Вполне возможно, что госпитальеры начали проявлять интерес к Египту уже с 1164 г. Когда Шавар призвал христиан помочь ему в борьбе с Нур ад-Дином, он в качестве особого дара решил оплатить им фураж для кавалерии. Осенью 1168 г. она сыграла решающую роль во франкском вторжении. Режим Шавара считался нестабильным. Он запоздал с выплатой дани Амори, и ходили слухи о его переговорах с Ширкухом. Хотя крестоносцы не пришли к окончательному соглашению с Византией, на Восток прибыло войско под командованием графа Невера Гильома IV. В Иерусалиме прошел совет, на котором Жильбер д’Эссайи настаивал на немедленном вторжении. Тамплиеры были против, объясняя свою позицию тем, что это вызовет разрыв всех договоров с мусульманами. Король Амори не был категорически за, но позволил себя уговорить. Приблизительно в это же самое время он заключил соглашение с Жильбером, который обещал выставить 500 рыцарей и столько же туркополов для ведения кампании. В обмен на это, кроме предложения о выгодных условиях раздела добычи, король обещал госпитальерам Бильбейс и возможность взимать ренту в Египте, которая будет приносить ежегодно 150 тысяч безантов.

20 октября крестоносное войско вышло из Аскалона, а 4 ноября пал Бильбейс. Когда войско находилось на марше в Каир, пришло известие, что Ширкух вышел в поход из Сирии по просьбе фатимидского халифа. Амори надеялся застать Ширкуха врасплох на перешейке, но сирийская армия совершила обходной маневр и начала продвигаться на юг. Крестоносцам не оставалось ничего другого, как отступить, что и было сделано 2 января 1169 г. В результате Амори уступил контроль над Египтом Ширкуху.

Поход провалился, и, хотя Жильбер показал себя настоящим воином, последствия кампании были для ордена катастрофическими. У госпитальеров не было достаточно сил для постоянного расширения своих владений. В 1157 г. они согласились помочь Онфруа де Торону в защите Банияса. Для того чтобы подготовить город к осаде, они сформировали большой обоз с припасами, в котором были вьючные животные и верблюды. Обоз под охраной рыцарей-госпитальеров и сержантов, тамплиеров и мусульманских союзников уже приближался к Баниясу, когда попал в засаду, устроенную сарацинами. Припасы были потеряны, и многие рыцари были убиты или взяты в плен. Госпитальеры, «опасаясь, что подобные инциденты будут им дорого стоить», отказались защищать Банияс. В 1169 г. положение еще более осложнилось. Жильбер был крайне расточительным, приобретая многочисленные крепости и строя грандиозные военные планы. Его современник Гийом Тирский полагал, что его предложение о вторжении в Египет было последней отчаянной попыткой пополнить свои скудеющие финансы. Если бы Египет был завоеван и соглашение между королем и госпитальерами состоялось, доходы братьев были бы огромны. И неудивительно, что тамплиеры, чьи земельные владения в Газе были бы менее значительными, чем вновь приобретенные южнее поместья госпитальеров, отказались участвовать в кампании. Прежде чем яростно критиковать Жильбера, стоило бы вспомнить высказывание авторитетного мусульманского историка Ибн аль-Атира, что те франки, которые настаивали на вторжении в Египет, прекрасно оценивали обстановку. Жильбер решил рискнуть, но шансы были невелики.

Однако он проиграл. Ко времени его отставки долг ордена вырос до 100 тысяч безантов. Внутренний кризис выявил в ордене существование партии, которая выступала против активного участия в военных предприятиях и которая пыталась убедить капитул, что ему необходимо потребовать от Жильбера обещания, что он никогда не будет приобретать крепости на границах с сарацинами, не поставив его в известность. Подобное отношение к военным действиям получило поддержку папы. Но военная составляющая ордена стала слишком важной, чтобы от нее было можно отказаться. Вероятно, это в 1170 г. даже Главный командор был братом-воином. В конце концов стало ясно, что финансовые последствия египетской неудачи для ордена не столь значительны. Его значительная собственность в Европе и на Востоке позволила ему быстро отыграть свои позиции. В 1169 г. Главный командор отправился на Запад для сбора пожертвований. К 1172 г. орден сыграл едва ли не решающую роль в освобождении графа Триполи Раймунда из рук мусульман: выкуп за него составил 150 тысяч динаров. Несомненно, что военная контрибуция осталась прежней. Орден не отказался от надежд на победу над Египтом. И соглашение с королем Иерусалимским, которое госпитальеры заключили в 1168 г., было возобновлено в 1169 г. и еще раз – в 1176 г. Когда графу Триполи не удалось в 1175 г. захватить Хомс, он обратился за помощью в замок Крак-де-Шевалье. Великий магистр ордена принял участие в совете, состоявшемся по прибытии войска крестоносцев под командованием Филиппа Фландрского два года спустя, и повел большой отряд госпитальеров на север, чтобы взять в осаду Харим. На юге оставалось не более 500 рыцарей, среди которых были тамплиеры, госпитальеры и рыцари-миряне, когда Саладин вторгся в королевство. И братья приняли участие в сражении у Монжизара, когда над Саладином была одержана великая победа. Роже де Мулен присутствовал на встрече с королем после получения им известия о вторжении Саладина в 1183 г., и представитель госпитальеров участвовал в военном совете, который созвал король Ги де Лузиньян перед поражением при Хаттине. Пришло время, когда уже было невозможно вести войну без участия в ней духовно-рыцарских орденов. В 1180 г. Саладин смог рассечь линии коммуникации крестоносцев и разграбил графство Триполи, потому что тамплиеры и госпитальеры, опасаясь осады, отказались покинуть свои укрепления и присоединились к графу в Арше. После смерти Балдуина IV в 1185 г. госпитальерам и тамплиерам было поручено охранять королевские замки в период регентства графа Триполи Раймунда, что было, вероятно, наиболее убедительной демонстрацией их престижа в то время.

Ярким признаком растущей военной мощи госпитальеров было отношение к ним их современников-мусульман. Из всех замков госпитальеров подверглись нападению Крак-де-Шевалье и Бельвуар, соответственно в 1164 и 1184 гг., и территория в их окрестностях была опустошена и разграблена. В 1170 г. мусульманский правитель Эль-Биры внезапно напал на конный отряд франков в три сотни человек и большинство из них убил или захватил в плен. Головы убитых были посланы Нур ад-Дину, который среди них распознал голову кастеляна замка Крак-де-Шевалье. Он возликовал при виде этого, поскольку этот человек был известен своей храбростью и благочестием и был подобен кости в горле у мусульман. Победа при Сеп-форисе, в которой был убит Роже де Мулен, была важнейшей для дела ислама, потому что братья духовно-рыцарских орденов были «главными подстрекателями франков». После победы над войском христиан при Хаттине Саладин приказал казнить всех захваченных в плен членов духовно-рыцарских орденов. Он пошел настолько далеко, что выкупил каждого тамплиера и храмовника, попавших в плен к его воинам, чтобы передать их в руки палача, а тех из них, кто был отправлен после битвы в Дамаск, также жестоко казнить. Саладин объяснил свой поступок так: «Ведь они более чем другие франки уничтожают арабскую веру, а триумф их веры сладок им». Этот бесславный поступок, свидетельство высокого престижа духовно-рыцарских орденов, всегда считался случаем исключительным. В действительности же это было обычной практикой. Как свидетельствует арабский хронист Ибн аль-Каланиси, в 1157 г. после разгрома обоза госпитальеров у Банияса Нур ад-Дин отдал приказ казнить всех пленников. В 1188 г. крестоносцы пытались освободить Бельвуар, взятый в осаду Саладином, но им это не удалось, и двое «знатных госпитальеров» были пленены. Представ перед Саладином, они начали петь ему осанну, пытаясь избежать казни, потому что, как пишет Ибн аль-Атир, «было в его обычае убивать тамплиеров и госпитальеров из-за той ненависти, которую они испытывали к мусульманам, и их мужеству».