Хотя карьера Умэдзу началась с Порт-Артура в 1905 году, где он сражался отважно, своему успеху он был обязан больше административным способностям, чем боевым подвигам. В 20-х годах он был приписан к Генеральному штабу для работы над ключевыми вопросами национальной обороны, идеологической подготовки населения к войне, и в частности над военными планами против Маньчжурии и Китая.

После Маньчжурского инцидента, закончившегося учреждением марионеточного государства Маньчжоу-Го, Умэдзу был награжден за военные заслуги орденом Восходящего солнца и орденом Священного сокровища 1-го класса.

В 1935 году Умэдзу снова попал в центр внимания общественности. В 1934 году генерал возглавил Гарнизонную армию в Китае. Весной следующего года два прояпонских китайских журналиста были убиты неизвестно кем на японской территории Тяньцзинь. Умэдзу послал своего начальника штаба в ставку китайского генерала Хэ Инциня с ультиматумом, в котором говорилось: «Это были явно провокационные действия, и Япония потребовала, чтобы командующий китайскими вооруженными силами был сменен, а военная полиция и местные политические организации были выведены из провинции Хэбэй». Гоминьдан удовлетворил немедленно эти требования.

Однако неделю спустя Умэдзу снова послал нарочного к генералу Хэ Инциню, требуя от него прекращения «антияпонской деятельности» и угрожая военными действиями в случае его отказа. Для того чтобы усилить давление, Умэдзу отменил регулярную ротацию японских войск ввиду «критической ситуации».

К 10 июня китайцы уступили, и было заключено Соглашение Умэдзу — Хэ Инциня. Так оно было названо в Японии. В японской прессе писали, что действия генерала приведут «к тому, что провинция Хэбэй получит автономию». В действительности японцы захватили территорию в 200 тысяч квадратных километров с населением в несколько миллионов человек. Тот факт, что Умэдзу в столь короткое время, сэкономив ресурсы и сохранив жизни солдат, добился таких успехов, обеспечил ему известность, если не популярность. Крайне правые, конечно, были недовольны тем, что он не захватил больше. Но контраст с Маньчжурским инцидентом, стоившим слишком дорого, был поразительным.

На следующий год произошел Инцидент 26 февраля, когда армейские и флотские экстремисты убили ряд выдающихся политиков и захватили правительство, Умэдзу был командиром 2-й дивизии, расквартированной в провинциальном городе. Он немедленно сообщил по телеграфу военному министру, что осуждает мятежников, потребовав принятия строгих мер, которые могли бы предотвратить любую попытку его повторения. Это было новым явлением в армии, чьи командиры были склонны смотреть на убийц в форме как на бойскаутов, которые моментально освобождались от судебного преследования. Умэдзу был выбран, чтобы помочь навести порядок в армии и восстановить дисциплину и доверие общества. Сильный человек, генерал Тэраути, став военным министром, «встряхнул» армию. Его заместитель Умэдзу почти немедленно отдал приказ, что армия должна находиться вне политики и только исполнять свой воинский долг. Это было подобно попытке изменить природу льва, убрав сырое мясо из его рациона.

Другие меры были более эффективными. Часть высокопоставленных офицеров, которых подозревали в поддержке путча, если не в его организации, ушли в отставку. Заместитель министра отверг план правых собрать средства для вдов армейских офицеров, казненных за участие в заговоре 26 февраля. Он шокировал сторонников крайне правых взглядов, запретив использовать политический лозунг «Хакко итиу» («Восемь углов мира под одной крышей») в приказах и инструкциях, потому что он может быть понят как свидетельство готовности бороться за господство над миром.

Заместитель министра мог распоряжаться специальными армейскими фондами. Эти секретные ресурсы были неподотчетны любому другому государственному агентству или министру. Они были мелкой наличностью армии. Откуда поступали суммы и на что они расходовались, знали только высшие офицеры. Деньги использовались свободно для финансирования прессы, политиков, провокаторов и шпионов. Умэдзу резко сократил расходы на политические кампании и организацию развлекательных мероприятий, ограничил разовые выплаты правым политикам и группам. Неудивительно, что его начали критиковать в прессе. Были продолжены некоторые научные исследования, но генерал сократил расходы на эти цели на две трети от общей суммы. Он обосновывал подобные действия тем, что важно было не допустить превратного истолкования намерений армии, особенно в политике, и не дать втянуть ее в политические споры. Все эти попытки Умэдзу были равносильны тому, как если бы он попытался дать обсохнуть пловцу, не позволяя тому выйти из воды.

Среди прочего, Умэдзу, с помощью начальника штаба армии Сигиямы, все-таки удалось укрепить воинскую дисциплину. Он был одним из пяти армейских лидеров, которые приняли национальный план подготовки к войне с Китаем, Великобританией, Советским Союзом и США. План предусматривал также развитие всеобщего сотрудничества между Японией и Германией. Впоследствии генерал был награжден за участие в разработке и принятии Антикомминтерновского пакта с Германией.

Умэдзу был сторонником войны с Китаем, которая началась со спровоцированного Японией инцидента на мосту Марко Поло близ Пекина в 1937 году. Имеются надежные свидетельства, что Умэдзу знал все о Второй японо-китайской войне, от первоначальных планов до их исполнения. Но когда японские войска совершили зверства во время боев за Нанкин, Умэдзу отозвал из Китая двух дивизионных командиров (один из них был принцем) и тысячи резервистов, чем вызвал гнев у крайне правых армейских офицеров. Советник сообщил принцу Коноэ, тогдашнему премьер-министру, что среди японских войск в Китае неприятие Умэдзу было столь велико, что он опасается, как бы военные не попытались убить ненавистного им генерала. Три месяца спустя Умэдзу был отозван и назначен командующим Первой армией в Китае на фронте. Генерал был рассержен и обвинил принца Коноэ, что он не поддерживает его «напряженных усилий по восстановлению воинской дисциплины».

На этом этапе войны Умэдзу и Сигияма оказали поддержку начштаба Квантунской армии генерал-лейтенанту Хидэки Тодзё. Умэдзу даже выплатил ему 13 апреля 1938 года 700 тысяч йен из секретного фонда. Когда премьер-министр Коноэ захотел снять Сигияму и Умэдзу со своих постов, они оба рекомендовали генерала Тодзё на смену Умэдзу. Он смог бы соблюдать их интересы, пока они не вернутся к власти. Их рекомендация поставила Тодзё на конвейер, ведущий к премьерству.

Весной 1939 года Квантунская армия атаковала советские войска во Внешней Монголии у одинокого поста Номонган.

В этой пустынной местности японцы потеряли около 52 тысяч солдат, советские войска — около 10 тысяч, прежде чем Того и Молотов в Москве договорились о прекращении огня. Но Генеральный штаб армии в Токио был бессилен отдать приказ о приостановке боевых действий, потому что на кону стояла честь Квантунской армии, и ее командующий не слушался ничьих приказов. Оставался единственный выход — сменить командующего.

Как правило, этот престижный пост переходил к самому старшему японскому генералу; это была прерогатива армии. Это касалось всей Маньчжурии и нескольких китайских провинций.

7 сентября