С утра 27 августа после артиллерийской и минометной подготовки при поддержке танков немцы перешли в наступление в полосе 11-й армии в районе Юрьево, Сплавпункт, Омычкино, Ходыни. Уже в первой половине дня, форсировав Ловать в районе п. Парфино, до пехотного полка дивизии СС «Мертвая голова» вышли на западный берег Полы на участке Тулитово, Щечково. К девяти часам утра немцы, форсировав Ловать на участке Анухино — Комарово, овладели совхозом «Хмелево». Развивая успех, в течение дня они заняли деревни Васильевщина, Встань, Закорытно, Июдкино, совхоз «Устье», Годилово, Залучье. Тяжелые испытания выпали на долю бойцов 202-й дивизии, которые фактически оказались в окружении, прижатые немцами к болоту. В такой обстановке командир дивизии полковник С.Г. Штыков и военком полковой комиссар С.Ф. Хвалей смогли организованно вывести личный состав и материальную часть по болоту, настилая местами лежневую дорогу. Первым выдвигался 21-й мотострелковый полк по маршруту Бяково, Васильевщина, Налючи, Кочаново. 645-й полк обеспечивал его отход, после чего сам снялся с позиций. Последним отходил 682-й полк, который сосредотачивался в районе деревни Маклюево.

Взрыв железнодорожного моста через Ловать был возложен на третью роту 37-го батальона 30-й отдельной железнодорожной бригады под командованием лейтенанта Д.А. Лосева. С 24 августа рота и взвод ПВО, которым командовал лейтенант И.В. Ильин, отбивал атаки противника, пытавшегося прорваться на мост. Только после того, как на мост вошли вражеские танки, Лосев отдал приказ на подрыв. За доблесть и мужество он был награжден орденом Красного Знамени. Правительственные награды получили лейтенант Ильин, сержанты С. Коростылев, братья Лазины и другие бойцы. К сожалению, через несколько дней в районе станции Беглово все бойцы взвода ПВО и лейтенант Ильин погибли.

Командование Северо-Западным фронтом оценивало группировку противника на Старорусском направлении в семь дивизий. Отряды прикрытия, выделенные от дивизий, с утра вели беспокоящие действия в полосе 34-й армии. К 16:00 27 августа отряд 262-й дивизии отбросил мелкие группы противника и овладел Закорытно. Отряд 259-й дивизии вел бой с разведгруппами противника в лесах в 2 км восточнее Майлуковы Горки, Нижняя Соснова. К полудню отряд 245-й дивизии овладел Залучье, но повторной атакой противника силой до батальона пехоты с танками и бронемашинами был вынужден оставить Залучье и к вечеру отойти на километр восточнее деревни.

Рейд кавалеристов

Отдельно хотелось бы остановиться на действиях кавалеристов, которые сыграли свою роль в операциях СевероЗападного фронта в августе 1941 года.

25-я кавалерийская дивизия формировалась в июле 1941 года в составе трех кавалерийских полков по 900 сабель, бронеэскадрона, разведдивизиона, саперного и санитарного эскадронов. На вооружении дивизии имелось 44 станковых и 89 ручных пулеметов и 21 орудие.

Командир дивизии комбриг Н.И. Гусев получил приказ сосредоточить дивизию в районе населенных пунктов Большое Опуево, Пекахино, Мамаевщина, а в дальнейшем действовать в районе города Холма, прикрывая сосредоточение передовых частей 34-й армии в направлении деревень Чешуйкино, Подгорье, и обеспечить их выход на реку Пола.

4 августа 25-я и 54-я кавалерийские дивизии получили приказ с утра 5 августа перейти в наступление на позиции противника в деревне Хорошеевка, атакуя его с северо-запада и запада (25-я дивизия), юга и юго-запада (54-я дивизия). В дальнейшем предполагалось занять населенные пункты Гоголино, Кирилково, Кокорино и установить связь с 31-й армией Западного фронта, действующей юго-западнее Осташкова.

После этого короткого рейда 54-я дивизия была передана в состав 27-й армии и действовала на ее участке, а 25-я начала выполнять задачи в интересах 34-й армии.

7 августа 104-й кавалерийский полк 25-й дивизии под командованием майора А.Н. Трофимова прошел мимо деревень Красный Бор, Лебединец, в которых располагались гарнизоны противника, и двумя эскадронами атаковал Деревню Самбатово. Внезапная атака застала противника врасплох — гарнизон частично рассеялся, а частично скрылся в овраге и оттуда начал контратаку. Ситуацию спас сержант Калинин, который отстал от своего эскадрона и случайно оказался в тылу наступающих немцев. Заметив фашистов, он кинул в атакующую цепь несколько гранат, вызвав очередной переполох.

За 104-м полком продвигался 98-й кавалерийский полк полковника П.А. Перцева. Ему не удалось проскочить в тыл противника незамеченным, и немцы, занявшие оборону в районе деревни Красный Бор, встретили конников пулеметным огнем. Практически сразу же оказались убитыми командир, комиссар и секретарь партийного бюро полка. Исполнять обязанности командира был назначен старший лейтенант В. Курчаков, а комиссаром стал пропагандист политотдела дивизии С. М. Саркисьян.

10 августа дивизия сосредоточилась на рубеже Коломна, Перегино (штаб двизии — Худые Речицы) и получила приказ в ночь с 11 на 12 августа выдвинуться в исходный для наступления район населенных пунктов Шестово, Гойки, Маркова, Волоковая, откуда уничтожая противника к 14 августа выйти в район Большой Калинец, Острая Лука, Дедовичи и Точки.

С утра 12 августа начался рейд по тылам противника. Из донесений разведки было известно, что в районе Холмской МТС скопилось до батальона мотопехоты противника. Для уничтожения противника были выделены подвижные отряды старшего лейтенанта Макарова и лейтенанта Варданяна, каждый в составе двух сабельных, пулеметного и саперного взводов. Фашисты были захвачены врасплох и рассеяны.

14 августа все три полка дивизии вели бой с противником: 98-й — на рубеже Мосиха, Раек против пехотного полка противника, 100-й — на рубеже Апросово, Гористая с двумя батальонами противника и был потеснен, 104-й — в районе Дегжо, Старое Село.

За первые два дня рейда кавалеристы отбили два склада зерна, 1350 голов крупного рогатого скота, 77 тракторов, повредили 7 танков, взорвали 8 складов. Кавалеристы обнаружили и вывели в расположение своих войск большое количество беженцев, скрывающихся в лесу.

На следующие дни дивизии была поставлена задача действиями из района Дедовичи перерезать коммуникации и линии связи противника на участке Дно — Дедовичи и Порхов — Дубровка.

Во исполнение приказа 15 августа кавалеристы вели бой на реке Шелонь в районе Апросова, Пустая Болотня, Роговая. В ходе боя ранение получил комдив Гусев. Перед фронтом дивизии разведка выявила до пехотной дивизии противника.

Генерал Гальдер в своем дневнике за 14 и 16 августа внес такие записи: