Но возможность использовать северный путь сношений с Европой не уничтожила желания пользоваться и западными путями, более короткими и удобными, именно на Ригу и Ревель. Оба они были всецело в руках Ливонии. А Ливония в данную минуту являла зрелище внутреннего разложения, и Москве, хорошо знакомой с состоянием соседки, представлялся большой соблазн воспользоваться минутой и выйти к морю. Всем было ясно положение Ливонского ордена. В этой стране господствовала анархия, и вся жизнь Ливонии шла на антагонизмах. В основе их лежала вражда национальная — коренного литовского и финского населения к завоевателям немцам. К ней присоединялась вражда социальная — крестьян к феодалам и горожан к тем и другим. Не было в стране и политической солидарности. Магистр Ливонского ордена всегда враждовал с другими церковными властями, в особенности с Рижским архиепископом, а города, рано достигшие свободы и самостоятельности, тянулись к Ганзе и при случае захватывали в свои руки руководство политическими отношениями. Городская аристократия не желала повиноваться ни ордену, ни архиепископу. Наконец, проникшая в Ливонию Реформация создала в ней и религиозный антагонизм. Она лишила орден внутреннего единства и во все классовые организации внесла рознь и расшатанность. Для Ливонии это было последним ударом, за которым должно было последовать распадение.

В Москве вряд ли представляли себе во всей совокупности содержание «Балтийского вопроса» и всю сложность отношений между прибалтийскими государствами. Но там, конечно, хорошо понимали свои ближайшие интересы и ближайшую политическую обстановку. Кризис Ливонии, ее внутренняя шаткость и военная слабость не были секретом для московских дипломатов. Ими была учтена возможность и своевременность вмешательства в ливонские дела с целью приобретения тех гаваней, которые были нужны для русской торговли и ею до сих пор командовали. Нарва, за нею Ревель, за ними, в случае удачи, Гапсаль и даже Рига — вот предмет московских вожделений. Но в Москве понимали также всю сложность собственного политического положения. Блестящий успех Москвы на востоке и, с покорением татарских ханств, выход ее на Каспий, к восточным рынкам, взбудоражили мусульманский мир, подняли Крым, смутили Турцию. Москва могла ждать нападений с юга и юго-востока. Эта опасность представлялась особенно страшной для тех осторожных людей, которые знали силу турок и страх, внушаемый ими Средней Европе. Москва в то же время не могла добиться мира с Литвой и должна была довольствоваться кратковременными перемириями с ней то на два года, то на шесть лет. Пограничные отношения со шведами были так запутаны, что в 1555 году привели к войне, шедшей вяло и законченной в 1557 году удачным для Москвы миром на сорок лет. Для Москвы эта война послужила, по-видимому, доказательством слабости Швеции.

