Его односельчане, родственники, одноклассники впоследствии вспоминали, что мальчик был круглым отличником, добродушным по натуре, при этом очень веселым и жизнерадостным.

«Я в деревне всегда был закоперщиком, зачинщиком всех праздников», — говорил отец Ипполит. Однажды в школьном театре он играл курочку. Курочка, которая готова отдать жизнь за своих цыплят… Этот образ, с детства близкий юной душе, он пронес через всю свою долгую монашескую жизнь. Позже Валаамский старец иеросхимонах Михаил (Питкевич) будет наставлять молодого иеромонаха Ипполита (Халина): «Ипполитик, не будь как петушок, будь как курочка».

С младых ногтей он имел природное, «по естеству» доставшееся от предков смирение и живое, народное чувство юмора. Многие односельчане при встрече называли его, еще школьника, монахом: «Глядите, монах идет».

Все трое братьев Сережи ушли на фронт, и никто не вернулся домой. Он, двенадцатилетний мальчик, продавал молоко на станции, чтобы помочь семье прокормиться. Идти с ведром молока приходилось двенадцать километров каждый день, в любую погоду.

Любовь к Церкви и божественному слову юноше привил дядя — протоиерей Михаил Халин, служивший в Никольском храме села Лещ-Плота и в Покровском храме села Орлянка Солнцевского района. Еще ребенком по воскресным дням Сережа ходил в соседнее село к дяде, подавал ему кадило в алтаре. Уже в те годы, по признанию старца, ему захотелось стать священником. И это тогда, когда верующих не принимали в комсомол, не принимали на учебу, когда все вокруг смеялись над попами, и молодые люди обходили храм стороной.

Батюшка вспоминал: «Был верующий, конечно… У нас же семья верующая… Вот помню, в армии служил — разденешься, одеялом укроешься и читаешь «Отче наш». А дядя священник, он раньше был учителем и хорошо преподавал, а потом на скрипке играл хорошо. В то время было трудно. У нас была Библия, и то не полностью. И вот я Библию читал. Выдержки из Иисуса Сына Сирахова, потому что интересно, да…. я зачитывался… Я даже танцевал и припевал:

Если сердце впервые забьется,

Заволнуется юная кровь,

Значит, детство с тобой расстается,

В сердце тихо стучится любовь».

Так сердце юноши, внимая словам Сираха, наполнялось любовью к Богу, как у иных пылают чувства к девушке.

В 1948 году Сергей ушел в Советскую армию, три года служил на Западной Украине в зенитной артиллерии, был сержантом, командиром пулеметного отделения:

«С самолетами воевали… Команда там: “На-а-а пе-ер-вый!.. На первый, по самолету огонь!” Никакой дедовщины у нас не было, жили очень дружно, как братья родные. Я до сих пор поминаю своих сослуживцев».

По возвращении домой он работал на машиностроительном заводе рабочим по строительству шоссейных дорог, прицепщиком на тракторе. После работы, когда наступала ночь, он доставал из-под кровати чемодан с духовной литературой. Чаще всего читал Библию.

Ходил он и на танцы в сельский клуб, пел песни, многие из которых знал наизусть от отца-гармониста, но душа не удовлетворялась лишь человеческой радостью, она искала любовь иную. После клуба молодые люди с подругами выходили гулять по ночному селу, а Сережа закрывался в своем сарайчике и читал полные любви и сострадания слова Премудрого Сираха: Сын мой! Если ты приступаешь служить Господу Богу, то приготовь душу твою к искушению: управь сердце твое и будь тверд, и не смущайся во время посещения; прилепись к Нему и не отступай, дабы возвеличиться тебе напоследок (Сир.2:1–3).

«Господь призывает…»

В двадцать восемь лет Сергей решил посвятить себя Богу. Он взял благословение у родителей. Иван Константинович сказал: «Сынок, мы свою жизнь прожили, а ты выбирай свой путь сам». Нельзя сказать, что Евдокия Николаевна был рада этому решению единственного оставшегося в живых сына, еще долго она не могла смириться, что здоровый, физически крепкий парень нежданно уходит в монастырь.

Когда старца Ипполита спрашивали, как он пришел к идее уйти в монастырь, батюшка отвечал: «Господь призывает… У меня в роду были и монахи, священники. Дядя был священником. И Господь призывает Своих людей для служения Богу. Господня воля, призвание Божие, да, призвание Божие…»

Желая, по слову Сираха, прилепиться Господу, юноша проявил твердость духа. Шел 1957 год. Обнявшись с родителями, на прощание поцеловав родную калитку, он ушел в Глинскую Рождества Богородицы пустынь. Там он стал свидетелем живой традиции русского старчества в лице настоятеля архимандрита Серафима (Амелина), архимандрита Серафима (Романцова). Первым духовным отцом и самым близким по духу человеком стал для него благостный старец Андроник (Лукаш, † 1974). Схиигумену Андронику он стал обязан и спасением своей жизни: три дня молился он над умирающим от крупозного воспаления легких Сережей, закрывшись с ним в келье. И Господь по молитве праведника явил чудо исцеления.

Позже отец Ипполит рассказывал: «Особенно запомнился из глинских старцев отец Андроник. У меня даже есть его фотография. Лукаш, да. Там хорошие старцы были: отец Андроник, еще потом Серафим, настоятель… Серафим (Романцов).

Оттуда много хороших старцев вышло, вот Иоанн (Маслов), мы же с Масловым вместе жили. Он послушник был. Я пришел, он в келье со мной был, и он был слабенький. Я помню, за ним ухаживал как медбрат, примочки делал всякие, компрессы».

Все старцы глинские обладали духовными дарованиями, в том числе даром духовного рассуждения, прозорливости, и многие из них, в том числе схиархимандрит Андроник, прославлены Церковью в лике преподобных.

Вступление в Псково-Печерскую обитель

В 1958 году, после года послушничества в Глинской пустыни, Сергей Халин впервые вошел во врата Псково-Печерской обители. Здесь милостью Божией примет он монашеский постриг.

15 сентября того же года датируется прошение Сергея Халина о принятии монашеского пострига, одобренное тогдашним настоятелем архимандритом Августином (Судоплатовым). В ответной резолюции Епископа Псковского и Порховского Иоанна (Разумова) содержатся слова, которые промыслительно предопределили дальнейший жизненный подвиг будущего подвижника.

«Если послушник С. Халин действительно пришел в обитель, чтобы стать монахом и сыном обители, он должен навсегда уяснить себе, что смысл иноческой жизни состоит в самоотверженном подвиге самоотречения, то есть: все дни жизни быть воином духовным, хранить чистоту душевную и телесную, со смирением переносить все удары судьбы и все испытания. Он должен быть послушным и смиренномудрым не на словах только, но и на деле. Принимая во внимание его усердное желание пострижения в мантию с именем Ипполит, за всенощным бдением в канун дня памяти Трех святителей — благословляю».

В ночь на 12 февраля 1959 года, на праздник трех святителей Василия Великого, Григория Богослова, Иоанна Златоуста, в Успенском храме Псково-Печерской обители в Ангельский образ постригли двоих послушников: одного в честь священномученика Ипполита Римского,