Принимая в расчет политическое состояние противника и его сравнительно менее значительные силы, а также несомненное тяготение к Москве завоеванных у нее областей, государи, отец и сын, казалось бы, могли надеяться на успешное возвращение сих областей под Московскую державу.

Медленно прибывали служилые люди на сборные пункты. Однако к концу августа в Можайске собралась большая часть дворянской конницы; пришли Александр Лесли, Яков Карл, Фандам, Росформ и Унзин с немецко-русскими солдатскими полками, несколько позднее Фукс. Стояли ясные сухие дни; ввиду позднего похода и приближавшейся осенней непогоды надобно было возможно спешить с дальнейшим движением. А Шеин медлил, усердно занимаясь разборными списками детей боярских и посылая в Москву жалобы на многие нети, на опоздание кормовых денег, харчевников, на недостаток немецких переводчиков, также на недостаток тулупов, теплых чулок и рукавиц для немцев, железных цепей для смыкания наряда и так далее; хотя все это могло бы нагнать его на дальнейшем походе. Но московский главный воевода с первых же своих шагов начал показывать, что временем он не дорожил. В сентябре мы видим его еще в Можайске; он продолжает писать жалобы на нетчиков. Между прочим, вместе с товарищем своим Измайловым Шеин занимается тем, что бьет батогами и сажает в тюрьму не желавших служить в его полку двух детей боярских, рязанцев (Обезьяннинова и Фролова), которые принадлежали к формировавшемуся в Москве рейтарскому полку Карла Деэберта, но случайно приехали в Можайск. И вот Шеину лишний повод плодить свою переписку с Разрядом, который по государеву указу объявляет ему незаконность его требования. 10-го числа из Москвы послан ему приказ: немедля со всеми ратными людьми идти из Можайска к Вязьме. Шеин выступил; но погода уже успела измениться, пошли дожди, образовались «грязи великие», наряд и пехота двигались очень тихо. Только 26 сентября рать достигла Вязьмы. Меж тем побуждаемое жалобами Шеина правительство усердно посылало обозы с хлебными запасами и сурово расправлялось с нетчиками. Некоторые дворяне и дети боярские были в Москве «у разбору» и взяли государево жалованье, а потом не явились на службу. Их велено сыскивать и бить нещадно кнутом; при этом понизить степенью: кто служил «по выбору», тех велено написать «по дворовому списку», а которые служили по дворовому списку, тех написать «с городом»; после наказания их «за крепкими поруками» высылали в полки. В Вязьме Шеин получил от царя и патриарха Животворящий Крест (в котором заключались частицы древа ризы Господней и мощей царя Константина) с приказанием носить его на себе. При русском войске находились священники и дьяконы из монахов, которые отправляли богослужение. Было при нем и несколько лекарей-иноземцев.

Отдохнув с неделю в Вязьме, Шеин 20 октября двинулся к Дорогобужу, опять по великим грязям; особенно трудно было везти наряд; поэтому половину из сотни коротких немецких пищалей он оставил в Вязьме у воеводы Мирона Вельяминова, а другую половину роздал в солдатские полки; голландские пушки и верховые (мортиры) он также взял с собой.

Первый военный успех, порадовавший государей, достался на долю калужского воеводы Богдана Нагово. Посланный им отряд под начальством князя Ивана Гагарина приступил к Серпейску, и через два дня, 12 октября, город сдался. Затем пришло радостное известие и от Шеина; посланный им вперед себя русско-немецкий отряд под начальством Федора Сухотина и полковника Лесли взял 18 октября Дорогобуж, причем захвачено несколько десятков пушек со значительными запасами боевых снарядов и провианта. После того в Москву один за другим стали пригонять гонцы от разных воевод с сеунчом или вестию, что «Божиею милостию, а его государевым счастьем» такой-то город взят. Отрядом из войска Прозоровского взята крепость Белая; а севские воеводы (в декабре) взяли Новгород-Северский. Постепенно, в течение ноября и декабря, в руки московских передовых отрядов перешли: Невель, Рославль, Стародуб, Почеп, Себеж, Трубчевск, Сурож и некоторые другие. Государь в награду воеводам прислал золотые и велел спросить их о здоровье. Таким образом, начало военных действий казалось очень удачным и возбудило в Москве большие надежды. Занятые неприятелем области были почти очищены, а взятые города снабжены московскими гарнизонами, которые воспользовались найденными в них боевыми и продовольственными запасами. Но главная задача похода — отвоевание Смоленска — была еще впереди. Шеин и Измайлов получили приказ спешить к этому городу вслед за взятием Дорогобужа. Ввиду некоторых возникавших пререканий между второстепенными начальниками по поводу местнических счетов царь (указом 3 ноября) велел объявить, чтобы «пока служба минется с королем Литовским, быть у государевых дел всем без мест».

Осаждаемое постоянными требованиями Шеина московское правительство продолжало усиленные меры по сбору денежной казны, продовольствия и снаряжения обозов. Так, 11 ноября в Столовой палате было заседание Земского собора, который подтвердил еще прежде проектированные сборы: добровольный с духовенства, монастырей, бояр и приказных людей, а также обязательный, пятую деньгу, с гостей и торговых классов вообще. Назначенные для того сборщики должны были доставлять деньги в Москву, в особо учрежденный Приказ сборных запросных и пятинных денег, во главе которого поставлены боярин князь Д. М. Пожарский и чудовский архимандрит Левкий с дьяками Коншиным и Степановым. Для сбора хлебных и мясных запасов учрежден был также род особой комиссии, которая поручена князю Ивану Михайловичу Барятинскому, Ивану Огареву и дьяку Евсееву.

Несмотря на побуждения из Москвы, Шеин сумел-таки промедлить в Дорогобуже около двух месяцев, докучая государям постоянными жалобами на недостаточную доставку денег и провианта; а наконец стал жаловаться на побеги ратных людей, которые он же сам и вызвал своей медлительностью, нераспорядительностью и вместе суровостью. Дорогобуж должен был служить опорным пунктом для дальнейших военных действий; здесь устроены склады боевых запасов, провианта и денежной казны; а осадным воеводой назначили Сунгура Соковнина. Шеин только 5 декабря, то есть уже зимой, двинулся отсюда к Смоленску, отправив вперед себя Измайлова, Фандама и Лесли. Итак, со времени своего выступления из Москвы русский главнокомандующий употребил четыре месяца, чтобы пройти расстояние в 384 версты, то есть чтобы добраться до Смоленска, имея на пути только одно препятствие, крепость Дорогобуж, которая, однако, сдалась так скоро, что нимало не задерживала похода. Он все собирался с силами и все комплектовал свои полки, бессмысленно теряя время и не понимая того, что в Смоленске неприятель меж тем не дремал и с каждым потерянным для русских днем становился, в свою очередь, сильнее и предприимчивее.

Указанные выше сдачи городов московским отрядам вполне оправдали расчеты на смутное состояние Речи Посполитой во время междукоролевья и на сочувствие