Деникин проиграл Гражданскую войну во второй половине 1919 года на Украине. Он позволил себе погрязнуть в сложностях. Вместо того, чтобы набраться сил, привлекая новых солдат и используя ценные природные ресурсы страны, его администрация не смогла преодолеть анархию, а армия оказалась фатально ослаблена постоянно расширяющимся партизанским движением. Украина была тестовым заданием, и белые этот тест провалили.

Украинские крестьяне были не похожи на российских. Во времена крепостничества барщина или воинская повинность здесь никогда не появлялись, а еще один характерный российский институт, крестьянская коммуна, вовсе не был широко распространен. Те, кто возделывал землю, были бедными по европейским стандартам, но зажиточными по сравнению с российскими собратьями. Их относительная обеспеченность и индивидуализм сделали украинских крестьян больше похожими на казаков, чем на бывших рабов в самом сердце империи.

Крестьянское движение, которое крепло в годы хаоса, было на Украине сильнее, чем где бы то ни было в стране. Ни одно из правительств, которые менялись с огромной скоростью, не могло распространить свою власть на весь регион. Крестьяне бунтовали против городов, которые были населены евреями и русскими и хотели только брать и не могли ничего дать. Антиурбанистическая идеология крестьянства была утопической и обреченной на поражение, но она очень усложнила задачу тех, кто надеялся управлять страной.

Страна была богата природными ископаемыми. Оставаясь преимущественно сельскохозяйственной, в 1913 году она все же производила 76,5 % угля и 57 % железной руды империи. Однако ввиду особенностей промышленности рабочий класс оставался относительно малочисленным, а промышленность концентрировалась в юго-восточной части Украины, в Донецком бассейне. Донбасс обеспечивал Россию сырьем, и в этом смысле Украину эксплуатировали. Окончательная потеря этого региона стала бы чудовищным ударом для России.

Парадоксально, но зажиточность этой страны способствовала ее бедствиям во время Гражданской войны. Белые, красные и иностранцы — все хотели получить контроль над сельскохозяйственными и минерально-сырьевыми ресурсами. Голодающие города Европы и России надеялись накормить себя за счет украинцев.

Стратегическое местоположение тоже делало Украину лакомым куском. Германия, которая обнаружила, что завоевать и удержать необъятные просторы России она не может, надеялась осуществлять контроль на востоке, оккупировав Украину. После окончания Первой мировой войны союзнические силы хотели сдержать большевизм, оградив его от Европы, и поэтому были кровно заинтересованы в этом регионе. Польша и Румыния также планировали воспользоваться слабостью восточного соседа и вторгнуться на территорию Украины. Большевики же считали этот регион мостом к европейской революции. Когда в марте 1919 года в Венгрии был установлен полукоммунистический режим, они удвоили свои усилия по уничтожению противников на Украине, потому что только в этом случае можно было надеяться отправить помощь своим окруженным товарищам в Центральной Европе.

В период, последовавший за отречением Николая II, здесь, как и везде, за внимание соревновались многочисленные политические группировки, однако казалось, что имеет место национальное единство в пользу нового и демократического общества. Украинская Центральная рада, которая была создана умеренными политиками, безоговорочно приняла власть Временного правительства в Петрограде, а интересы националистов были ограничены вопросами культуры.

Однако национализм примечательно быстро укрепился среди населения. Солдаты на фронте начали требовать формирования украинских частей, а крестьяне, которые боялись, что в ходе общей земельной реформы могут утратить свое благосостояние из-за более бедных россиян, хотели учреждения земельного фонда под исключительным контролем Украины. Преобладающие настроения в Раде менялись соответствующим образом. Ведущие позиции заняли социалисты, которые сочетали национализм с социальным радикализмом. А в ходе Гражданской войны снискали известность лидеры Украинского дела В. Винниченко и С. В. Петлюра.

В результате этой эволюции соображения националистического движения из культурных превратились в политические. В июне Рада потребовала от Временного правительства признания автономии Украины, учреждения отдельной административной единицы и формирования украинской армии. Временное правительство, которое в принципе благоволило региональным автономиям, не могло принять этих требований, боясь, что крупномасштабная реорганизация в разгар ожесточенной войны приведет к катастрофе. Оно хотело избежать серьезных решений, влияющих на будущее России, до созыва Учредительного собрания.

Однако Петрограду не хватало сил навязать свою власть, и он быстро утратил контроль над событиями. Рада, заявляя, что говорит от имени украинского народа, сформировала правительство, которое бросало открытый вызов русским. Среди националистов росло влияние экстремистов, и народ все более отчетливо раскалывался на два лагеря. Русское и еврейское меньшинства хотели сохранить единство государства и боялись, что на Украине будущего их станут подвергать гонениям.

Временное правительство приняло ситуацию постфактум: оно признало право Рады говорить от имени населения Украины, и таким образом регион де-факто получил автономию. Однако политики-националисты обнаружили, что противостоять слабой централизованной власти намного проще, чем навести порядок в стране. Во второй половине 1917 года хаос на Украине, как и в остальной части Российской империи, постоянно возрастал. Солдаты, как и их русские товарищи, все больше уставали от войны, а бедные крестьяне стали испытывать неудовольство националистами, которые не давали им землю. Борьба внутри националистического лагеря и бесплодные дискуссии с Временным правительством о границах автономии казались большинству населения все более неуместными. Националистам не удалось получить поддержку широких масс, а также создать сеть организаций, на которую они могли бы опираться в грядущих боях.

Когда Временное правительство в ноябре 1917 года потерпело крах, положение Рады не улучшилось, а ухудшилось. В сентябре и октябре националисты и большевики объединили свои силы против Временного правительства, но победа Ленина положила конец этому кратковременному сотрудничеству. Рада и большевики теперь сражались за власть.

Большинство населения, без сомнений, предпочло бы, чтобы ими управляла Рада, а не большевики, но у большевиков была реальная сила — рабочие, которые самоорганизовывались в Советы. Напротив, у националистов не было организации, и они оказались неспособны сформировать мощные вооруженные силы. После короткой борьбы Красная армия 8 февраля взяла Киев, и власть большевиков была бы установлена там, как и везде, если бы Германия не решилась на интервенцию. Германия заключила сепаратный мир с Украиной и в короткий срок направила туда оккупационную армию. После трех недель советской власти в Киеве туда вошли германские войска, а большевики были не в состоянии оказать сопротивление.