— Свяжите мне ноги, влеките в дебрь и там затопчите в болоте мое грешное тело на съедете зверям и птицам или бросьте в озеро.

Вдень воскресный, накануне исхода, приобщился старец еще однажды Божественных Тайн и, когда ударяли к утреннему пению на понедельник, велел обступившей его братии идти на славословие к утрени. Двух только учеников (Андроника и Пахомия) оставил он при себе и велел воскурить фимиам. Когда наступили последние минуты, он и им велел удалиться, а сам, сотвори исходную молитву, сложил крестообразно руки и отошел. Братия, возвратясь из церкви, нашли его уже мертвым и с плачем припали к телу его. Это было 7 декабря 1557 года. Преподобный Антоний пришел на Сию сорока двух лет, а тридцать семь провел здесь в подвижническом житии и нощениях.

Житие этого святого сочинено пострижеником обители иноком Ионой, а хранящееся в монастыре переписано собственной рукой царевича и великого князя Ивана Алексеевича, брата Петра Великого. Там же хранится до сих пор Евангелие, писанное рукой самого Антония, с медными украшениями по углам и середине, грубой самодельной работы, и тут же, так называемое, Евангелие-априкос. Евангелие это, писанное четким красивым полууставом, с рисунками на каждой странице, изображающими то, о чем на той странице повествуется: притчи, события из жизни Христа и пр., изумляет многотрудностью и чистотой работы. Если писал априкос один человек, то это дело должно было занять целую долгую его жизнь. В алтаре соборного храма хранится власяная риза преподобного.

В 1601 году привезен был сюда по приказанию царя и великого князя московского Бориса Федоровича Годунова ближайший родственник недавно умершего царя Феодора Ивановича, боярин Федор Никитич Романов. Привезен был боярин, по народному преданию, вечером. Благовестили к вечерне. Кибитка остановилась у соборного храма. Пристав боярина, Роман Дуров, пришел в алтарь, оставив боярина Феодора у дверей. Кончилась вечерня. Игумен Иона со всеми соборными старцами вышел из алтаря и начал обряд пострижения: к нему подвели привезенного боярина.

Боярин уведен был на паперть. Там сняли с него обычные одежды, оставив в одной сорочке. Затем привели его снова в церковь, без пояса, босого, с непокрытой головой. Пелись антифоны, по окончании которых боярина поставили перед святыми дверями, велели ему творить три «метания» Спасову образу и затем игумену.

Иона спрашивал по уставу:

— Что прииде, брате, припадая ко святому жертвеннику и ко святой дружине сей?

Боярин безмолвствовал. За него отвечал пристав Роман Дуров:

— Желаю жития постнического, святый отче!

— Воистину добро дело и блаженно избра, но аще совершиши е, добрая убо дела трудом снискаются и болезнию исправляются. Волею ли своего разума приходиши Господеви?

Боярин продолжал молчать.

— Ей, честный отче? — отвечал за него пристав.

— Еда от некие обеды или нужды?

— Ни, честный отче! — опять отвечал пристав.

— Отрицавши ли мира, и яже в мире по заповеди Господни? Имаши ли прибывати в монастыре и лощении даже до последнего своего издыхания?

Боярин горько зарыдал на вопросы эти, Ответы при руководстве игумена доказывал за постригаемого тот же пристав Роман Дуров по подсказам игумена.

— Ей-богу поспешествующу, честный отче!

— Имаши ли хранится в детстве и целомудрии и благоговении! Сохраниши ли послушаше ко игумену и ко всей яже о Христе братии? Имаши ли терпети всяку скорбь и тесноту иноческого жития Царства ради небесного?

— Ей-богу поспешествующу, честный отче! — завершил ответами за боярина пристав его Роман Дуров.

Затем следовало оглашение малого образа (мантии), говорилось краткое поучение, читались две молитвы. Новопостригаемый боярин продолжал рыдать неутешно. Но когда игумен, по уставу сказал ему: «Приими ножницы и даждь ми я», боярин не повиновался. Многого труда стоило его потом успокоить. На него после крестообразного пострижения надели нижнюю одежду, положили параманд, надели пояс. Затем обули в сандалии и, наконец, облекли в волосяную мантию со словами:

— Брать наш, Филарет, приемлет мантию, обручение великого архангельского образа, одежду нетления и чистоты во имя Отца и Сына и Святого Духа.

— Аминь! — отвечал за Филарета пристав.

С именем Филарета, новопоставленный старец отведен был в трапезу, не получал пищи во весь тот день и после многих молитв за литургией следующего дня приобщен был Святых Таин, как новый член Сийской обители.

О дальнейшем пребывании в монастыре и о строгости заключения можно судить по тому, что царь остался недоволен первым приставом Романом Дуровым и прислал на место его другого пристава — Богдана Воейкова. Этот обязан был доносить обо всем, что говорит вновь постриженный боярин, не позволял никому глядеть на оглашенного изменника, ни ходить близ того места, где он был заключен.

В Сийском монастыре до сих еще пор указывают на келью под соборным храмом с одним окном в стене и оконцем над дверями кельи (в 6 саженей длины, в 3 ширины и в 1 сажень высоты), в которой содержался Филарет на первых порах заточения.

И вот что доносил о нем через год (от 25 ноября 1601 г.) пристав Богдан Воейков царю московскому:

«Твой государев изменник, старец Филарет Романов, мне, холопу твоему, в разговоре говорил: бояре-де мне великие недруги, искали-де голов наших, а иные-де научили на нас говорити людей наших; а я-де сам видал то не единожды. Да он же про твоих бояр про всех говорил: не станет-де их с дело ни с которое; нет-де у них разумново; один-де у них разумен Богдан Бельский; к польским и ко всяким делам добре досуж... Коли жену спомянет и дети, и он говорит: «Милые мои детки маленьки, бедные осталися: кому их кормить и поить? А жена моя бедная наудачу уже жива ли? Чаю, она где близко таково же замечена, где и слух не зайдет. Мне уже што надобно? Лихо на меня жена да дети; как их вспомянешь, ино что рогатиной в сердце толкнет. Много они мне мешают; дай Господи то слышать, чтобы их ранее Бог прибрал; и аз бы тому обрадовался: а чаю, и жена моя сама рада, чтоб им Бог дал смерть; а мне бы уже не мешали: я бы стал промышлять одною своею душою»».

Монастырь был строго заперт от всех богомольцев и никто не мог принести Филарету вести об его родных, хотя вести эти в то время и могли быть не радостны. Жену его Ксению Ивановну, также постриженную (с именем Марфы), сослали в один из заонежских погостов; мать ее, тещу Филарета, Шатову, — в Чебоксарский (Никольский) девичий монастырь; братьев: