Несмотря на отсутствие финансовой хватки, Феликс обладал личным магнетизмом, который сослужил ему хорошую службу в бизнесе и филантропии. Он мог, по его словам, "извлечь мед даже из кислого цветка". Ньюкомб Карлтон, президент Western Union, вспоминал одну встречу с партнерами Kuhn Loeb, во время которой Шифф, казалось, задремал, пока руководитель излагал свой план по выделению компании из материнской фирмы, New York Telephone Company. Шифф внезапно проснулся, когда Карлтон закончил свое выступление и поспешил заверить Kuhn Loeb в поддержке проекта. Феликс поймал взгляд Ньюкомба и подмигнул ему, превратив неловкий момент в забавный. Это был небольшой жест, но Феликс мгновенно привязался к президенту Western Union.

"Бизнес сам приходил к нему, а не ему приходилось его искать, потому что все восхищались им и безоговорочно доверяли ему, как и могли, ведь он не смог бы провернуть грязный трюк, даже если бы кто-то дал ему чертеж и спецификации, как это сделать", - говорит партнер Kuhn Loeb Бенджамин Баттенвизер.

Феликс "обладал аккуратным умом", вспоминал Джеральд, и умением организовывать и планировать. "Когда он приезжал в гостиничный номер во время зарубежного визита, его первой задачей перед сном была перестановка мебели". Вудлендс, загородное поместье Феликса и Фриды в Вестчестере, стало чистым холстом, на котором он дал волю своим инстинктам архитектора-любителя. Дорога длиной в полторы мили вела к обширному особняку в тюдоровском стиле, окруженному сотнями буколических акров. На территории поместья, которое Феликс постоянно расширял, скупая прилегающие участки (что он называл "приращиванием собственности"), располагались поле для игры в поло, семь миль уздечки и крытый бассейн, который одновременно служил и теплицей (где выращивались его фирменные бутоньерки). По территории бродило стадо призовых коров породы гернси. Феликс постоянно придумывал новые способы украсить территорию. Иногда управляющий поместьем сооружал для Феликса деревянные платформы на верхушках деревьев, откуда он мог наблюдать за живописными пейзажами и придумывать планы по удалению деревьев и кустарников, чтобы открыть новые живописные виды.

Страсть Феликса к совершенствованию и талант к вынашиванию грандиозных планов перекинулись на его общественную работу. Поздно ночью он набрасывал на обратной стороне манильских папок планы по организации или реорганизации той или иной благотворительной группы. Возможно, инстинкт планировщика стал одной из причин его тяготения к концепции общины, которая обеспечивала механизм координации множества порой конкурирующих усилий, каждое из которых черпало средства из ограниченного пула доноров.

Вместе с Шиффом Феликс финансировал первую крупную инициативу "Кехиллы" - Бюро образования, которое было нацелено на повышение профессионализма еврейского образования путем открытия школ, создания учебников, подготовки учителей и предоставления кредитов студентам, планировавшим заняться преподаванием еврейского языка. Затем последовала целая череда целевых инициатив, включая Бюро промышленности, призванное урегулировать трудовые споры и навести порядок в хаотичном состоянии производственных отношений в основном в швейной промышленности; и Бюро филантропических исследований, посвященное систематическому изучению благотворительных потребностей еврейской общины.

Поскольку еврейские лидеры все еще были травмированы спором с Бингемом, основное направление деятельности Кехиллы на начальном этапе было направлено на искоренение еврейских пороков и преступности - постоянной проблемы, хотя и не такой масштабной, как утверждал комиссар полиции. Проституция, азартные игры, наркотики и мелкое воровство пронизывали Нижний Ист-Сайд. Для искоренения еврейской преступности и "белого рабства", как в то время иногда называли проституцию, Кехилла выделила два отдельных офиса - бюро социальной гигиены и социальной морали, создав, по сути, теневой правоохранительный аппарат.

Благодаря значительным пожертвованиям Шиффа и Варбурга "Кехилла" наняла молодого детектива по имени Эйб Шенфельд, который к своим двадцати годам уже успел зарекомендовать себя как авторитет в преступном мире центра города. Выдавая себя за писателя, Шенфельд работал под прикрытием, чтобы составить каталог игорных салонов, борделей, бильярдных, салунов и прочих "домов беспорядка".

Шенфельд и команда следователей, работавших под его началом, составляли досье на преступников в центре города, отслеживая их сообщников и притоны, включая подробные описания их физических особенностей и предполагаемых преступлений. Среди их целей были Хайми Сотня ("бывший сутенер" и "торговец наркотиками"); Вакси Гордон ("гангстер и крутой человек", который "разбил голову многим бедным евреям"); отчаянный Малыш Юдель ("количество его преступлений никогда не будет известно"); и Стифф Рифка ("подстрекательница" и "очень умная", которая часто находила свои следы на многолюдных службах в синагоге).

Чтобы уничтожить банды и закрыть наркопритоны в Нижнем Ист-Сайде, "Кехилла" нуждалась не только в разведданных. Для борьбы с преступностью требовалось содействие нью-йоркского полицейского департамента, пользующегося дурной славой. Группа членов "Кехиллы", включая Шиффа, обратилась к мэру Нью-Йорка Уильяму Гейнору с предложением о сотрудничестве. Шенфельд и его следователи будут предоставлять досье на преступность в Нижнем Ист-Сайде, а полиция будет проводить рейды на основе этой информации.

Гейнор, бывший судья Верховного суда Нью-Йорка, был демократом, связанным с Таммани-холлом, однако, оказавшись на посту, он привел в замешательство своих политических покровителей, проявив удивительную независимость. Среди прочих антикоррупционных реформ он поставил во главу угла очистку полицейского департамента, в котором доминировали Таммани. Его усилия по реформированию городского управления едва не стоили ему жизни. Вскоре после первого срока его полномочий уволенный муниципальный докер выстрелил Гейнору в шею, где пуля осталась до конца его жизни.

Популярный среди нью-йоркских евреев Гейнор до вступления в должность так яростно спорил с Теодором Бингемом по поводу его тактики работы полиции, что вскоре уволенный комиссар подал в суд за клевету. (Позднее Бингем прекратил дело.) И он с готовностью принял совместные усилия по борьбе с преступностью. После того как мэр оказал давление на полицию за кулисами, а Шенфельд и его следователи обеспечили постоянный поток оперативной информации, начались репрессии. Полиция закрыла десятки бильярдных, игорных салонов, наркопритонов и борделей, арестовав десятки мафиози и воров или изгнав их из Нижнего Ист-Сайда в девственные кварталы внешних районов. Кехилла поставляла в город адвокатов, чтобы полицейский департамент заводил дела против преступников в центре города.

В 1913 году предвыборная политика поставила под угрозу союз Кехиллы с Гейнором. Когда мэр добивался очередного четырехлетнего срока, Таммани-холл заблокировал его переизбрание, выдвинув кандидата, который с меньшей вероятностью отклонился бы от желаний демократической политической машины. Шифф, будучи убежденным республиканцем и давним противником Таммани, выступал против Гейнора во время его первой кампании. Теперь он принял меры, чтобы спасти кандидатуру важного союзника. Пойдя наперекор обеим политическим партиям и рискуя своей репутацией политического реформатора, чтобы помочь избирателю, который был обязан своим ростом Таммани, Шифф поддержал независимую кампанию Гейнора и пообещал свою финансовую