Во исполнение приказа командующего фронтом с 12 часов дня 8 августа части 27-й армии перешли в наступление. 185-я и 46-я дивизии двинулись на Холм, 188-я и 84-я — в направлении Княжего Клина, а 42-я — от Аполеца наступала на Рогузово и Плешково. К вечеру 8 августа части 21-го корпуса продвинулись вперед на один — полтора километра, 65-й корпус смог местами вклиниться в оборону противника, выйдя на рубеж в 1 км восточнее Ямище и Княжего Клина, а 42-я дивизия, отбрасывая мелкие группы противника, одним полком днем вышла в район Жиряне.

На следующий день части пытались продолжить наступление, но 21-й и 65-й корпуса успеха не имели, столкнувшись с подготовленной обороной. Обе противоборствующие стороны пытались атаковать, но без результата. В этот день успех сопутствовал только 42-й танковой дивизии, которая преследовала мелкие группы противника, овладела деревней Каменка и продолжила продвижение в направлении Холма. На рубеже реки Крутовки она встретила организованную оборону противника и дальнейшего продвижения не имела.

Для помощи ей выдвигалась 54-я кавалерийская дивизия, сосредотачивающаяся в районе Аполеца с задачей наступать в направлении Сутоки, Тухомичи и станции Остцы.

256-я дивизия после трехдневных боев сломила сопротивление 48-го пехотного противника в районе Волока и одним полком достигла Погорелово, другим — Сопкинское, а третьим — Рагозине.

После 11:30 утра 10 августа части 27-й армии снова перешли в наступление, но успеха не имели. Бойцы 21-го и 65-го корпусов несколько раз поднимались в атаку, но захватить немецкие позиции не смогли. В свою очередь немцы контратаковали, но также были остановлены на передовых рубежах советских войск. Только в 19:30 65-й корпус смог овладеть Княжим Клином. Полки 188-й дивизии продолжали топтаться на месте в районе деревни Сидоровки и безымянной деревни в километре юго-западнее Черновки, так и не сломив сопротивление обороняющегося противника.

117-й стрелковый полк 23-й дивизии был контратакован противником и выбит из Каменки, но к часу дня собрался и при поддержке 89-го полка своей дивизии, 42-й танковой дивизии снова овладел деревней. До вечера Каменка еще несколько раз переходила из рук в руки и только вечером окончательно оказалась в руках советских пехотинцев.

42-я танковая дивизия 10 августа атаковала противника на участке Филино, Большая Груздиха и к вечеру смогла овладеть этими деревнями. На следующий день дивизия получила приказ выйти в район Погост, Лознево, Хорошеевка для обеспечения фланга армии и приступила к его исполнению. Совместно с 89-м стрелковым полком она овладела деревней Горбовастый и продвигалась далее, 42-й мотострелковый полк завязал бой за Бябяхтино.

В общем, 11 августа войсками не был выполнен приказ командующего армией № 045 о переходе в наступление с целью окружения и уничтожения холмской группировки противника.

256-я дивизии продолжала пробиваться в северном направлении. Она вела бой на рубеже Погорелово, Николаевская и Билово.

12 августа попытки наступления на участке 21-го и 65-го корпусов успеха не имели. Только в первой половине дня 523-й и 595-й полки 188-й дивизии вошли в оставленную противником ночью Сидоровку. Атаки, начатые на участке 185-й дивизии, к серьезному результату не привели — полки смогли продвинуться на полтора километра в юго-западном направлении. А вечерняя контратака противника на участке 46-й танковой дивизии оказалась более успешной — немцы вновь овладели Княжим Клином.

5-я стрелковая дивизия своим левым флангом переправилась через р. Крутовка и овладела Песочное, Мамоново и Демидово. Некоторого успеха достигла и 23-я дивизия — к пяти часам дня она овладела Большими Плискушами, Даниловщиной и Горбовастым. Ее 89-й полк вел бой за Вороник.

42-й и 84-й полки 42-й танковой дивизии к 17:00 овладели Болдашевом и, продолжая продвигаться в западном направлении, к вечеру овладели Ивановской.

Планировалось к 13 августа создать сильную ударную группировку на левом фланге армии в составе 42-й танковой, 33-й и 256-й стрелковых и 54-й кавалерийской дивизий, и нанести удар этими силами на Холм с юга и юго-востока. Общее наступление опять не принесло желаемого результата — 65-й корпус продолжал топтаться на месте, столкнувшись с подготовленной обороной по берегу реки Крутовки. 5-я дивизия смогла продвинуться только до Рысево и Луки, а 23-я овладела рубежом Большой Боковой, Горбавастый и Малой Васильевкой. 188-я дивизия в течение дня несколько раз поднималась в атаку на Гороховку, но овладеть ею так и не смогла.

21-й корпус смог овладеть Мильково (185-я дивизия) и Княжим Клином (46-я дивизия), но дальнейшего развития наступления не получилось — он столкнулся с прочной обороной в деревнях Среднее, Малое и Большое Заборовье.

42-я танковая и 256-я стрелковая дивизии также не достигли решительного успеха. 256-я дивизия, завязав бой с двумя полками 12-й немецкой дивизии, продвижения не имела, а 42-я овладела районом Ивановское и продвигалась на Большую Ельню.

14 августа дивизии 21-го танкового корпуса смогли продвинуться только на 200–400 метров. Такая же ситуация сложилась в 42-й танковой, 23-й и 256-й стрелковых дивизиях. Зато 188-я стрелковая дивизия, наконец-то подавив сопротивление противника в районе Гороховка и Наход, продвинулась на несколько километров вперед и вела бой в районе Козино в 12 км восточнее Холма. Примерно столько же отвоевала и 5-я стрелковая дивизия, которая овладела Баланевкой, Рысево и Ратно. Кроме того, утром она вела бой внутри своих оборонительных порядков, уничтожая группу противника, которая ночью просочилась через ее позиции на Каменку. Через два часа боя немцев удалось уничтожить. Меньше повезло сводному отряду из 84-й моторизованной дивизии, который действовал на стыке 188-й и 46-й дивизий и имел задачу наступать на Наход — во второй половине дня он был рассеян огнем вражеской артиллерии — из 320 удалось собрать только 110 человек.

С утра 15 августа части 27-й армии снова начали наступление в направлении Холма. Противник встретил наступающих мощным огнем и организованной системой обороны. Все попытки прорвать оборону и развить наступление не увенчались успехом. Серьезные потери понесла 256-я дивизия, которая наступала на деревни Тестово, Пустошь и артель «Красная Деревня». За две недели августа она потеряла ранеными и убитыми до 1500 человек. Незначительное продвижение имела только 33-я дивизия, которая наступала на Остцы.

В 15:30 командующий фронтом приказал немедленно выслать усиленный отряд с задачей прервать сообщение от Холма на Каменку, где осуществлялась переброска мотомеханизированных колонн в северном направлении. Тут также успеха достигнуто не было.

Атаки всеми дивизиями