Экспедиция отбыла из Плимута 8 мая 1587 г. Уайт искренне желал выполнить поставленную перед ним задачу, однако люди, которые отправились в путь вместе с ним, его не слушались. Уайту было поручено выяснить судьбу пятнадцати колонистов, оставленных Гренвиллом на Роаноуке. Их на острове не оказалось; Уайт обнаружил только скелет одного из англичан. Достигнув того места, где Лейн основал свой форт, он увидел, что укрепления уничтожены, но жилища оставлены нетронутыми и лишь «заросли дынями различных сортов, которыми питались лани». Путешественникам пришлось отказаться от мечты увидеть кого-либо из своих соотечественников живым.

Уайт был намерен в соответствии е инструкциями Рэли продвигаться на север, к Чесапикскому заливу, и обосноваться там. Однако командир флотилии Саймон Фернандес, который постоянно противоречил Уайту, отказался следовать куда-либо и высадил колонистов на Роаноуке. Тогда Уайт приказал починить уже имевшиеся дома и построить новые. Он был заинтересован в восстановлении, дружественных отношений с индейцами, но те продолжали относиться подозрительно к пришельцам. Наконец Уайту удалось переговорить с некоторыми из них; он узнал, что пятнадцать колонистов, оставленных Гренвиллом, были застигнуты врасплох и убиты. В отместку Уайт напал на индейцев и убил несколько человек. Это, естественно, не способствовало налаживанию дружественных отношений с островитянами.

18 августа Элинор Дейр, дочь Уайта, ставшая женой одного из колонистов, родила дочь, которую назвали Вирджинией. Суда, привезшие колонистов, стали готовиться к отплытию в Англию. Уайт хотел остаться, но колонисты уговорили его вернуться назад, с тем, чтобы привезти дополнительные запасы продовольствия и всего необходимого. Поддавшись на их уговоры, Уайт отправился в Англию, куда и прибыл 5 ноября.

К этому времени интерес Рэли к колонии Вирджиния несколько ослабел. Возможно, в это время его занимали другие проблемы. Влияние Рэли при дворе сильно возросло, и он был поглощен придворными интригами. К тому же в Англии ожидали испанского вторжения. Но Уайту была небезразлична судьба колонии, где он оставил свою дочь. Как он сам писал, «ему приходилось множество раз обращаться к Рэли с настойчивыми просьбами послать в Вирджинию подкрепление и помощь». Все, что Уайту удалось добиться, — это разрешение вернуться в Вирджинию на судах, направлявшихся в Вест-Индию грабить испанские корабли. Капитаны судов отказались взять продовольствие для колонистов и согласились принять на борт лишь Уайта и его сундук. Уайт отплыл из Плимута 20 марта 1590 г. и прибыл в Вирджинию 17 августа. «Увидев пламя, полыхающее у берега, — писал Уайт, — мы подали сигнал, затрубив в трубу, а потом сыграли мелодии нескольких популярных английских песен». Но на берегу не было англичан, которых могли бы обрадовать эти звуки. Индейцы при приближении англичан бежали. Дома колонистов были опустошены. Однако Уайт не обнаружил признаков исключительно тяжелых условий, которые могли бы заставить колонистов отправиться в другое место. Внимание Уайта привлек ствол дерева, с которого была частично содрана кора. Присмотревшись, он увидел надпись «Кроатон». Видимо, колонисты, решил он, отправились на остров Кроатон. Уайт нашел пять тщательно спрятанных сундуков, которые тем не менее были обнаружены индейцами. В них в основном были вещи, совершенно ненужные островитянам, поэтому они их не взяли. Уайт хотел отправиться на Кроатон и попытаться разыскать колонистов, но капитаны судов, на которых он прибыл в Вирджинию, не захотели помочь ему, и он вынужден был вернуться в Англию.

Рэли более не снаряжал экспедиции в Вирджинию. Патент, полученный от королевы, он передал в 1589 г. группе коммерсантов, которые, однако, не воспользовались им. В 1602 г. патент попал в руки более энергичных людей, которые с 1606 г. Начали колонизацию Вирджинии. Новые поселенцы узнали, что большинство людей, оставленных Уайтом, было убито, некоторым, правда, удалось спастись; они бежали на материк, где жили в мире и согласии с индейцами. Сообщали, что в живых осталось семь англичан — четверо мужчин, двое мальчиков и одна девочка, — но их никто никогда не видел.

Вторая половина 80-х годов XVI в. знаменовала собой быстрое нарастание враждебности в отношениях между Англией и Испанией. Дело явно шло к войне.

Филипп II, потеряв надежду убрать с английского престола Елизавету после провала заговоров против нее и казни Марии Стюарт в конце 1587 г., готовился к прямому нападению на Англию, создавая невиданный по размерам флот. Во всех портах Испании и Италии кипела работа: строились корабли, свозилось вооружение и продовольствие, сосредоточивались войска. В Англии упорно говорили о прибытии гигантской испанской эскадры уже летом 1587 г.

Елизавета, все время старавшаяся избежать военного конфликта с Испанией, под давлением «военной партии», которую возглавлял государственный секретарь Уолсингем, дала согласив на экспедицию Дрейка к берегам Испании. Дрейк, разгромив испанский флот в Кадисе в апреле 1587 г., сорвал нападение на Британские острова. Но всем — и в Испании, и в Англии — было ясно, что это лишь временная отсрочка.

Как ни увлечен был Рэли осуществлением планов английской колонизации Америки, он, понимая, что в англо-испанских отношениях наметился острейший кризис, со всем пылом включился в подготовку к войне с Испанией. В 1587 г. Рэли передал королеве построенный лишь за год до этого превосходный по своим мореходным и боевым качествам корабль «Ковчег Рэли», переименовав его в «Королевский ковчег». Этот корабль стал флагманским судном королевского военно-морского флота.

В ноябре 1587 г. Рэли был назначен членом военного совета, ответственного за подготовку к отражению возможного нападения испанского флота на Англию. Рэли отвечал за оборону побережья в районе Девоншира и полуострова Корнуолл, но его неукротимая энергия не знала границ. Он укреплял прибрежные города, расставлял наблюдательные посты, готовые дать сигнал о приближении врага, создавал местные вооруженные отряды. Так, он добился, чтобы жители Корнуолла выставили 5 тысяч солдат, дали 1,5 тысячи ядер, 700 лат, 2 тысячи алебард, 1,5 тысячи луков, 100 лошадей. Но ни сам Рэли, ни его солдаты в боях с испанцами практически не участвовали.

Испанский флот — «Непобедимая армада» — прошел мимо юго-западных берегов Англии, не высадив десанта. 23—27 июля произошло морское сражение в районе Портленда, а 28-го — у Кале. Испанский флот понес поражение. Непрерывно преследуемый английскими кораблями, он прошел вдоль французских берегов, повернул на север к Шотландии, миновав которую взял курс к родным берегам.

Возвращение в Испанию было поистине ужасным. Люди были истощены до предела. Запасы продовольствия и воды кончались. Штормы и туманы разбросали корабли. Десятки судов разбились о скалы у шотландских и голландских берегов. В сентябре 1588 г.,