Всех Долгоруких свезли в Новгород, там их судили, пытали в разных преступлениях и, наконец, осудили и казнили 8 ноября. Князьям Василию Лукичу, Сергею и Ивану Григорьевичам отрубили головы, а князя Ивана Алексеевича колесовали.

Все они умерли героями, с твердостью. Князь Иван Алексеевич во все время страшной казни молился Богу.

О несчастной судьбе своего мужа Наталья Борисовна не знала до восшествия на престол императрицы Елисаветы Петровны; в ее царствование последняя была возвращена в Петербург. Здесь она не могла привыкнуть к светской жизни и удалилась в Киев в монастырь, где и окончила свою трудную и скорбную жизнь схимницею 3 июля 1771 года.

Несчастия и житейские напасти не щадили княгиню Наталью Борисовну даже и тогда, когда она была под схимой. Один из ее сыновей, князь Димитрий Иванович, воспитанный в Москве, статный красавец, одаренный прекрасным сердцем, влюбился в одну бедную и незнатную девушку. Родственники вооружились против этого брака. Он долго боролся с чувством сильной любви, но сердце превозмогло рассудок, и он сошел с ума – ему было только двадцать лет; под присмотром матери он жил в Киеве и в Никольском монастыре проходил монашеский искус. Жизнь пустынная успокаивала его, но не исправляла рассудка; мать его, ни о чем уже не помышлявшая, как о душе и спасении ее, захотела постричь его – она просила на то дозволения у Екатерины, но царица не согласилась на это, и князь остался только послушником, ходил в церковь, постился, надел власяницу и вскоре умер.

Родной внук этой Натальи Борисовны был известный поэт своего времени князь Иван Михайлович Долгоруков, прозванный современниками «губаном» и «балконом» за непомерно широкую нижнюю челюсть и толстую губу. Он десяти лет был полковником – этот чин выпросил ему у короля польского, Станислава Понятовского, дядя, барон Ал. Ник. Строганов, командовавший тогда Кирасирским полком где-то на границе с Польшею. Четырнадцати лет князь поступил в Московский университет; он так отлично говорил по-латыни, что на этом языке объяснил римскому императору Иосифу II устройство одной машины, которую ему там показывали. Двадцати лет он поступил в военную службу, сперва в московский гарнизон и затем в гвардию. Служба гвардейская сделала его известным великому князю Павлу Петровичу, наследнику престола. Князь очень понравился ему за свое остроумие. Долгорукий часто играл на тогдашних благородных спектаклях; актер он был очень талантливый и раз, играя у принцессы Гольштейн-Бек, был принят даже за известного актера Офрена, до того игра этого любителя была превосходна. Слава первоклассного актера довела его до двора цесаревича в Гатчине; здесь в спектакле, который давала великая княгиня Мария Феодоровна для сюрприза своему супругу, ему привелось играть роль отца в драме «L’honnète Criminel». Долгоруков, чтобы не попасться на глаза великому князю, проживал в какой-то нежилой комнате дворца, выходил гулять только по ночам и питался чуть ли не одним печеным картофелем. Этот спектакль утвердил вполне славу хорошего актера за Долгоруким. В награду за спектакль ему хотели подарить золотые часы, но ему выпала еще лучшая награда: он жил в Гатчине еще три дня, обедая и ужиная за столом великого князя; с этого времени начинается его личное знакомство с великим князем, и в это же время он познакомился со своею будущей женой Смирной, играя с нею в придворных спектаклях.

Жена его многим была обязана своему несчастью; отец ее был казнен Пугачевым. Мать с четырьмя сыновьями и двумя дочерьми осталась в самом бедственном положении. В одно из путешествий Екатерины она нашла случай подать ей просьбу об определении детей в учебные заведения. Первая супруга Павла, княгиня Наталья Алексеевна, взяла четырехлетнюю дочь ее под свое покровительство, поместила в Смольный монастырь и затем по окончании взяла себе во фрейлины. Смирная и жила во дворце. Свадьба ее с Долгоруковым была отпразднована великолепно при дворце.

Как о самой свадьбе, так и об этом времени Долгоруков воспел в стихах, под заглавием «Везет».

Везло и мне…

Везло, когда в дворянску шайку

Попал театрить во дворце!..

. . . . . . . . . . . . . .

Ходил за стол к его обеду;

И на вечернюю беседу

Дверей никто не затворял!

А как женился я, то, право,

Такой был бал, огонь, забава,

Каких я вечно не давал!

Князь Долгоруков был женат два раза, второй раз на вдове Пожарской, урожденной Безобразовой; обе его жены были красавицы и очень его любили, несмотря на то что он был очень некрасив или, вернее, даже безобразен. Долгоруков это знал и чувствовал и очень мило над собою подшучивал, говоря: «Мать натура для меня была злою мачехой, оттого у меня и была такая скверная фигура, а на нижнюю губу материала она не пожалела и уж такую мне благодатную губу скроила, что из нее и две могли бы выйти, и те не маленькие, а очень изрядные».

Князь также очень мало обращал внимания на свой туалет и был очень неряшлив в домашнем быту и с короткими своими. Его современница Е. П. Янькова рассказывает: несмотря на свою неприглядность, князь заставлял забывать в разговоре, что некрасив собой; бывало, слушаешь его умные речи и замысловатые шутки, а каков он из себя – об этом и позабудешь.

Преосвященный Августин отзывался о нем как о человеке большого ума. «Князь, – говорил он, – вельми умен, но не вельми благоразумен». А. Т. Болотов говорит о нем, что он на проказы был большой ходок и в бытность пензенским вице-губернатором в провиантских делах и подрядах так напакостил, что на все государство был разруган от Сената. Та же Янькова говорит про него, что он человек честный и хороший, в дружбе очень преданный, он все имел, чтоб сделать себе карьеру, и при этом, как сам говаривал, «никогда не мог выбиться из давки».

Он всю жизнь свою провел под тяжелым гнетом долгов и врагов. Это потому, быть может, что он был великий мастер на всякие приятные, но ненужные дела, а как только представлялось какое-нибудь дело важное и нужное, точно у него делалось какое затмение ума: он принимался хлопотать и усердно хлопотал и все портил, и много раз совершенно бы погиб, если бы влиятельные друзья и сильные помощники не выручали его из беды!

Долгоруков место вице-губернатора получил довольно отважно; он адресовал на имя императрицы