В «Поучении» сохранилось свидетельство о том, что после похода к Стародубу и экспедиции против хана Боняка, предпринятой вместе со Святополком за Росью, они к «Смолиньску идохом, с Давыдомъ смирившеся». Этот поход вряд ли возможно отождествить с тем походом к Смоленску, о котором под 6603 г. сообщает НІЛ, поскольку тогда его следствием стал перевод Давида на княжение в Новгород, а во второй половине 1096 г. там уже княжил Мстислав, поэтому можно думать, что в НІЛ и в «Поучении» речь идет о разных походах к Смоленску и, соответственно, о разных соглашениях с Давидом (о том, что они все же имели место, Мономах упоминает в своем письме Олегу Святославичу: «Али Богъ послух тому, с братом твоимъ рядлися есве…»). Скорее всего, по условиям соглашения Святополк и Владимир оставили Давида в Смоленске, добившись с его стороны предварительного согласия на участие в княжеском съезде и обещания не оказывать поддержки Олегу, о дальнейшей борьбе которого известно из второй части статьи 6604 г., охватывающей развернувшиеся в Северо-Восточной Руси события осени 1096 – весны 1097 гг.

Ростово-суздальская кампания Олега Святославича представлена в ПВЛ как следствие оккупации Мурома войсками Изяслава Владимировича. Из летописного рассказа следует, что жители Мурома позволили Изяславу схватить посадника Олега. Подобное «предательство» можно объяснить как отсутствием для горожан возможности оказать сопротивление княжеской дружине, так и предположением о том, что прежде Муром подчинялся Владимиру Мономаху как князю черниговскому, поэтому горожане не изъявили готовности защищать посадника нового князя. О первом этапе военных действий ПВЛ в Северо-Восточной Руси сообщает следующее: «Бысть же весть Изяславу, яко Олегъ идеть к Мурому, посла Изяславъ по вои Ростову и Суждалю, и по белозерце, и собра вои много. И посла Олегъ послы своя къ Изяславу, глаголя: „Иди в волость отца своего Ростову, а то есть волость отца моего. Да хочю, ту седя, порядъ положити съ отцемь твоимъ. Се бо мя выгналъ из города отца моего. Или ты ми зде не хощеши хлеба моего же вдати?“ И не послуша Изяславъ словесъ сихъ, надеяся на множество вой. Олегъ же надеяся на правду свою, яко правъ бе в семъ, и поиде к городу с вои. Изяславъ же исполчися передъ городомъ на поле. Олегъ же поиде противу ему полкомь, и сняшася обое, и бысть брань люта. И убиша Изяслава, сына Володимеря, внука Всеволожа, месяца септебря въ 6 день; прочии же вои побегоша, ови чресъ лесъ, друзии же в городъ. Олег же вниде въ град, и прияша и горожане. Изяслава же вземьше и положиша в манастыри святаго Спаса, и оттуда перенесоша и Новугороду и положиша усвятое Софьи на левой стороне».

В данном фрагменте следует отметить признание «отчинного» права, которое автор характеризует как «правду» (справедливость), противопоставленную «силе» или «множеству воев». Это свидетельствует о том, что к моменту появления текста «отчинный» принцип наследования волостей прочно вошел в политическую практику и не допускал исключений, что, в свою очередь, обуславливает позитивную характеристику Олега как борца за правду, что не свойственно предшествующим статьям, где он выступает в качестве действующего лица. Однако характеристика Олега оказывается амбивалентной, так как в дальнейшем изложении событий его действия приобретают негативный оттенок: «Олегъ же по приятьи града изъима ростовце, и белозерци и суждальце и скова, и устремися на Суждаль. И пришедъ Суждалю, и суждалци дашася ему. Олегъ же, омиривъ городъ, овы изоима, другыя расточи, именье ихъ взя. И приде к Ростову, и ростовци вдашася ему. И перея всю землю Муромьскую и Ростовьскую, и посажа посадникы по городомъ и дани поча брати. И посла к нему Мьстиславъ солъ свой из Новагорода, глаголя: «Иди опять Мурому, а в чюжей волости не седи. И азъ пошлю молиться съ дружиною своею къ отцю моему и смирю тя с нимь. Аще и брата моего убилъ еси, то есть недивно: в ратехъ бо цесари и мужи погыбають». Олегъ же не восхоте сего послушате, но паче мышляше и Новъгородъ переяти». Отсюда следует, что под предлогом отстаивания своей «отчины» и своего «хлеба» (т. е. кормления) Олег Святославич скрывал экспансионистские намерения, выразившиеся в захвате городских центров и грабеже «чужой волости». Таким образом, роль борца за правду переходит к его противнику Мстиславу, который безуспешно пытается достичь мирного разрешения конфликта и предлагает выполнить функции посредника между Олегом и Владимиром. Учитывая масштаб территории, на которой была временно установлена власть Олега, можно думать, что вряд ли он надеялся надолго удержать ее за собой, однако планы по захвату Новгорода, о которых глухо упоминает летописец, представляются вероятными, если принять во внимание тот факт, что перед тем новгородцами был изгнан его брат Давид.

