1499, 30 января — вход в состав Медитерранской империи Феррары и Модены с сохранением д’Эсте герцогских титулов и большей части власти.

1499, 14 февраля — на тех же условиях к империи присоединяется Мантуя под управлением Гонзаго.

1499, 10 марта — герцоги Сфорца, Лодовико Моро Генуэзский и Катарина Миланская, заключают меж собой договор, по которому Милан получает выход с морю, а Генуя — гарантии безопасности со стороны Рима. Тем самым окончательно оформляются контуры оставшихся независимыми италийских государств.

1499, 27 марта — Орден тамплиеров законодательно получает в Новом Свете форпост — остров Пуэрто-Рико, передаваемый Их Величествами Изабеллой и Фердинандом Трастамара Чезаре Борджиа как главе Ордена Храма.

1499, 13 апреля — царь Дмитрий II Московский разрывает заключённый его дедом, Иваном III, союзный договор Руси с Крымским ханством.

1499, 16 августа — русские войска, подошедшие к Казани, смещают вассального Москве хана Абдул-Латифа, ликвидируя само ханство и сажая в Казани своего наместника с русским же гарнизоном. Казанское ханство окончательно исчезает с политической карты, теряя последние остатки независимости.

1500, май-июль — провальный набег Крымского хана Менглы-Гирея на Русь. Крымчаки просто не доходят до ключевых и густонаселённых мест, будучи остановленными выстроенной сетью малых каменных крепостей, обильно оснащённых артиллерией и с крепкими гарнизонами. Последующее сражение с подошедшим русским войском завершается отступлением крымчаков, понесших большие потери от качественно превосходящих в оружии и амуниции противников.

1500, сентябрь, — после длительной и кровопролитной войны с собственными сыновьями, султан Баязид II окончательно подтверждает своё положение на территории значительно сократившейся Османской Империи, столицей которой объявлен Синоп. Сын Баязида II Ахмет обезглавлен, иные его приближённые казнены более жестокими способами, остальные выступившие против отца сыновья заключены в темницы.

1501, февраль — объявление Швейцарией независимости с формой правления в виде аристократической республики.

1501, март-май — попытка императора Священной Римской империи Максимилиана Габсбурга вернуть отколовшуюся провинцию (Швейцарию) обратно заканчиваются провально. Аристократия Швейцарии начинает поиск монарха из значимого в Европе Дома, способного устроить большинство заинтересованных сторон.

1502, 24 апреля — смерть от передозировки опиума Хуана Борджиа, в результате которой императорский Дом избавляется от явного уязвимого места.

1502, 7 мая — провинция Франции Гиень, поддержанная Англией, частично Испанией, а также связанная тайным договором о поддержке с королевством Бретань, поднимает восстание с целью вернуться под покровительство английской короны. Момент выбран удачно, так как расширяющаяся экспансия в Африке забирает у Франции немалую и лучшую часть армии.

1502, 9 декабря — Франция и Англия подписывают мирный договор, согласно которому провинция Гиень переходит под власть английской короны. Также заключён десятилетний договор о ненападении, гарантированный Мадридом и Римом.

1503 — май-июль — набег восстановившего численность войска Крымского хана Менглы Гирея на Польшу и Литву. Просьбы от польского короля Яна Ольбрахта и литовского великого князя Александра Ягеллончика к Риму о содействии в наказании обидчика.

1503, июнь — нескончаемые склоки по поводу Болгарии, которую заинтересованные стороны до сих пор не могут либо поделить, либо найти устраивающего монарха. Ослабление связей между болгарскими провинциями и повышение вероятности окончательного раскола государства.

1503, июль — высадка отряда испанцев под предводительством Диего Веласкеса Консуэло де Куэльяра на землях империи Теночк (ацтеков). Спустя несколько дней в подвластном империи городе Тулум происходит столкновение науа (ацтеков) с испанцами. Разгром и отступление остатков отряда Веласкеса к кораблям.

