Неприязненные отношения между кузенами вылились вскоре в очередной конфликт. Осенью 1441 г. Василий неожиданно пошёл на Углич. Для Шемяки это было полной неожиданностью, и он мог попасть в плен, если бы не предупреждение дьяка Кулудара Ирежского. Впоследствии дьяк был лишён своего звания и наказан по распоряжению Василия кнутом. Князь Дмитрий бежал в Бежецкий Верх, откуда послал в Новгород просить новгородцев принять его. Ответ горожан был уклончив: «Хошь, княже, и ты к нам поеди; а не всхошь, ино как тобе любо». Шемяка, видимо, решил, что пока с новгородцами связываться не стоит, и, собрав рать, двинулся на Василия. К Юрьевичу присоединился и князь Александр Чарторыйский, потомок Гедимина, недавно убивший вместе с братом Иваном великого литовского князя Сигизмунда.

Под Троицким монастырем врагов помирил игумен Зиновий. Василий и Дмитрий составили договор, по которому в удел Шемяки входили Галич, Руза, Вышгород, Углич и Ржева.

Ордынцы продолжали совершать набеги на русские земли. Зимой 1443 г. царевич Мустафа пошёл в Рязанскую землю, пожёг села и забрал большой полон. Потом он продавал пленников самим же рязанцам. Зима выдалась лютой, стояли трескучие морозы, и Мустафа вновь вернулся в Рязань, но теперь уже не в качестве захватчика, а на зимовку. Узнав об этом, великий князь послал на Мустафу войско под руководством воевод князей Василия Оболенского и Андрея Фёдоровича Голтяева. К ним присоединилась и мордва на лыжах. Бой произошел на реке Листани. Ордынцы не могли стрелять из обледеневших луков, но сражались отчаянно, не желая сдаваться в плен. Татарское войско было разбито, среди погибших был и Мустафа.

Казанский хан Улу-Мухаммед также продолжал беспокоить русские пределы. Зимой 1444 г. он вошёл в Нижний Новгород, а затем захватил и Муром. В Нижнем небольшая кучка жителей заперлась в крепости, построенной ещё князем Дмитрием Константиновичем, и выдержала ордынскую осаду. Василию II удалось выбить татар из Мурома, но весной в Москву пришло известие, что Улу-Мухаммед послал на великого князя своих сыновей Мамутяка и Якуба. Собрав войско, Василий выступил в поход и вскоре был в Юрьеве. Сюда прибежали и нижегородские воеводы. Доведенные голодом до крайности и не выдержав долгой осады, они ночью подожгли крепость и бежали. Поход Василия был плохо организован. Шемяка вообще не явился на помощь. 6 июля 1445 г. русское войско вышло к реке Каменке и остановилось у Спасо-Евфимьева монастыря недалеко от Суздаля. Ранним утром 7 июля Василий получил известие, что ордынцы перешли реку Нерль. Битва у монастыря оказалась трагедией для русских. Великий московский князь попал в плен.

Остановившиеся в Евфимьевом монастыре ордынцы послали в Москву одного из своих с известием к великим княгиням о пленении Василия II. В качестве доказательства ордынец вез нательный крест московского князя. Узнав о случившемся, москвичи всполошились. Ситуацию усугубил страшный пожар 14 июля, во время которого город сильно пострадал, в огне сгорело 2000 человек. В Москве началась паника. Все ожидали прихода Улу-Мухаммеда. Великие княгини выехали в Ростов, многие горожане стали также покидать Москву. Однако паника улеглась, когда сами москвичи организовались: стали укреплять городские ворота, а тех, кто хотел бежать, хватали и ковали в цепи. Власть в городе перешла к Дмитрию Шемяке, который вернул Софью Витовтовну силой назад. Улу-Мухаммед направил к Шемяке своего посла Бегича, тот был принят новым князем и отпущен «с честью» вместе с дьяком Фёдором Дубенским, через которого Шемяка просил хана не выпускать Василия из плена.

Но события повернулись по-иному. Долгое время не получая известий от Бегича, Улу-Мухаммед решил, что он убит Шемякой, и 1 октября отпустил Василия II и других пленников на Русь с условием выкупа. Вместе с Василием в Москву двинулся большой ордынский отряд. Посольство Бегича было перехвачено, а сам мурза погиб. Шемяка в ужасе бежал в Углич. 17 ноября Василий подъехал к Москве и остановился в Ваганькове, в доме своей матери, а затем переехал в дом князя Юрия Патрикеевича, поскольку после пожара город еще не успели отстроить.

Дмитрий Юрьевич, впрочем, вовсе не собирался мириться со своим положением и решил использовать антиордынские настроения русского общества для создания коалиции против Василия. Апеллируя прежде всего к тому, что Василий навёл на Русь татар и хочет отдать им на откуп все русские земли, а самому сесть в Твери, Шемяке удалось привлечь на свою сторону князя Ивана Андреевича можайского, князя Бориса Александровича тверского, многих бояр, воевод, даже монахов Троицкого монастыря. Заговорщики ждали лишь удобного случая для осуществления своих замыслов. В начале февраля 1446 г. Василий отправился на богомолье в Троицкий монастырь поклониться мощам святого Сергия. Воспользовавшись этим, Шемяка и Иван Андреевич ночью 12 февраля внезапно взяли Москву. Они схватили обеих великих княгинь и всю великокняжескую казну. Шемяка отправил можайского князя к Троицкому монастырю, чтобы захватить Василия. Московский князь был предупрежден об опасности, но ограничился лишь установлением «сторожи» на горе у Радонежа.

Иван Андреевич применил хитрость. К Радонежу подошел обоз из саней, в санях же под рогожей спрятались по два ратника, а третий шел сзади саней, как будто извозчик с обыкновенным возом. Когда обоз миновал стражу, воины Ивана повыскакивали из саней и захватили всех стражников Василия. Затем сторонники Шемяки ворвались в Троицкий монастырь и пленили московского князя. В ночь с 13 на 14 февраля Василий II был привезён в Москву и ослеплён. С тех пор он стал «Тёмным», под таким прозвищем войдя в историю. Несчастного князя, который на себе испытал ужас этой казни, применявшейся им самим ранее неоднократно, отправили в Углич, Софью Витовтовну сослали на Чухлому. Детям Василия удалось спастись еще из Троицкого монастыря, они укрылись в Муроме. Началось новое московское княжение, во главе государства стал Дмитрий Шемяка.

Но князь-узурпатор недолго удержался на столе. Положение его было шатким. Сторонники Василия составили сильный заговор с целью освободить бывшего великого князя.

Ослепление великого князя Московского Василия II в 1446 г. Миниатюра Лицевого летописного свода. XVI в.

Пытаясь как-то нейтрализовать врагов, Шемяка созвал в Москве нечто вроде церковного собора, на котором присутствовали также и видные бояре. Он обратился к собравшимся с просьбой о совете, как ему быть далее. Иерархи высказались за переговоры с Василием. Вместе с участниками совета Шемяка выехал в Углич, где встретился с великим князем. Василий II прилюдно покаялся в своих грехах, а именно в нарушении крестного целованья, в убийствах многих людей и т. д. Во всем он возлагал вину на себя и говорил даже, что достоин смертной