволить ему отказаться от церковной карьеры. Освободить его от нее можно было только через откровенное признание Александра коллегии кардиналов, что Цезарь — его незаконнорожденный сын; так и было сделано, и назначение юного бастарда на кардинальский пост было должным образом признано недействительным (17 августа 1498 года).57 Восстановив свою незаконнорожденность, Цезарь с увлечением включился в политическую игру.

Александр надеялся, что Федериго III, король Неаполя, примет Цезаря в качестве мужа для своей дочери Карлотты, но у Федериго были другие вкусы. Глубоко оскорбленный, Папа обратился к Франции, надеясь заручиться ее помощью в возвращении папских земель. Такая возможность представилась, когда Людовик XII попросил аннулировать брак, который был навязан ему в юности и который, по его утверждению, так и не был заключен. В октябре 1498 года Александр отправил Цезаря во Францию с указом о разводе для короля и 200 000 дукатов, на которые можно было сватать невесту. Довольный разводом и еще более довольный папским разрешением на брак с Анной Бретанской, вдовой Карла VIII, Людовик предложил Цезарю руку Шарлотты д'Альбре, сестры короля Наваррского; кроме того, он сделал Цезаря герцогом Валентинуа и Диуа, двух французских территорий, на которые папство имело некоторые законные притязания. В мае 1499 года новый герцог — Валентино, как его отныне называли в Италии, — женился на доброй, красивой и богатой Шарлотте, и Рим, извещенный об этом Александром, зажег костры ликования по поводу брака своего принца. Этот брак обязывал папство к союзу с королем, который открыто планировал вторгнуться в Италию и захватить Милан и Неаполь. Александр был так же виновен в 1499 году, как Лодовико и Савонарола в 1494-м. Этот союз свел на нет все труды Священной лиги, которую Александр помог сформировать в 1495 году, и подготовил почву для войн Юлия II. Цезарь Борджиа был среди знатных людей, сопровождавших Людовика XII в Милан 6 октября 1499 года; Кастильоне, который был там, описал герцога Валентино как самого высокого и красивого мужчину во всей величественной свите короля.58 Его гордость соответствовала его внешности. На его перстне была надпись: Fays ce que dois, advien que pourra — «Делай, что должен, что бы ни случилось». На его мече были выгравированы сцены из жизни Юлия Цезаря и два девиза: на одной стороне — Alea iacta est — «Жребий брошен»; на другой — Aut Caesar aut nullus — «Либо Цезарь, либо никто».59

В этом смелом юноше и счастливом воине Александр наконец-то нашел полководца, которого давно искал, чтобы возглавить вооруженные силы Церкви в деле отвоевания папских государств. Людовик предоставил три сотни французских копий, набрал четыре тысячи гасконцев и швейцарцев, а также две тысячи итальянских наемников. Это была небольшая армия, с которой можно было одолеть дюжину деспотов, но Цезарь жаждал приключений. Чтобы добавить духовности к военному оружию, папа издал буллу, торжественно объявив, что Катерина Сфорца и ее сын Оттавиано владеют Имолой и Форли — Пандольфо Малатеста владеет Римини — Джулио Варано владеет Камерино — Асторре Манфреди владеет Фаэнцей — Гуидобальдо владеет Урбино — Джованни Сфорца владеет Пезаром — только благодаря узурпации земель, собственности и прав, давно принадлежащих по закону и справедливости церкви; что все они были тиранами, злоупотреблявшими своей властью и эксплуатировавшими своих подданных, и что теперь они должны уйти в отставку или быть изгнаны силой.60 Возможно, как утверждают некоторые, Александр мечтал сварить эти княжества в королевство для своего сына; это маловероятно, поскольку Александр должен был знать, что ни его преемники, ни другие государства Италии не станут долго терпеть узурпацию, более незаконную и нежелательную, чем та, которую она заменила бы. Сам Цезарь, возможно, мечтал о таком завершении; Макиавелли надеялся на это и радовался бы, видя, как столь сильная рука объединяет всю Италию и изгоняет всех захватчиков. Но до конца жизни Цезарь утверждал, что у него нет другой цели, кроме завоевания государств Церкви для Церкви, и он будет довольствоваться тем, что станет правителем Романьи в качестве вассала папы.61

В январе 1500 года Цезарь со своей армией перевалил через Апеннины и подошел к Форли. Имола сразу же сдалась его наместнику, и жители Форли распахнули ворота, чтобы приветствовать его; но Катерина Сфорца, как и двенадцать лет назад, мужественно удерживала цитадель со своим гарнизоном. Цезарь предложил ей легкие условия, но она предпочла сражаться. После непродолжительной осады папские войска прорвались в рокку и предали защитников мечу. Катерину отправили в Рим и поселили как невольную гостью в Бельведерском крыле Ватикана. Она отказалась сложить с себя право управлять Форли и Имолой; попыталась бежать, и ее перевели в Сант-Анджело. Через восемнадцать месяцев ее освободили, и она поступила в женский монастырь. Она была храброй женщиной, но весьма вирагообразной.62 «Она была феодальной правительницей худшего типа, и в ее владениях, как и в других местах Романьи, Цезарь считался мстителем, которому Небо поручило исправить вековой гнет и несправедливость».63

Но первый триумф Цезаря был недолгим. Его иностранные войска взбунтовались, потому что у Цезаря не хватало средств на их оплату; их едва удалось успокоить, когда Людовик XII отозвал французский отряд, чтобы помочь ему вернуть Милан, который на мгновение отвоевал Лодовико. Цезарь повел оставшуюся армию обратно в Рим и получил почти все почести победоносного римского полководца. Александр радовался успехам сына; «Папа, — сообщал венецианский посол, — весел как никогда».64 Он назначил Цезаря папским наместником в завоеванных городах и стал с любовью прислушиваться к советам сына. Поступления от юбилея и продажи красных шапок пополнили казну, и теперь Цезарь мог планировать вторую кампанию. Он предложил Паоло Орсини убедительную сумму, чтобы тот присоединился к папским войскам со своими вооруженными людьми; Паоло пришел, и несколько других вельмож последовали его примеру; этим ловким маневром Цезарь увеличил свою армию и защитил Рим от набегов баронов на время отсутствия папских войск за Апеннинами. Возможно, с помощью подобных же уговоров и обещания добычи он заручился услугами и солдатами Джанпаоло Бальони, повелителя Перуджи, и привлек Вителлоццо Вителли для командования артиллерией. Людовик XII прислал ему небольшой полк улан, но Цезарь больше не зависел от французских подкреплений. В сентябре 1500 года, по настоянию Александра, он атаковал замки, занятые враждебными Колонна