1503, сентябрь — атака на кубинские крепости силами империи Теночк, поддерживаемых местными племенами индейцев таино из числа недовольных владычеством испанцев. Падение двух из шести кубинских крепостей.

1503, октябрь — допрос Чезаре Борджиа захваченных испанцами во время боёв на Кубе ацтекских пленников, пересланных в Европу, показывает следующее — государство ацтеков заметно отличается от ожидаемого. По ряду признаков, тут. Так и в случае в Римом, не обошлось без постороннего вмешательства.

1503, 22 ноября — отплытие из Остии в Новый Свет новейшей эскадры под флагом главы тамплиеров Чезаре Борджиа, понимающего, что не посвящённый в множественность миров человек не сможет в полной мере разобраться в сложившейся ситуации.

1503, 7 декабря — прибытие эскадры в Пуэрто-Рико, владение Ордена Храма в Новом Свете.

1503, 12 декабря — визит Чезаре Борджиа и его сестры Изабеллы в столицу Эспаньолы, город Санто-Доминго. Встреча с вице-королём Нового Света Христофором Колумбом, его родственниками и приближёнными, что готовят карательную экспедицию во владения империи Теночк.

1503, 13–20 декабря — попытки разобраться в ситуации на Эспаньоле приводят к выводам. Что вице-король спровоцирован, а экспедиция с высокой вероятностью обречена на большие потери. Также Чезаре Борджиа прогнозирует возможность повторения кубинского сценария, но с некоторыми изменениями.

1503, 24 декабря — попытка переговоров с мятежными касиками Эспаньолы окончательно убеждает Борджиа в их связи с представителями империи Теночк. Хотя он вынужденно присоединяется к морской части экспедиции, организованной Колумбом, при этом ему удается убедить того предельно усилить меры безопасности на Эспаньоле.

1504, 4 января — отплытие объединённой испано-тамплиерской эскадры. Анакаона, лидер свободных касиков Эспаньолы, чьи отряды обучены инструкторами науа, отдает приказ нанести как можно больше ущерба всему испанскому на Эспаньоле с целью увеличения эффективности последующей атаки отборных отрядов империи Теночк.

1504, 10 января — нападение войск касиков Таино, обученных наставниками из империи Теночк, на золотые рудники Эспальолы, в результате которых большинство из них разрушено и прерваны поставки золота в метрополию.

1504, 12 января — взятие испано-тамплиерским десантом Тулума после предварительного обстрела с моря. Город оказывается покинут почти всеми жителями, уступленным без боя из-за понимания бесперспективности его обороны. Франциско Пинсон, приближённый вице-короля, становится временным губернатором города.

1504 — январь, начало февраля — взятие испанскими войсками прибрежного города Колуа (переименованного в Веракрус), островов Хайна и Пьедрас. Передача Тулума тамплиерам по личной договорённости между Изабеллой Страстамара и Чезаре Борджиа.

1504, конец января — неудачная попытка испанских войск по приказу вице-короля Христофора Колумба взять город Коба, расположенный в паре дней пути вглубь материка от Тулума.

1504, 8–10 февраля — разведрейд тамплиеров на Куйушкиуи, прибрежный город империи Теночк, расположенный на землях покорённого народа тотонаков. Захват города, не ожидающего нападения, разгром гарнизона науа.

1504, 24–25 февраля — попытка войск Теночка отбить Куйушкиуи и уничтожение немалой части отправленных под Куйушкиуи войск силами гарнизона тапмплиеров и прибывшей из Тулума эскадрой с подкреплениями.

1504, март — стягивание Орденом Храма к Куйушкиуи тотонаков и формирование из них вспомогательных войск. Подготовка к наступлению на основные города тотонаков и отвлекающих ударов по империи Теночк со стороны Тулума и Веракруса.

1504, 5 апреля — получение Анакаоной, лидером таино Эспаньолы,