С будущим Императором Николаем II они впервые увиделись в 1875 году: Сандро было девять лет, Николаю – семь. Это произошло в крымской резиденции Императоров, в Ливадии. Великий князь с большим чувством вспоминал знакомство: «Его добрые глаза и милая манера обращения удивительно располагали к нему. Мое предубеждение в отношении всего, что было с севера, внезапно сменилось желанием подружиться с ним».

После переезда семьи Михаила Николаевича из Тифлиса в Петербург его сыновья Михаил, Георгий, Сергей, но особенно Александр сделались неразлучными товарищами Николая Александровича, ставшего 1 марта 1881 года Наследником Престола.

В начале 80-х годов сложился кружок друзей-единомышленников, куда помимо молодых Великих князей входили дети министра Императорского Двора графа И.И. Воронцова-Дашкова и графа С.Д. Шереметева. Они встречались летом в Гатчине, Царском Селе или Петергофе, а зимой центром общения был Аничков Дворец в Петербурге, где постоянно проживала семья императора Александра III.

Юноши объединились в потешное войско, главой которого стал Сандро. «Подчиненные» регулярно «подавали отчеты». 25 марта 1881 года командир получил очередную реляцию от цесаревича. «Месячный рапорт о состоянии лейб-гвардии Александровского полка. С.-Петербург. Аничков дворец. Крепость. На лицо: 1 унтер, 2 ефрейтора, 6 рядовых. Командир второго взвода ефрейтор Николай Романов».

Сандро на многие годы стал самым близким человеком для Цесаревича, которому доверял юношеские тайны, регулярно сообщал о времяпрепровождении. После поездки в 1882 году с родителями в Москву, на Всероссийскую промышленную выставку, Ники прислал подробный «отчет»:

«Милый Сандро! Мы жили в Москве в Петровском три дня. В первый день, день нашего приезда, был большой выход на Красное Крыльцо и в Успенский собор. Во второй день был превосходный парад на Ходынском поле; после завтрака поехали на выставку. Что за прелесть! Мы успели осмотреть все. Катались на электрической машине; это было очень весело. Я обратил внимание на громадное 14-дюймовое орудие».

По мере взросления Цесаревич стал говорить со своим родственником-конфидентом о более серьезных вещах, о том, что так волновало молодые сердца. В марте 1887 года корреспондировал:

«Мой милый, дорогой Сандро! Как бывало прежде, мы приехали в город 31 декабря и оставались там до 1 марта. Ты уже вероятно знаешь, что с нынешнего года я стал совсем выезжать и именно жаль, что без тебя. Теперь я должен сказать, что я очень веселился и танцевал преусердно до самого конца балов; особенно веселы были небольшие, так называемые танцевальные вечера, которых было 3: один у вас, два у нас. Ваш был первый и принес мне огромную пользу тем, что там я перезнакомился со всеми молодыми мамзельками, которые начинают выезжать с нового года. Из них я особенно подружился с дочерью Рихтера и княжной Долгорукой; за каждым ужином мы сидели все вместе за одним столом».

Сандро «мотался по морям», писал восторженные письма о «трудных переходах», о смело пережитых «циклопических штормах». Роль бесстрашного и отважного «морского волка» была ему по душе. У Цесаревича же все было более прозаично, природные стихии бушевали в стороне от столицы Российской Империи. В мае 1889 года к Сандро отправилось очередное послание цесаревича:

«Во-первых, Я стал твоим товарищем по свите, сделавшись флигель-адъютантом; Мой восторг не имеет границ! Кроме того, Я назначен членом Государственного Совета и Комитета министров, представляю тебе судить об этом. Во-вторых, Я служу с 1 мая в Гусарском полку и крепко полюбил Свое новое дело».

Молодые люди делились и личными переживаниями. В октябре 1889 года Ники определенно сформулировал личные желания. «Я замечаю, что Мне пора жениться, так как Я невольно все чаще и чаще начинаю засматриваться на красивенькие лица. Притом Мне самому ужасно хочется жениться, ощущается потребность свить и устроить себе гнездышко».

Наивность Ники умиляла Сандро. К тому времени он уже имел «богатый личный опыт». Чуть не в каждом порту «красавец Сандро» посещал места «любовных утех», которые манили и влекли темпераментную натуру «морского волка». Великий князь гордился своими «мужскими победами», простодушно полагая, что пылкие признания «жриц любви» были искренними, а не обуславливались «кругленькими суммами», которые кузен Царя оставлял в заморских притонах. Воспоминания о некоторых из тех «вояжей» Сандро сохранил на всю жизнь.

Старый и больной, заброшенный и одинокий, доживая свой век почти в нищете, он на закате жизни писал мемуары. В них среди главных эпизодов своей бурной биографии оставил и красочные описания некоторых «этуалей» из «домов свиданий». Особенно запомнилась одна «американская герл», «работавшая» в Гонконге. Великого князя, ему тогда только исполнилось 21 год, очаровал «высокий класс»…

«Войдя в квартиру, я был приятно поражен отсутствием той вульгарности, которая составляет неизбежную атмосферу подобных мест. Комнаты были обставлены с большим вкусом. Три молодые хозяйки были прелестны, чаруя своей непринужденностью. Подали шампанское, и разговор завязался. Звук голосов всех троих был очень приятен. Они очень мило обсуждали текущие события: их несомненный ум позволял им обходиться без помощи нарочитой светскости.

Цель нашего посещения не вызывала никаких сомнений, и вот наступило время, когда меня оставили наедине с самой хорошенькой из трех. Она предложила мне показать свою комнату – и то, что было неизбежно, произошло. С этого вечера мы стали большими друзьями».

Уроженку Сан-Франциско – «гонконгского друга» – Сандро потом навещал многократно. «Заплывы» в столь удаленное от Петербурга место завершились лишь после смерти «самой хорошенькой» от туберкулеза. Еще у него была «портовая жена» в Нагасаки, в Японии, где Великий князь обретался несколько месяцев. «Подруги» и «жены» имелись и в других оживленных портах.

Естественно, что ни Цесаревичу, ни кому другому из родни о своих триумфах в публичных домах Александр Михайлович не сообщал. Знал, что его непременно осудят; по-другому и быть не могло. К тому же он несколько лет домогался руки дочери Александра III Великой княжны Ксении, а у такого претендента должна была быть безупречная моральная репутация.

Ксения Александровна была «без ума» от высокого, стройного брюнета, которого некоторые находили «самым красивым молодым человеком Династии». Старшая дочь Царя вообще долго его считала лучшим на всем свете.

Несколько лет княжна тайно любила Александра Михайловича, не смея и заикнуться «дорогой Мама́» о личных симпатиях. Хранителем этой тайны был Цесаревич Николай, который всеми силами старался помочь сестре и другу устроить их союз. Сделать это было чрезвычайно трудно, так как Мария Федоровна не питала расположения к Михайловичам, считая их несерьезными и чрезмерно эксцентричными людьми.

В конце концов все удалось устроить. 25 июля 1894 года состоялась пышная свадьба, и Сандро стал зятем Царя. Вскоре Александр III скончался, на Престол вступил друг Ники, и Сандро первые