Шифф управлял Монтефиоре с той же авторитарностью, которую он проявлял в своей деловой и домашней жизни. Когда один из директоров Монтефиоре во время заседания совета директоров однажды упрекнул его в тиранических наклонностях, Шифф ответил неапологетично: "Я не знал, что считается, будто я выступаю в роли деспота на посту президента Montefiore Home, но это правда, что я очень ревностно отношусь к чести и достоинству этого учреждения".

Шиффа, тонкокожего человека, часто бывающего на виду, редко забавляли шутки в свой адрес, если только он сам их не отпускал. Однажды один из членов совета директоров предложил новый подход к сбору средств, и Шифф ответил на это рассказом, в котором лукаво высмеивалась его собственная контролирующая натура. Он рассказал историю о нищем, который попросил у Ротшильда подаяние в две марки. Богатый банкир, посмеявшись над ним, сказал: "Как это ты пришел к Ротшильду и просишь такую маленькую сумму, как две марки?". Возмущенный нищий ответил: "Willst Du mich mein Geschäft lehren?" (Вы научите меня моему делу?)

Особенно на первых порах Шифф принимал самое активное участие в делах больницы, лично расследовал жалобы на питание и следил за тем, чтобы оплачивались счета за уголь. Он регулярно осматривал помещения (в 1889 году больница переехала в более просторные помещения в Западном Гарлеме, а в 1913 году - в нынешнее место в Бронксе), всегда отказывая нервным сотрудникам, которые предлагали проводить его во время обхода. Он проверял каждого претендента на одну из желанных коек, объясняя свой вердикт в подробных записках. "Ничто не могло заставить его изменить это решение, если он считал его справедливым", - вспоминал один из директоров Монтефиоре. На него не повлияли и лоббистские усилия в интересах конкретных претендентов. "Мы не можем пренебрегать бедным пациентом, за которого некому заступиться", - говорил он. Казалось, он проявлял предубеждение в пользу пациентов, у которых не было защитников.

Совет директоров, как и совет директоров Mount Sinai, собирался по утрам в воскресенье в больнице, за исключением июня и июля, когда директора собирались по четвергам в офисе Kuhn Loeb в центре города. Такой график устраивал Шиффа, чье хозяйство на эти месяцы переезжало в Террас, пятидесятиакровое поместье, которым он владел совместно с Соломоном Лёбом на Румсон-роуд в Си-Брайт. Побережье Нью-Джерси и близлежащие города Элберон, Лонг-Бранч и Румсон были летним пристанищем для богатых немецко-еврейских семей Манхэттена, включая Голдманов, Леманов и Селигманов. Этот продуваемый всеми ветрами участок побережья заслужил репутацию своего рода "еврейского Ньюпорта", к ужасу владельцев отелей на побережье Джерси, которые жаловались на еврейское вторжение в результате споров между Селигманом и Хилтоном. (В антисемитской статье под названием "Бриллианты и вульгарность", опубликованной в газете "Нью-Йорк Таймс", давний житель Лонг-Бранча сетовал в 1887 году, что "Новый Иерусалим сделал свою штаб-квартиру в Лонг-Бранче").

Останавливаясь на Румсон-роуд - или "дороге", как называли ее дети Шиффа, - Шифф добирался до Уолл-стрит в течение недели на пароме, ведя переписку и проводя заседания суда в частной каюте во время часовой поездки. По семейному обычаю, когда он возвращался домой из офиса, его дети, а затем и внуки встречали патриарха, когда он выходил из дома, одетый в матросскую форму, в комплекте с белыми перчатками и фуражками.

-

По утрам в воскресенье, когда Шифф часто совершал свой еженедельный пеший визит в дом Монтефиоре, его обычно сопровождал его близкий друг Сэмюэл Сакс, которого Шифф привлек в совет директоров больницы. Как и Шифф, Сакс женился на представительнице расцветающей династии инвестиционных банков, став партнером в фирме Маркуса Голдмана. Его женой была Луиза Голдман, младшая из трех дочерей Маркуса и Берты Голдман. Пара жила в четырех кварталах к югу от Шиффов, на Восточной 70-й улице, 44.

Отношения между кланами Саксов и Голдманов тянулись еще из старой страны, где Маркус Голдман и отец Самуэля, Йозеф, получили религиозное образование в одной и той же синагоге Вюрцбурга. Сын седельного мастера, Йозеф Сакс был раввином и наставником, который влюбился в одну из своих учениц, Софию Баер, дочь богатого ювелира. Спасаясь от неодобрительных родителей Софии, пара сбежала в Роттердам в 1847 году, а затем отплыла в Соединенные Штаты. Они поселились в Балтиморе, где в 1851 году родился Сэм. По словам Энн Сакс, правнучки Маркуса Голдмана и Джозефа Сакса, семьи Голдманов и Саксов едва не заключили деловой союз за три десятилетия до того, как Сэм стал партнером Маркуса. По ее словам, когда семья Сакс посетила Голдманов в Филадельфии в конце 1850-х годов, Маркус попытался заинтересовать Джозефа присоединиться к его портновскому бизнесу. Джозеф отклонил его предложение, чтобы осуществить свою мечту - открыть собственную школу.

Согласно объявлению в газете The Baltimore Sun, Джозеф пытался основать в городе "Английский, ивритский, немецкий и математический институт". Но это предприятие не получило успеха. В середине 1850-х годов Джозеф перевез семью в Бостон, где устроился кантором в общину Охабей Шалом. В 1861 году, когда началась Гражданская война, Саксы снова переехали, на этот раз в Нью-Йорк.

В 1864 году Джозеф приобрел большой дом на 34-й улице, напротив которого Натан и Исидор Страус позже откроют флагманский магазин сети универмагов Macy's. В этом здании, где также жила семья Сакс, он открыл школу-пансион и дневную школу для мальчиков. В конце концов Джозеф стал директором собственного учебного заведения, но вскоре его здоровье ухудшилось, и в 1867 году Саксы вернулись в Германию, намереваясь пробыть там два года, прежде чем вернуться в Нью-Йорк. Состояние Джозефа ухудшилось, и он внезапно умер во время посещения популярного курортного городка Бад-Киссинген. София Сакс умерла через несколько лет.

До того как Джозеф ушел из жизни, Сэм уже вернулся в Нью-Йорк. "Он чувствовал, что предназначен для деловой карьеры, и хотел зарабатывать на жизнь сам и стоять на ногах", - написал в своих мемуарах его младший брат Бернард. Сэм работал бухгалтером, а позже открыл небольшой бизнес по продаже сухих товаров. В семье, где придавали большое значение образованию и интеллектуальным достижениям, решение Сэма отказаться от учебы ради бизнеса было равносильно акту бунтарства. Но самостоятельная деятельность помогла семье выжить после смерти обоих родителей. Будучи вторым сыном, Сэм обладал уверенностью в себе и авторитетом, поэтому он взял на себя роль отца, занимаясь делами семьи и обеспечивая своим осиротевшим братьям и сестрам возможность продолжить обучение.

Бернарду Саксу, которого звали Барни, было одиннадцать лет, когда умер его отец.