Однако в 1081 г. ситуация резко изменилась. Никифор III был низложен, а на Тмутаракань выдвинули претензии два князя-изгоя – Володарь Ростиславич и Давид Игоревич, занявшие город. Что касается Олега Святославича, то его вынужденный плен на острове Родос закончился с воцарением нового императора Алексея I Комнина. Он оказался на свободе, а вскоре женился на представительнице одного из виднейших аристократических византийских родов – Феофании Музалон[290]. Все это позволило Олегу при поддержке Константинополя уже в 1083 г. захватить власть в Тмутаракани: «Приде Олегъ из грекъ Тмутороканю; и я Давида и Володаря Ростиславича и седе Тмуторокани»[291].

Помощь Византии была небескорыстной: византийский император обеспечил себе верховные права на Тмутаракань, а Олег стал его наместником. Подтверждение этому видим в легенде на изготовленной для него, видимо в Константинополе, печати с пышным титулом: «Господи, помоги Михаилу, архонту Матрахи, Зихии и всей Хазарии»[292]. Данный факт хорошо соотносится с известием Мануила Страворомана о том, что Алексей I сделал приобретение на «Боспоре Киммерийском», где, собственно, и находилась Тмутаракань[293]. Интерес византийских властей к этому далекому уголку Северного Причерноморья объяснялся тем, что именно окрестности Тмутаракани изобиловали нефтяными источниками, крайне необходимыми для получения «греческого огня», служившего основой тогдашнего грозного оружия. До сих пор главной их ресурсной базой являлись нефтяные источники в Малой Азии, но после их захвата турками они стали недоступны. Вот тогда в империи и вспомнили о Тмутаракани[294].

На протяжении почти 11 лет Олег Святославич пробыл в роли тмутараканского князя и одновременно византийского наместника, не предпринимая активных действий при жизни Всеволода Ярославича.

Но в апреле 1093 г. умер киевский князь Всеволод – последний из сыновей Ярослава Мудрого. Начался дележ владений между Владимиром Мономахом и Святополком. По разделу первому достался Чернигов, второму – Киев. Олег, внимательно следивший за событиями на Руси, решил вмешаться и в 1094 г., пригласив половцев, начал длительную междоусобицу: «Приде Олегъ с половци ис Тъмутороконя, и приде Чернигову»[295]. В войну, помимо русских князей, оказались втянуты не только половцы, но и Венгрия и Польша. Начавший смуту князь Олег Святославич надолго остался в памяти современников символом кровавых дел, распрей и клятвопреступлений, а автор «Слова о полку Игореве» дал ему ироническое прозвище «Гориславич». Осадив вместе с половцами Чернигов, Олег Святославич 25 июля 1094 г. вынудил княжившего там Владимира Мономаха удалиться в Переяславль-Русский.

Несмотря на эту уступку, Олег Святославич продолжал междоусобицу, во время которой на небольшой срок осенью 1096 г. захватил принадлежавшие Мономаху Суздаль и Ростов, где посадил своих наместников. Княживший в Новгороде старший сын Мономаха Мстислав двинул против Олега рать и вынудил его оставить Ростов и Суздаль (который Олег предварительно сжег). Только после поражения в битве «на Кулачце» Олег согласился на мир. Он был заключен на знаменитом княжеском съезде в Любече в 1097 г.

После 1094 г. Тмутаракань в русских летописях не упоминается, и большинство исследователей полагают, что княжество с этого времени исчезает. Тем не менее здесь по-прежнему правили русские князья. Встречается мнение, что в 1113 г. Олег Святославич продолжал владеть Тмутараканской землей. Оно опирается на «Повесть временных лет», первая редакция которой была создана монахом Нестором около этого года. В самом конце ее недатированной части летописец начала XII в. сравнивает примеры из еврейской и русской истории. Как евреи прежде были в рабстве у египтян, так и поляне прежде находились под властью хазар. Но все меняется: как евреи смогли освободиться от египетского ига, так и славяне освободились от власти хазар. Более того, они сами стали владеть хазарами: «Володеють бо козары русьскии князи и до днешнего дни», т. е. до начала XII в. Эта вставка имеет в виду именно тмутараканских хазар[296].

Олег Святославич умер в 1115 г. Вероятно, сразу после этого Византия попыталась ликвидировать статус Тмутаракани как совместного византийско-русского владения под сюзеренитетом императора. Но это ей не удалось. Как отмечал академик Г.Г. Литаврин (1925–2009), «совершенно неожиданно в 1116 г. русские войска великого князя приняли участие в походе против Византии на Дунай. Эти действия могли быть ответом на захват Тмутаракани Алексеем I. Владимир Мономах даже попытался удержать за собой несколько византийских городов на Дунае. Мирные отношения были, однако, вскоре восстановлены и сохранялись почти до середины XII в.»[297].