В феврале 1920 года хаос поглотил все территории, все еще находившиеся под номинальным контролем Деникина. Крым страдал от того, что получило название «орловщина». Капитан Орлов, ранее ничем не прославившийся офицер, был отправлен генералом Слащёвым с фронта в Симферополь, чтобы организовать новые части. Вместо выполнения своей миссии Орлов устроил мятеж. Ему совершенно недоставало конспиративной искусности, и действовал он вполне открыто и беспечно, но ему все безнаказанно удалось, потому что власть белых была беспомощна и слаба.

У Орлова не было последовательной политической программы. Когда он вел переговоры с представителями коммунистического подполья и его спросили о его политической философии, он не мог ответить ничего более определенного, чем сказать, что он «стоит немного правее левых эсеров и немного левее правых эсэров». В то же время он считал себя подчиненным генерала Врангеля — человека, отождествляемого с правым крылом антибольшевистского движения. Орлов в первую очередь обращался к младшим офицерам, которые несли большую часть бремени сражений. Успех мятежа можно объяснить недовольством множества молодых людей, которые пожертвовали собой и теперь видели только смуту, головотяпство и беспорядок. Их прежние жертвы были напрасны. Идея Орлова, что, прежде всего, необходимо ликвидировать беспорядок в тылу, нашла заинтересованных слушателей. Конечно, у него не было рецепта создания порядка; вместо того чтобы приостановить дезорганизацию, его неудавшееся движение в значительной мере поспособствовало ей.

Орлову хотелось привлечь как минимум тысячу последователей, прежде чем он объявит о своем восстании. Как только у него будет своя армия, он планировал прорваться через большевистский фронт и присоединиться к Махно на Украине. Эта стратегия была абсолютно нереалистичной: Махно никогда не стал бы сотрудничать с таким человеком, как Орлов. В любом случае, стратегия так и не была опробована. 2 февраля Слащёв отдал Орлову приказ немедленно прибыть на фронт, и Орлов был вынужден преждевременно начать действовать. У него было всего двести человек. Однако власть Добровольческой армии в Симферополе была так слаба, что этого количества оказалась достаточно для взятия власти. 4 февраля восставшие заняли правительственные учреждения, арестовали губернатора Таврической губернии графа Татищева, командующего крепостью Севастополя генерала Субботина и начальника штаба Шиллинга генерала Чернявина. Орлов издал воззвание, в котором притворно заявил, что действует от имени Добровольческой армии и от имени Слащёва. Он вел переговоры с городской думой и обращался к собранию рабочих и крестьян. Он просил слушателей присоединяться к его армии и помочь ему установить порядок.

Его правление в Симферополе длилось всего два дня. Слащёв направил против него надежные подразделения с фронта, и Орлов, хотевший избежать боев, освободил своих заключенных и с семьюдесятью-девяноста человеками и десятью миллионами рублей из городской казны отступил в холмы неподалеку. А 19 февраля неожиданным броском взял Ялту. Он издал новое воззвание, в котором возлагал на генерала Шиллинга ответственность за злосчастную эвакуацию из Одессы, но с большим восхищением говорил о генерале Врангеле. По-видимому, Врангель был смущен такой поддержкой и посоветовал ему подчиниться вышестоящим руководителям. Врангель, который испытывал к плебейским методам молодого капитана только презрение, не видел, что они оба работают на один и тот же результат: подрывают власть Деникина.

Слащёв послал против мятежников войска во второй раз, и Орлов решил капитулировать. Слащёв был необъяснимо беспечен; вместо расформирования этой части он направил ее на фронт. 20 марта подразделение Орлова еще раз подняло мятеж. Орлов отступил со своими людьми в Симферополь, и Слащёв снова был вынужден послать против него войска. На этот раз кровопролития нельзя было избежать. Орлову удалось спастись в холмах с горсткой последователей, но движение было бесповоротно уничтожено.

Более последовательный и серьезный вызов власти Деникина исходил от генерала Врангеля. Врангель был сложным и требовательным подчиненным с того самого момента, как присоединился к армии, но в первые несколько месяцев службы он не стремился подорвать власть Деникина и занять его место. Он был просто сверхъестественно тщеславным человеком, который не мог понять точку зрения другого и был убежден, что его стратегия во всех отношениях превосходит деникинскую.

По мере того как армия терпела одно поражение за другим, разногласия двух генералов становились все более ожесточенными. Врангель хотел избежать ответственности за поражения, возложив вину на других. Он винил Ставку за ее решения в письмах к Деникину, а затем предавал свои жалобы широкой гласности. Деникин сделал огромную ошибку, не сняв подчиненного с должности. Он восхищался щеголеватым аристократом, очевидно способным офицером, и боялся обвинений в том, что не использует талант Врангеля по личным соображениям. Более хороший политик понял бы, что как глава движения он не может позволить себе быть скромным и должен противостоять тем, кто хочет отнять у него власть.

Врангель был опасным противником: он верил в себя и обладал харизмой. Он наслаждался театральными жестами. Поскольку он систематически возражал против основных составляющих политических мер и стратегий Деникина и широко обнародовал свое противостояние, теперь, когда движение находилось под угрозой, он стал очевидной кандидатурой, которая может преуспеть. Многие консервативные политики, которые считали Деникина слишком либеральным и не одобряли его уступок казакам, видели во Врангеле своего спасителя. Врангель не принадлежал к нерешительным людям. С момента, как он прекратил командование Добровольческой армией, он предпринимал заговорщические шаги. 24 декабря он встретился с генералом Сидориным, командующим Донской армией, и открыто поднял вопрос отставки Деникина. Сидорин, который понимал, что Врангель сам хочет занять этот пост, отклонил его предложение. Он сказал Врангелю, что во время революции люди не последуют за аристократом. Несколько дней спустя Врангель снова попробовал посовещаться с Сидориным и генералом Покровским, командующим Кавказской армией. Хотя Деникин не знал о причинах этого совещания, он был возмущен, когда узнал, что командующие его армиями хотят провести переговоры без представителей штаба. Он запретил эту встречу как противоречащую военным методам деятельности.