21-й механизированный корпус — 185-я моторизованная и 46-я танковая — Мальково, Малая Васильевка и район исключая Княжий Клин. Перед позициями корпуса оборонялись 415-й и 416-й пехотные полки 123-й пехотной дивизии немцев.

188-я стрелковая дивизия удерживала Коломеец, Ямищи, Сидоровку и Стефановку и не могла продвинуться ни на метр дальше. Перед ними оборонялся 96-й пехотный полк вермахта.

5-я стрелковая дивизия с исходного рубежа Стефановка — Коломеец пыталась атаковать, но была отброшена в исходное положение. Перед дивизией оборонялись 94-й и 96-й пехотные полки.

23-я стрелковая дивизия вела бой на рубеже Вороники — Малая Боковая, но продвижения не имела.

33-я дивизия вела бой за Остцы и Малашово, которые в течение дня переходили из рук в руки. Противником дивизии был 4-й пехотный полк.

42-я танковая дивизия неоднократно пыталась форсировать Малый Тудер на участке Плосково — Тестово, но успеха достигнуто не было.

В ночь на 18 августа войска 27-й армии проводили перегруппировку и готовились в 6:45 утра перейти в наступление. Первые атаки опять оказались безрезультатными. Только к четырем часам дня два отряда 185-й дивизии 21-го корпуса смогли наконец-то перерезать дорогу между Холмом и Старой Руссой — отдельные отряды смогли овладеть Каменкой и Наволоком. Дорога активно минировалась. Действия саперов прикрывались артиллерийским и минометным огнем. Для помощи 181-й стрелковой дивизии 11-й армии, действующей с северного направления, планировалось наступление на д. Жемчугово с юга. Вторым объектом наступления для частей корпуса должен был стать Холм, продвижение к которому намечалось через Дарище и Чипуново. На Дарище наступала 185-я моторизованная дивизия, но к вечеру она смогла пробиться только до Плотков.

46-я танковая дивизия, приняв в зону своей ответственности позиции, оставленные 185-й дивизией, в течение дня отразила атаку до двух батальонов пехоты из района Княжего Клина и смогла удержать свои позиции.

Части 65-го стрелкового корпуса также попытались перейти в наступление, но успеха не достигли. 5-я дивизия смогла овладеть Воронками, а 23-я подошла к деревне Дол. Бойцы 188-й дивизии, наступая на Гороховку и Наход, несколько раз не доходили до деревень всего на 150–200 метров, вынужденные сначала залечь, а потом и отступить под огнем пулеметов и минометов.

Действовавшие на одном направлении 33-я стрелковая и 42-я танковая дивизии в течение дня вели бой за овладение Галкино, Щуки и Малышево. Танкисты наконец-то сумели переправиться через Малый Тудер и овладеть Болдыревом, Большой Ельней и Кленовицами. 256-я дивизия овладела Малой Ельней, но дальнейшего продвижения не имела. 19 августа сопротивление противника еще более усилилось, и части, кроме 185-й дивизии 21-го корпуса, продвижения не имели.

Полки 185-й дивизии продолжали обходить оборонительную полосу противника по западному берегу реки Ловать, удерживая свои позиции на правом фланге. 280-й мотострелковый полк разгромил до роты пехоты противника, передвигавшейся на велосипедах, и продолжал удерживать Наволок и Каменку. 257-й мотострелковый полк утром 19 августа овладел Дарище и, практически не встречая сопротивления, продолжал движение в направлении Чикуново, которое освободил 20 августа. 202-й мотострелковый полк овладел деревней Раково и наступал на Козлово. По данным разведки, немцы подтягивали резервы и готовились перейти в контрнаступление.

20 августа они смогли выбить 280-й полк из Каменки и Наволока, отбросив наши части на 1,5–2 км. 257-й и 202-й полки были отброшены к лесу северо-восточнее Дарище и Раково.

Дивизии 65-го корпуса с утра 20 августа также попытались перейти в наступление. 188-я дивизия, медленно продвигаясь вперед, овладела Гороховкой и Находом, но уже к полудню была вынуждена их оставить и отошла на опушку леса юго-западнее Гороховки, Сидоровки и Стифоновки. 5-я дивизия сумела незначительно продвинуться вперед в направлении Вороника. 23-я дивизия дважды переходила в атаку на Галкино и Осцы, но встретив организованное сопротивление противника с плотным артиллерийским и минометным огнем, к вечеру смогла лишь незначительно продвинуться вперед.

Другие части вели бой, но результата не имели. Атаки 21 августа также не принесли никакого результата.

Директивой командующего фронтом от 22 августа № 033/оп перед 27-й армией ставилась задача прочно удерживать Каменку для предотвращения прорыва противника в северо-восточном направлении и к исходу 23 августа овладеть городом Холм. Но и немцы не сидели сложа руки. С утра 22 августа силами до пехотного полка они вели бой за освобождение дороги Холм — Каменка. До двух батальонов наступали от Поручки на Долгую. С рубежа Дарище — Раково 48-й пехотный полк наступал в направлении Горка, Приезжая. Упорной обороной атаки противника были отбиты, и части остались на занимаемых рубежах. Попытки частей 27-й армии обойти левый фланг обороны противника в районе Каменки также успеха не имели.

В ночь на 23 августа командующий фронтом подписал директиву № 034/оп, в которой подтвердил задачи для 27-й армии, установив срок овладения Холмом, — вечер 25 августа. Эти указания не отражали реальной обстановки — 185-я моторизованная и 46-я танковые дивизии после боев 22 августа ночью отошли и заняли рубеж обороны Долгая — Речка, Бушуевка — Горка и Приезжая — Коломинец соответственно. Попытка перейти в шесть часов утра в наступление частей 65-го корпуса также окончилась провалом. 595-й полк 188-й дивизии подошел к деревне Песочная и пытался обойти ее с северо-востока. Продвижению сильно мешала артиллерия противника. Наши артиллеристы смогли поддерживать пехотинцев только до двенадцати часов дня, после чего у них закончились боеприпасы. Овладеть деревней получилось только после ночной атаки, когда огонь артиллерии противника оказался мало эффективным.

Вечером 23 августа штабом фронта была принята новая директива № 035/оп, в которой для 27-й армии ставились наконец-то оборонительные задачи по удержанию восточного берега реки Ловать на участке Коломна — Приезжая и далее по линии Княжий Клин, Ямище, Извозно, Малашево, Николаевская, Никулино. Во фронтовой резерв предлагалось вывести 42-ю танковую и 33-ю стрелковую дивизии. Их позиции заняла 23-я дивизия.

24 августа армия не вела активных боевых действий, ограничиваясь разведкой противника. Для обеспечения своего правого фланга, оказавшегося открытым после отхода 181-й дивизии, на рубеж Подол — Губино был выдвинут стрелковый полк.

Во второй половине дня 25 августа немцы начали проявлять активность на флангах армии. В 18:00 они перешли в наступление и овладели Трифоново, Жухрово и Игнатово. На другом фланге 930-й полк 256-й дивизии, атакованный до батальона пехоты в районе Николаево,