Этим планам помешало выступление из Новгорода Мстислава, заставившее Олега оставить Ростов и Суздаль и бежать в Муром. Тем не менее он попытался выиграть время, воспользовавшись новыми мирными предложениями, которые сделал ему Мстислав («Мний азъ есмь тебе; шлися ко отцю моему, а дружину вороти, юже еси заялъ, а язъ тебе о всемь послушаю») и остановить противника на реке Клязьме. Олег не решился напасть на Мстислава первым. Мстислав успел получить посланное Мономахом подкрепление из половцев, во главе которого стоял один из младших «Мономашичей» – Вячеслав Владимирович, благодаря чему Олег и его младший брат Ярослав были разбиты в сражении на Колокше и обратились в бегство. Олег оставил Ярослава обороняться в Муроме, а сам ушел в Рязань. «Мьстиславъ же прииде Мурому и створи миръ с муромьци, поя люди своя, ростовце же и суждальци, и поиде к Рязаню по Олзе. Олегъ же выбеже из Рязаня, а Мьстиславъ створи миръ с рязаньци и поя люди своя, яже бе заточилъ Олегъ». Как видим, для того, чтобы вернуть своих пленных, а заодно лишить Олега поддержки и принудить к миру, Мстислав Владимирович заключил мирные соглашения с населением подконтрольных Олегу городов, а затем «посла къ Олгови, глаголя: „Не бегай никаможе, но послися ко братьи своей с молбою не лишать тебе Русьской земли. А язъ послю къ отцю молится о тобе“. Олегь же обещася тако створити». Предпосылки для достижения мира действительно имелись, о чем свидетельствует направленное к Олегу письмо Владимира Мономаха, которое, как утверждает князь, он написал «послушах сына своего», т. е. Мстислава. Среди многочисленных моральных упреков, которые Мономах адресует в этом письме Олегу, следует обратить внимание на упрек политический: «Аще бы тогда (после гибели Изяслава. – Д. Б.) свою волю створилъ, и Муромъ налезлъ, а Ростова бы не заималъ, а послалъ ко мне, отсюда ся быхом уладили». Переяславский князь обращает внимание на то, что в захваченных Олегом волостях «седить сынъ твой хрестьный с малым братомъ своимь, хлебъ едучи дедень, а ты седиши в своемъ – а о се ся ряди». Это еще раз подчеркивает, что к тому времени Мономах держался «отчинного» принципа распределения волостей без всяких исключений и осуждал его нарушение, что с идеологической точки зрения сближает его позицию с позицией автора второй части летописной статьи 6604 г., анализ которой позволяет присоединиться к мнению о том, что она написана современником событий в интересах новгородского князя Мстислава, но позже, чем первая часть статьи 6604 г.

События 1095–1097 гг. показали, что именно в это время выросла политическая значимость городских общин, которые принимают участие в междукняжеской борьбе, выражая интересы той или иной ветви внуков Ярослава, так что князьям приходилось считаться с их волей в политическом процессе, о чем наглядно свидетельствует упоминание «людей градских» в числе потенциальных участников ассамблеи, которая должна была утвердить договор (в Ипат. – «ряд») Святополка Изяславича и Владимира Мономаха с Олегом Святославичем. Субъектом политических отношений становится население не только ключевых стольных городов («кыяне», «новгородци»), но и периферийных городских центров – «муромци» и «рязанци», с которыми сепаратно договариваются князья. Во многом благодаря изменению позиции «тянувших» к Чернигову городов стало возможным примирение Олега с двоюродными братьями, которое состоялось осенью 1097 г. на съезде в Любече (по мнению большинства историков – на территории Черниговского княжества). Политическое содержание его интерпретируется в историографии различно, так как одни исследователи считают, что Любечский съезд санкционировал утверждение равноправия князей и создание общего оборонительного союза, а другие связывают с ним еще и утверждение «отчинного» принципа распределения столов.