Московские умы, занимавшиеся вопросами внешней политики, должны были в то время держаться двоякой «ориентации». Для одних главной задачей момента было укрепление за Москвой сделанных ею завоеваний и оборона, по возможности активная, южных границ. Для других очередным делом представлялось приобретение торговых путей на западе и выход на Балтийское море. Первые считали главным врагом Москвы крымцев, а за ними турецкого султана. Вторые считали своевременным удар на Ливонию, которой не могли в данную минуту помочь ни Швеция, ни Литва, только что связавшие себя мирными трактатами с Москвой. Первых следует считать более осторожными политиками, чем вторых; вторые же, без сомнения, были более чуткими и смелыми людьми. К первым принадлежали Сильвестр и его друзья — «рада»; на сторону вторых стал сам Грозный. Если бы сторона Сильвестра была последовательна, она ограничилась бы теми мерами против крымцев, которые внушались реальной обстановкой тех лет. Надо было держать наготове оборонительные войска на границах, посылать в Дикое поле разведчиков и при случае самим делать вылазки против татар, чтобы внушить им некоторый страх. После падения Казани и Астрахани крымцы могли ждать от Москвы удара и на них самих. Вероятно, под влиянием «рады», такого рода меры и принимались; но их неожиданно большой успех вскружил наиболее впечатлительные головы и внушил «раде» мечту о немедленном завоевании Крыма. Мудрая осторожность была забыта, и осмотрительную деловую программу заменили воздушные замки. Дело в том, что предпринимаемые против Крыма в 1555–1560 годах наступательные действия, благодаря счастливой случайности, из коротких набегов и разведок переходили во внушительные демонстрации. Таковы были набеги И. В. Шереметева, Д. Ржевского, князя Дм. Вишневецкого и других. Ржевский в 1556 году добрался до берегов Черного моря (у Очакова) и поднял на себя «весь Крым». В тех местах годом позже действовал Вишневецкий, пытавшийся устроить себе постоянную базу на острове Хортице на Днепре (где потом стала знаменитая Сечь). На Азовском море в то же время громил татарские улусы казачий атаман Мишка Черкашенин. Видя особый успех всех этих и подобных предприятий и учитывая засуху и эпидемии, истощавшие в те годы ногайские улусы, «избранная рада» поддалась соблазну и стала подбивать Грозного, «да подвигнется сам с своею главою с великими войски на Перекопского (хана), времени на то зовущу». По-видимому, такие увещания бывали не раз, а много раз. Курбский говорит о себе и своих единомышленниках: «мы же паки о сем и паки ко царю стужали и советовали: или бы сам потщился идти, или бы войско великое послал в то время на орду». Но царь, к великому огорчению «рады», не послушал ее, а устремил свое внимание на запад. Трудно теперь решать, на что в ту минуту более «звало время» — на Ливонию или Крым. Но ясно, что поход «с великими войсками» в Крым представлял величайшие трудности, а Ливония была под рукой и явно слаба. Наступать через Дикое поле на Перекоп тогда надобно было с тульских позиций, так как южнее Тулы уже «поле бе», то есть начинались необитаемые пространства нынешней черноземной полосы, и в них не было еще таких опорных пунктов, какими в свое время против Казани стали Васильсурск и Свияжск. Активная оборона южной окраины и ее постепенное заселение были делом исполнимым и целесообразным, и поскольку это дело занимало «раду» Сильвестра, постольку «рада» была права. Но фантастический проект перебросить через Дикое поле всю громаду московских полевых войск на черноморское побережье был, вне всякого сомнения, неисполним. Он являлся вопиющим нарушением осторожной последовательности действий. Только через двадцать лет после этого проекта Москва достигла заметных результатов в деле заселения и укрепления Дикого поля и перенесла границы государственной оседлости с тульских мест приблизительно на реку Быструю Сосну. В начале XVII века с Быстрой Сосны, от Ельца и Ливен, первый самозванец предполагал начать свой поход против татар и турок. Но и этот поход был, конечно, политической мечтой авантюриста, а не зрелым планом государственного человека. В исходе XVII века с еще более южной базы пробовал атаковать Крым князь В. В. Голицын, но, как известно, безо всякой удачи. Позднейшие и более удачные походы в Черноморье Петра Великого и Миниха столь же наглядно, как и походы Голицына, показали громадные трудности дела и послужили тяжким, но полезным уроком для последующих операций.

Отказываясь «подвигнуться» против Крыма сам «с великим войском», Грозный был, несомненно, прав. Хотя Курбский обругал его советников, отвративших будто бы царя от крымской войны, «ласкателями» и «товарищами трапез и кубков», однако эти ласкатели — если вина на них — были на этот раз разумнее «мужей храбрых и мужественных», толкавших Грозного на рискованное, даже безнадежное дело. «Время звало» Москву на запад, к морским берегам, и Грозный не упустил момента предъявить свои притязания на часть ливонского наследства, имевшего стать выморочным. Не сам, конечно, Грозный поставил перед московским правительством ливонский вопрос. Этот вопрос получил важность очередного в системе политических отношений Москвы силой вещей, всем ходом сношений с Ливонией. С 1554 года в этих сношениях наступил кризис: Москва потребовала, чтобы Ливония стала к ней в даннические отношения. Сама по себе дань не имела большого значения, и требование дани не опиралось на бесспорное юридическое основание. Все понимали, что московское притязание есть только предлог и символ. Ссылаясь на то, что платеж дани был условлен еще договором 1503 года, Москва видела в этом давний знак политической зависимости от нее если не всей Ливонской федерации, то Дерптского округа, и обязывала Ливонию не вступать в дружественные отношения с Польшей и другими странами. Согласие платить дань значило бы признание Ливонией своей зависимости от царя; неуплата же дани давала повод к московскому вмешательству в ливонские дела. Около трех лет шли бесплодные попытки ливонцев уклониться от дани; Ливония пережила в эти годы острое междоусобие и несчастную войну с Польшей. В отчаянии она заключила с польским королем Сигизмундом-Августом союз против Москвы (в сентябре 1557 года); а в исходе этого года русская рать стояла уже на границах Ливонии, в январе 1558 года она вошла в Ливонию, а польский король никакой помощи ливонцам не присылал.