Йоханн сменил отца на посту председателя совета директоров Rembrandt Group еще в 1992 году. Антон Руперт умер в 2006 году, через несколько месяцев после смерти своей жены Хуберте.

Со временем международный опыт Иоганна стал важным преимуществом для Rembrandt Group. Благодаря своей сети международных друзей и знакомых он всегда был в курсе глобальных экономических и политических событий. Он впечатлял коллег своим проницательным анализом и актуальными примерами из других ситуаций, которые могли повлиять на группу или имели значение для коммерческих предприятий.

Бывший коллега вспоминает: "Иоганн был мастером задавать вопросы: с помощью последовательных вопросов он мог докопаться до сути сложной проблемы. И как только все думали, что его вопросы закончились, он начинал новую серию с другого ракурса". Конечно, с ранних лет он был гражданином мира; он много путешествовал, был начитан и всегда хорошо информирован.

Это, а также исключительная память, позволяло ему иллюстрировать свою точку зрения соответствующими историями и анекдотами. Конечно, бывало и так, что он не мог утвердить или навязать свою точку зрения и вызывал собеседника на спор, иногда с комичными и даже странными последствиями".

В 2000 году реструктуризация Rembrandt Group продвинулась еще дальше, когда холдинговая компания была разделена на две части: Remgro, как инвестиционная компания, владеющая табачными, финансовыми, горнодобывающими и промышленными активами, и венчурная компания VenFin, в которую вошли технологические и телекоммуникационные активы. С момента своего основания в 2000 году и до 2006 года группа объявила четыре крупных специальных дивиденда общей стоимостью 13 рандов на акцию, помимо обычных промежуточных и окончательных дивидендов, которые объявлялись ежегодно.

В 2008 году Remgro разделила свои инвестиции в British American Tobacco, выплатив акционерам промежуточные дивиденды в денежной форме. В 2009 году Remgro и VenFin, которая продала 15-процентную долю в группе сотовых телефонов Vodacom, снова объединились, добавив к инвестициям группы интересы в области медиа и технологий. Remgro, главным исполнительным директором которой является Янни Дюран, инвестирует примерно в тридцать компаний, включая MBH, FirstRand, Mediclinic (которую в течение многих лет возглавлял партнер Руперта Эдвин Херцог), RCL Foods и Distell, а также ряд компаний, не зарегистрированных на бирже.

В 2015 году Mediclinic сделала неудачную инвестицию в Al Noor в Дубае, и цена акций упала с пикового уровня в 218 до 93 рандов в 2016 году. Впоследствии Руперт рассказал Financial Mail, что проблема была не в том, что Mediclinic сделала инвестиции за границей, а в том, что она использовала неправильную финансовую структуру. Нельзя винить Mediclinic за то, что она искала за границей. Здесь [в Южной Африке] она столкнулась с отраслью, которая становится все более регулируемой и крайне политизированной". Но такие сделки должны быть правильно структурированы, сказал он.

Тем временем Richemont продолжала расширять свою деятельность за рубежом. Дочерние компании материнской группы Richemont вместе составляют второго по величине производителя предметов роскоши в мире, а более крупным конкурентом является только Louis Vuitton Moët Hennessy (LVMH). Richemont, основанная на базе Cartier и Rothmans International, фактически является одной из немногих южноафриканских компаний, добившихся большого успеха, перейдя в новые сферы бизнеса путем радикальной перестройки - от табака и спиртных напитков к предметам роскоши.

В сегмент Specialist Watchmakers группы Richemont входят одни из самых востребованных брендов. Доля в 60 % в швейцарской часовой компании Piaget, приобретенная в 1988 году, была доведена до 100 % в 1993 году. Старейшая швейцарская часовая компания Vacheron Constantin, работающая до сих пор, была приобретена в 1996 году. В следующем году в состав группы вошла итальянская часовая компания Officine Panerai с ее роскошными часами.

В 2000 году были приобретены еще три знаменитые часовые компании - немецкая A. Lange & Söhne и две швейцарские Jaeger-LeCoultre из Ле-Сентье и IWC из Шаффхаузена. В часовом сегменте Richemont также вступила в совместное предприятие с Ralph Lauren. В 2018 году в состав группы вошла компания Watchfinder.co.uk - рынок подержанных часов премиум-класса, работающий как онлайн, так и через свои бутики.

В сегмент "Ювелирные дома" Richemont входят несколько самых престижных имен в индустрии роскоши. Флагманом является культовый и прибыльный Cartier, на долю которого приходится примерно две трети прибыли группы. В 1999 году группа приобрела 60 процентов акций парижских ювелиров Van Cleef & Arpels, которые в 2000 году были увеличены до 80 процентов. Giampiero Bodino - третья ювелирная компания в этом сегменте.

Третий сегмент составляют другие компании, такие как Azzedine Alaïa, Chloé, Dunhill, Montblanc, Peter Millar, а также почтенная британская компания Purdey, оружейная мастерская, чьи эксклюзивные ружья и спортивные винтовки с ручной гравировкой ведут свою историю с 1814 года. В 2018 финансовом году группа увеличила свою долю в ритейлере беспошлинной торговли Dufry и сделала предложение о покупке акций онлайн-ритейлера предметов роскоши Yoox Net-a-Porter (YNAP), которыми группа еще не владела.

Richemont избавилась от своих долей в табачной промышленности еще в 2008 году, создав в Люксембурге инвестиционную компанию Reinet Investments, основным активом которой на тот момент была доля Richemont в British American Tobacco. Спустя десять лет после основания Reinet все еще владела значительными долями в табачных компаниях, хотя были сделаны и другие инвестиции. Remgro, как и другие стареющие компании, начала демонстрировать признаки замедления роста, а цены на акции потеряли свой блеск.

В этой связи актуальна известная сигмовидная кривая, которая описывает многие другие явления, помимо бизнес-организаций. Эта кривая, соответствующая фазам жизненного цикла человека, характеризуется периодом быстрого роста, за которым следует фаза зрелости, когда рост замедляется и в конце концов прекращается. Вопросы о результатах деятельности группы были отражены в репортаже на первой полосе Financial Mail от 7 февраля 2019 года, в котором высказывались предположения о том, не утратил ли Иоганн Руперт свой талант.

Однако несколькими годами ранее Йоханн дал понять, что не намерен продолжать в том же духе. В 2013 году на ежегодном собрании акционеров Richemont он объявил, что возьмет годовой отпуск. "После 25 лет работы я хотел бы немного отдохнуть", - сказал 62-летний Руперт, добавив, что планирует совершить путешествие в Антарктиду и прочесть более пятидесяти книг. Я хочу немного побыть хозяином своего времени".

По возвращении на саммит Financial Times Business of Luxury Summit в Монако он рассказал, что не может спать по ночам из-за глобальных проблем. Самой важной проблемой для индустрии роскоши и экономик всего мира была структурная безработица и растущий разрыв в благосостоянии, вызванный технологическим прогрессом. Он опасается, что "зависть, ненависть и социальная война" против победителей в новой экономике дестабилизируют мир.