Слушая Ахматова посла, Иоанн почувствовал, физически ощутил, что уже выигрывает это странное, уже пять месяцев длящееся сражение с давним и грозным соперником. Он неведомыми путями ощутил, что ордынцы в растерянности и уже не представляют для русичей прежней грозной силы. Оттого в голосе его всё чётче звучала уверенность, мысли о компромиссах улетучились.

— Ты пожалеешь о своей дерзости, великий князь, — пролепетал татарин последнюю угрозу, но уже пятясь из шатра задом, демонстрируя своё уважение и почтение.

А мороз всё крепчал, в конце октября река Угра начала промерзать. К этому времени ордынцы почти прекратили свои атаки и по всем данным лазутчиков испытывали все напасти, которые только могут свалиться на долю войска, попавшего неожиданно в морозы в чистое поле без тёплой одежды, без пищи. Они страдали от голода, обморожений, простуд и прочих бед. В Ахматовых войсках начался разброд. Уже невооружённым взглядом с противоположного берега было видно, как тает спесь и уверенность врага, как более хриплыми и редкими становятся их угрозы. Да и сами войска их редели.

Но и русские полки хоть и в меньшей степени, но страдали от неудобств. От пятимесячного стояния в поле устали все. И хотя молодёжь ещё хорохорилась, и сам молодой наследник крепился, демонстрируя оптимизм, все ждали какого-то выхода из создавшегося положения. Некоторые из бояр советовали отступить с войском в ближайшие города, чтобы отогреться и там ждать противника, если тот решится наступать. К принятию определённого решения подталкивали наступившие холода, торопили и многочисленные послания из Москвы. Сидящий там в осаде народ тоже устал от скученности и неудобств, от постоянного страха и с нетерпением ждал развязки. Конечно, никто не хотел отступления, все мечтали о победе, требовали от государя более решительных шагов.

Огромное письмо получил Иоанн от архиепископа Ростовского Вассиана. В нём тот повторял многое из сказанного им прежде, прибавлял и новое. Всё происходящее на Угре неведомыми путями тут же становилось известным и в Москве. Узнав о переговорах великого князя с татарами о мире, духовник писал:

«Ныне слышим, что басурманин Ахмат уже приближается и христианство губит; ты пред ним смиряешься, молишь о мире, посылаешь к нему, а он гневом дышит, твоего моления не слушает, хочет до конца разорить христианство. Не унывай, но возверзи на Господа печаль твою, Он тебя поддержит. Дошёл до нас слух, что прежние твои развратники не перестают шептать тебе на ухо льстивые слова, советуют не противиться супостатам, но отступить. Молю тебя, не слушай их. Что они советуют тебе, эти льстецы лжеименитые, которые думают, будто они христиане? Советуют бросить щиты и, не сопротивляясь нимало окаянным этим сыроядцам, предать христианство, своё Отечество и, подобно беглецам, скитаться по чужим странам. Помысли, великомудрый государь! От какой славы и в какое бесчестие сводят они твоё величество, когда народ тьмами погибнет, а церкви Божии разорятся и осквернятся. И кто каменносердечный не восплачет о такой погибели? Не послушай же, государь, таких советчиков, хотящих твою честь в бесчестие свести, а твою славу в бесславие переложить, желающих, чтобы ты бегуном сделался и предателем христианства именовался. Отложи весь страх, положись на Господа и выйди навстречу безбожному языку агарянскому... Радуемся и веселимся, — приписал в конце послания Вассиан, — прослышав о доблестях твоих и твоего сына, Богом данную ему победу и великое мужество и храбрость, и твоей братии против безбожных сих агарян. Молю вас, стойте до конца, ибо по Евангельскому слову великому претерпевший до конца спасён будет...»

Послание было длинным, пламенным и вызывало у Иоанна двоякое чувство. Он видел в духовнике единомышленника и радетеля за славу Отечества, за честь и достоинство своего государя, но, с другой стороны, слишком уж тот преувеличивал свою роль учителя и наставника великокняжеского, поучал его, будто юнца неопытного, и это не нравилось. К тому же автор был кем-то сильно напуган, разговоры о возможном отступлении войск были в Москве явно преувеличены. Об этом говорили и другие письма и послания: от митрополита Геронтия, от Паисия Ярославова, игумена Троице-Сергиевого монастыря, от наместника Патрикеева, дяди Михаила Андреевича, князя Белозерского... Все тревожились и умоляли не отступать.

Паисий Ярославов писал своему духовному сыну, великому князю Ивану Молодому:

«Боголюбезный и Богом хранимый великий государь всея Руси, Христом вооружи своё сердце, наполнись с Божией помощью духом ратным и стань крепко против врага Божия и великого змея бездельного и немощного за имя Божие, за святые церкви, за сродников своих, великих князей и за святых чудотворцев, которые о тебе молят беспрестанно день и ночь, и за своё Отечество, и за имя отца своего, великого государя, и за своё честное имя... Умён ты не по годам, сын мой. И потому поймёшь, что ежели за честь отцовского имени постраждешь, то отец вправе дать тебе земное Царство временное. Если же постоишь за имя Царя Небесного, то Он может дать тебе царство вечное и нетленное...»

Читая эти послания и размышляя над ними, понял Иоанн, что порой сидеть в осаде гораздо тягостнее и страшнее, чем стоять перед лицом врага. Он понимал мысли и ощущения этих людей, томящихся в неизвестности, питающихся лишь слухами, обрастающими в пути догадками и преувеличениями. Не случайно говорят в народе, что у страха глаза велики. Любая попытка государя облегчить положение воинства своего расценивалась там, в тылу, в осаде, как малодушие. Людям свойственно собственный страх приписывать и окружающим, а ещё лучше, лицу вышестоящему, тогда собственный страх становится менее постыден...

Река продолжала замерзать и уже в первых числах ноября покрылась хрупким льдом. Один из русских храбрецов, несмотря на треск, отважился уже исполнить на нём пляску. Ордынцы отступили от реки подальше, почти на две версты, но продолжали стоять. Надо было принимать какое-то решение. Оставаться с полками и дальше на морозе в чистом поле становилось всё труднее, это походило на самоистязание. Люди мёрзли, воинство теряло боевой дух. Храбрецы призывали к немедленному наступлению, однако река ещё окончательно не застыла, надо было ждать. Да и был ли в атаке смысл? Лазутчики из татар, умудрявшиеся пробираться близко к ставке самого Ахмата, доносили, что противник находится на последнем издыхании, голод и мороз одолевают его быстрее любого вражеского воинства. Плохо одетые, замерзающие ордынцы съели и пожгли в округе всё, что можно было использовать