Сочинять стихи Юрий Олеша начал в 1907 году, после того как поступил в элитную Ришельевскую гимназию. Ученики этого учебного заведения даже форму носили серого цвета, отличавшуюся от формы черного цвета, которая была положена ученикам остальных гимназий города. Самое интересное, что в годы учебы будущий писатель прочил себе карьеру футболиста. Увы. Из-за проблем со слабым сердцем от идеи стать профессиональным спортсменом молодому человеку пришлось отказаться. Горевал юноша недолго. В старших классах гимназии, в 1915 году, в газете «Южный вестник» было опубликовано его первое литературное произведение «Кларимонда».

Надо сказать, Юрию Олеше повезло. Вместе со своим другом Валентином Катаевым, в будущем также известным советским писателем, молодой человек начал посещать дачу переводчика Александра Федорова, одного из учеников знаменитого поэта Аполлона Майкова. В обширном загородном доме лингвиста в предреволюционные годы собирались многие известные актеры, художники и писатели Одессы, ведя непринужденные беседы об искусстве.

Спустя два года после окончания гимназии Ю.К. Олеша вошел в состав литературного кружка «Зеленая лампа», где познакомился с тремя сестрами: Лидией, Ольгой и Серафимой Суок.

С.Г. Суок

В юную Серафиму писатель влюбился с первого взгляда. Девушка ответила ему взаимностью. Окрыленный чувством влюбленности, в 1918 году Юрий Олеша опубликовал «Рассказ об одном поцелуе», посвященный Серафиме Суок.

В 1920 году в Одессе была окончательно установлена советская власть. В городе появилась общественная организация «Коллектив поэтов», в которую вошли в будущем знаменитые писатели: Эдуард Багрицкий, Лев Славин, Валентин Катаев, Исаак Бабель, Илья Ильф и Юрий Олеша. По иронии судьбы поэты, входившие в «Коллектив поэтов», впоследствии прославились как выдающиеся прозаики.

Вскоре Юрий Олеша с Серафимой Суок, а также их общими друзьями по «Коллективу поэтов» переехали сначала в Харьков, а затем в Москву. Правда, к этому времени любовная пара уже рассталась. Серафима Суок желала богатой и красивой жизни, из-за чего поссорилась с бедным Юрием Олешей, выйдя замуж за его приятеля, успешного и много печатающегося поэта Владимира Нарбута.

В столице Юрий Олеша устроился корреспондентом в воспетую И. Ильфом и Е. Петровым в «12 стульях» газету «Гудок». В это популярное московское издание в те годы трудоустроились многие друзья Ю.К. Олеши по Одессе. В «Гудке» работали И.А. Ильф, Е.П. Петров. С изданием активно сотрудничали М.А. Булгаков и К.Г. Паустовский. Во время работы в газете к Юрию Олеше пришла первая настоящая литературная слава.

Сначала молодой человек выполнял несложную работу, отвечая на письма читателей. Однажды его попросили написать фельетон из-за пустого места на полосе газеты. Рассказ понравился публике, и фельетоны Ю.К. Олеши под псевдонимом Зубило стали регулярно выходить на страницах «Гудка». Успех у читателя был столь велик, что тираж издания существенно возрос, а выписывать «Гудок» стали не только железнодорожники, но и москвичи других профессий ради прочтения фельетонов за подписью «Зубило» – Юрия Олеши.

По воспоминаниям И.А. Ильфа первое время после переезда в Москву в 1922–1923 годах они вместе с Юрием Олешей жили прямо в здании типографии газеты «Гудок». Место для сна было расположено за ротационной машиной с огромным типографским механизмом, печатающим тираж газеты.

Спать будущим литераторам приходилось под звуки работы ротационной машины, печатающей по ночам свежий номер газеты. Однако молодые люди так уставали за день, что гул механизмов не мешал их сну. В качестве плюса подобной жизни Юрий Олеша отмечал возможность брать рулоны бумаги, предназначенные для издания свежего номера газеты, чтобы записывать на них свои фельетоны и наброски литературных произведений. Спустя год, зимой 1924 года, молодые люди получили крохотные комнаты в общежитии типографии, а затем Ю.К. Олеше выделили отдельную квартиру по адресу: Камергерский переулок, д. 2.

Жилищные условия улучшились, и Ю.К. Олеша приступил к работе над главным произведением своей жизни – сказкой «Три толстяка».

К идее создания литературного произведения писателя подтолкнула девочка 13 лет, Валентина Грюнзайд, жившая по соседству. Приходя домой с работы, писатель часто видел ее в окне дома – играющей с большой куклой или читающей книгу. Однажды, разговорившись с Валей, Юрий Олеша узнал, что она очень любит сказки Ханса Кристиана Андерсена. В ответ писатель пообещал девочке написать сказку более интересную, чем у известного датчанина, посвятив ее своей новой знакомой.

Познакомившись с трагической историей любви Ханса Кристиана Андерсена, Юрий Олеша вспомнил о собственном неудачном романе с Серафимой Суок. Причем к этому времени писатель был счастливо женат на средней сестре семьи Суок – Ольге, поддерживая дружеские отношения с Серафимой, которая постоянно меняла своих мужей. Впоследствии Юрий Карлович Олеша утверждал, что посвятил «Три толстяка» своей жене Ольге, изобразив ее в образе нежной и доброй гимнастки Суок. Однако исследователи творчества писателя, как и его ближайшие друзья, были уверены, что это только половина правды. По их мнению, в образе куклы наследника Тутти была описана не Ольга, а ветреная Серафима Суок.

Первая публикация сказки в 1928 году принесла писателю широкую славу и заслуженное признание публики. В предисловии к книге Юрий Олеша, как и обещал, написал посвящение своей юной подруге Валентине Грюнзайд, подтолкнувшей его к идее создания «Трех толстяков». Девушка успела повзрослеть и выйти замуж за ближайшего друга Ю.К. Олеши, соавтора «12 стульев» Евгения Петрова. В 1930 году сказку поставили на сцене МХАТа и Ленинградского БДТ имени Горького, а в 1950 году по ее мотивам был создан балет. В свою очередь, детский художественный фильм по данному произведению увидел свет в 1966 году.

После издания «Трех толстяков» Юрий Олеша написал еще несколько крупных литературных произведений, а затем прекратил литературную деятельность. По словам писателя, своим идеалистическим взглядом на окружающую действительность он не вписывался в суровые реалии жизни в СССР 1930-х годов.

Писателя активно критиковали, призывая писать романы, воспевающие стройки коммунизма. Однако Юрий Олеша был категорически против подобного утилитарного использования своего литературного таланта, о чем прямо в 1934 году заявил на съезде советских писателей: «Я мог поехать на стройку, жить на заводе среди рабочих, описать их в очерке, даже в романе, но это не было моей темой, не было