Католики, намеревавшиеся ехать в Америку, получили предостережения от своих священников, а также от испанского посла. Их пугали, что если они уедут в Америку, то будут рассматриваться как дезертиры, бежавшие от борьбы за истинную веру в Англии, а по прибытии в Америку им немедленно перережут горло испанцы. В результате ни одна из планировавшихся экспедиций не состоялась.

Гилберту трудно было раздобыть средства, и из-за этого его экспедиция из месяца в месяц откладывалась. Матросы начали поедать провиант, запасенный для путешествия. В феврале 1583 г. возникло новое препятствие. Королева не советовала Гилберту участвовать в экспедиции, ибо он «имел репутацию человека, которому в море не сопутствует удача», хотя и не запрещала этого делать. Когда же Елизавета узнала, что Гилберт все же решил плыть в Америку, то, стремясь показать ему свое расположение, передала через Рэли, что «желает удачи и безопасности его кораблям, как если бы сама была на борту одного из них».

Возможно, Рэли тоже хотел отправиться в путешествие, но королева не была склонна отпускать его. Он активно участвовал в приготовлениях к экспедиции: предоставил судно «Барк Рэли» (самый большой корабль из тех, что ушли в плавание) водоизмещением 200 тонн, под командованием М. Батлера, внес 2 тысячи фунтов стерлингов, что в период, когда благосклонность королевы только начинала приносить ему денежный доход, была для него значительной суммой. По плану Гилберта, Рэли должен был получить в Америке земли площадью 400 тысяч акров.

Экспедиция началась 11 июня 1583 г. Суда направились к Ньюфаундленду, предполагая далее плыть на юг вдоль американского берега. Однако 13 июня «Барк Рэли» вернулся в Плимут. Гилберт был взбешен дезертирством. Эдвард Хейз, который вел дневник во время плавания, пишет, что корабль вернулся из-за того, что среди матросов распространилось инфекционное заболевание. Но один из них, когда его несколько недель позднее допрашивал суд Адмиралтейства, признался, что Батлер повернул назад из-за нехватки продовольствия. Скорее всего так и было, поскольку бесконечные изменения сроков отплытия сделали запасы провианта совершенно недостаточными для столь длительного путешествия. В результате Рэли потерял долю в предприятии своего брата.

Гилберта в основном интересовало южное побережье Северной Америки, но он решил сохранить контроль и над Ньюфаундлендом, как ему предписывал королевский патент. В течение многих лет португальские, испанские, французские и английские моряки устраивали летом на берегах острова сушильни для трески. Существовала система арбитража и решения споров, возникавших между ними. Гилберт считал, что нанесет удар Испании, уничтожив испанские рыболовные суда и подчинив остров английской юрисдикции. Он предполагал также брать с рыбаков деньги, сдавая им участки земли. 5 августа 1583 г. он собрал рыбаков в гавани Сент-Джонс, объявил остров собственностью английской короны и потребовал уплаты ренты за пользование сушильнями. Неделю Гилберт занимался поисками минералов и изучением местности. В результате он пришел к убеждению, что на острове можно создать колонию, но сделать это сейчас нельзя из-за нехватки людей. Гилберт вынужден был отправить в Англию корабль с больными матросами и сам покинул остров, не оставив гарнизона. 10 августа «Услада», «Золотая лань» и крошечная «Белка» направились к берегам Америки. Через восемь дней корабль «Услада» потерпел крушение. Экипажи остальных судов стали требовать возвращения домой. Гилберт не мог игнорировать настроение людей. К тому же продовольствие было на исходе, и 31 августа Гилберт приказал повернуть назад, не достигнув, хотя бы частично, ни одной из своих целей. Несмотря на сильный шторм, Гилберт оставался на борту «Белки». 9 сентября судно бесследно исчезло. Эдвард Хэйз, вернувшись в Англию на «Золотой лани», сообщил печальное известие Рэли. Первый значительный проект английской колонизации Северной Америки окончился неудачей.

Неудача Гилберта не обескуражила Рэли. Сначала он решил, объединившись с Адрианом Гилбертом, продолжать поиски северо-западного прохода, начатые Хамфри Гилбертом, но к февралю 1584 г. отказался от этой идеи. Адриан Гилберт получил королевский патент на поиски прохода, и капитан Джон Дэвис в 1585—1587 гг. совершил целую серию исследовательских плаваний. В ходе одного из них он достиг 73° с. ш., но прохода в Тихий океан не обнаружил. Рэли было известно об этом предприятии, и, возможно, он даже вложил в него некоторую сумму денег, поскольку в 1588 г. участвовал в подготовке новых экспедиций в этот район, правда так и не состоявшихся.

В конце 1583 г. и начале 1584 г. приемный сын Уолсингема Кристофер-Карлейль и другие занимались подготовкой экспедиции в Северную Америку с целью основания там колоний, но не смогли спустить на воду ни одного судна до тех пор, пока Рэли не удалось получить новый королевский патент, по которому ему передавались права Гилберта по патенту 1578 г., за исключением монополии на рыболовство в водах Ньюфаундленда.

К этому времени Рэли окончательно решил, в какой части Америки намеревается создать английскую колонию. Адриана Гилберта интересовали северные берега, Джона Гилберта — Ньюфаундленд, Рэли же сосредоточил свое внимание на районах со средиземноморским климатом, расположенных к северу от испанских владений во Флориде. Эти места с прекрасными климатическими условиями задолго до описываемых событий были обнаружены французами. Они назвали эти земли Каролинскими в честь короля Карла IV. Французские гугеноты пытались основать там колонию, но на них напали испанцы, убившие 200 колонистов — мужчин, женщин и детей. Возможно, что Рэли узнал об этих местах в то время, когда участвовал в гражданской войне во Франции.

К тому времени, когда па патент была поставлена печать, приготовления уже шли полным ходом, поскольку 27 апреля 1584 г., всего лишь через месяц, два небольших судна отплыли из Плимута к берегам Америки. Ими командовали Филипп Амадас и Артур Бэрлоу. Они должны были исследовать место, где предполагалось основать колонию и провести подготовительную работу для организации поселений. Корабли достигли Вест-Индии 10 июня и, набрав воды и продовольствия, двинулись вдоль американского побережья на север. В середине июля англичане высадились на острове Хаттерас, который немедленно был объявлен собственностью королевы.

Вот как впоследствии описывал обнаруженную землю Бэрлоу: «Берег был низкий и песчаный. На острове, и на песчаном берегу, и на зеленых холмах, было обилие винограда... Мы поднялись на холмы, расположенные недалеко от берега, и осмотрели с них море, окружающее остров... Под холмом, на котором мы стояли, была долина. Мы выстрелили из аркебуза, и с мощных кедров, росших в долине, поднялось великое множество журавлей (в основном белых), их крики усиливало эхо, и казалось, что одновременно закричала целая армия».

На третий день англичане впервые встретили местных жителей. К острову подплыли на каноэ три индейца. Один