Происхождение анархистских банд восходит к жестокой сельскохозяйственной революции 1917 года. Крестьяне организовались, чтобы лишить помещиков собственности, а у властей не было возможностей их остановить. Во времена гетмана крестьяне сбивались в отряды, чтобы противостоять немецкому реквизированию. После отступления Германии многие из этих группировок не рассеялись, а продолжили сражаться с большевиками. К лету 1919 года влияние большевиков на Украине стало незначительным, во многом потому, что красные не могли сдержать распространения анархистского движения. Однако наибольший расцвет партизанской деятельности случился во время правления Деникина. С одной стороны, белым не повезло столкнуться с крестьянами, у которых уже были месяцы опыта организации и сражений; с другой — идеология белых и ее практическая реализация были особенно противны многим крестьянам.

Успехи анархистов на Украине были сильнее, чем где бы то ни было еще, из-за того, что здесь была еще жива традиция бунтарства. Также ни в одном другом регионе не сменяло друг друга так много правительств. Быстрые смены режима в Киеве заставили крестьян потерять уважение к властям и воодушевили их решать вопросы самостоятельно.

Крестьянские отряды в большой степени разделяли одну и ту же точку зрения. Из всех участников Гражданской войны они были как наиболее радикальными, так и самыми большими мракобесами; они восставали не только против социальной системы, но и против урбанистической цивилизации. Когда они резали телефонные линии и взрывали железнодорожные пути, они не только старались нанести урон своим врагам, но и выражали глубокую ненависть. Атаман Зелёный ясно выразил свои чувства, сказав: «Ни при каких условиях мы не позволим, [чтобы] группа людей, которые не хотят работать, правила нами». По его мнению, никто из горожан не хотел работать.

Утопический характер этой идеологии и ее неспособность организовать крупные армии обрекли крестьян на окончательное поражение. Однако слабо вооруженные и недисциплинированные банды смогли причинить огромный ущерб своим врагам. Хитрые лидеры крестьян быстро поняли, как извлечь выгоду из преимуществ партизан: знакомства с территорией и поддержки населения. Малочисленные армии объединялись для выполнения определенной военной задачи, а при столкновении с хорошо организованными регулярными войсками рассыпались. Когда обстоятельства менялись, лидеры заново собирали свои войска и наносили удар по врагу. Партизаны часто захватывали города значительного размера, но не предпринимали попыток их удерживать.

Зелёный, Струк, Ангел и Соколовский были одними из самых известных лидеров. Зелёный был крестьянином всего с двумя годами образования, который действовал в Киевской губернии. Его настоящее имя было Даниил Терпило. Nom de guerre Зелёный был призван символизировать крестьянское дело. Он был украинским националистом и крайне успешно воевал с большевиками. После отступления красных представители Зелёного вели переговоры с Добровольческой армией, но соглашение не было достигнуто, и партизаны продолжили сражаться. Струк, который наносил жестокие удары по большевикам в Черниговской губернии, все же присоединился к Добровольческой армии. Но, согласно Драгомирову, его недисциплинированные мародерствующие войска только наносили урон Белому делу.

Наиболее способным и удачливым из крестьянских лидеров был Нестор И. Махно. В 1919 году ему было всего 29 лет. Он был алкоголиком и получил очень слабое формальное образование. В то же время он был наиболее ярким, талантливым и харизматичным из крестьянских лидеров, порожденных революционным подъемом. Впервые он оказался вовлечен в политику во время революции 1905 года. В 1908 году за участие в убийстве полицейского ему был вынесен смертный приговор, который впоследствии был заменен на пожизненное заключение. Он провел в тюрьме девять лет и там получил все свое образование. Он так и не научился как следует говорить по-русски. Он был кем угодно, только не интеллектуалом, однако у него был пламенный интерес к анархистской теории, что отличало его от его товарищей — крестьянских лидеров. Когда Мартовская революция его освободила, он вернулся в свое родное село, Гуляй-Поле, на Юго-Восточной Украине. Как один из немногих мучеников из этого села, он был встречен как герой и избран председателем Губернского земельного комитета Советов рабочих и крестьянских депутатов и крестьянского союза.

Во времена гетмана он создал банду значительного размера, которая нападала на немецкие и австро-венгерские реквизирующие подразделения, сжигала имения и мстила тем, кого считала врагами социальной революции. Хотя стиль ведения боя у него и у других крестьянских лидеров был сходным, Махно был более дерзким, изобретательным и предприимчивым. Пользуясь элементом неожиданности, его силы появлялись там, где их меньше всего ожидали, и исчезали до того, как враги успевали организоваться. Он завоевал уважение и признание крестьян. О нем ходили легенды. Крестьяне верили, что он знает все и что его невозможно победить.

Украинский анархист Нестор Махно

Из трех сил, сражавшихся за Украину в 1919 году, Махно считал большевиков наименее нежелательными. В отличие от других крестьянских лидеров, он не интересовался украинским национализмом и поэтому всегда был неравнодушен к идеям Петлюры. Для него национализм был буржуазным явлением, а не подходящей идеей для революционного крестьянства. По его мнению, Добровольческая армия сражалась за интересы помещиков, и поэтому она была самым заклятым врагом крестьян. Он не мог и помыслить даже о временном альянсе с подобной силой.

Махно не любил города, марксизм и большевизм. Тем не менее, он считал большевиков революционерами и поэтому был готов сотрудничать с ними. В начале 1919 года советская власть на северном побережье Азовского моря была шаткой, а Махно стал фактическим правителем региона. Когда весной 1919 года Добровольческая армия подходила к Украине, он подчинил свою быстрорастущую армию высшему командованию большевиков. Он получил боеприпасы и снаряжение, и ему было позволено независимо управлять своими войсками.

Сотрудничество коммунистов и анархистов не отличалось прочностью. Аграрная политика красных, особенно реквизирование, отталкивала крестьян, и Махно считал себя обязанным протестовать. С другой стороны, силы Махно плохо зарекомендовали себя в обычных боях. Снова и снова их неповиновение угрожало стабильности всего красного фронта. Троцкий, который в течение года сражался с партизанскими методами ведения войны, был особенно враждебно настроен по отношению ко всему, что символизировал Махно. Он винил анархистов во всех поражениях Красной армии на Украине. Поскольку главный штаб красных начал верить, что Махно принес больше вреда, чем пользы, он перестал поставлять боеприпасы и снаряжение и наконец сместил его с командного поста. Махно, сохранявший неистовую верность своих последователей, легко мог бы предать красных. Но он не хотел угрожать антиденикинскому фронту, так что отступил на запад с небольшим отрядом, время от времени сражаясь с мелкими подразделениями большевиков и «освобождая» города и села.