Правительство Исаака II Ангела имело все основания для беспокойства. Вызывали подозрения близкие отношения Фридриха I с непосредственным противником Византии на Востоке — иконийским султаном Кылыч-Арсланом II (1155–1192). Германский император обменивался с ним посольствами и даже заручился его обещаниями, позволявшими рассчитывать на то, что немецкие рыцари смогут беспрепятственно пересечь Малую Азию: ведь Кылыч-Арслан II враждовал с Салах ад-Дином, одолеть которого собирались крестоносцы.

Серьезные опасности вырисовывались для Византии и с Запада, из Юго-Восточной Европы. Незадолго до начала крестового похода, в 1185–1187 гг., против византийского ига успешно восстали болгары, предводительствуемые болярами Асенем и Петром. К северу от Балканских гор образовалось самостоятельное государство — так называемое Второе Болгарское царство. На пути к достижению своей независимости стояла и Сербия.

Византии пришлось бы худо, если бы правители Болгарии и Сербии соединились с Барбароссой. А такая перспектива представлялась весьма реальной. Еще во время Нюрнбергского рейхстага велись переговоры с послами великого сербского жупана Стефана Немани (1151–1195). В последних числах июля 1189 г., когда немецкие крестоносцы прибыли в сербский город Ниш, император самолично встретился с великим жупаном. Здесь же велись переговоры с посланцами болгарских боляр Петра и Асеня. Сербия и Болгария были между собой в дружественных отношениях. Все это рождало в Константинополе во многом оправданное недоверие к Фридриху I. Предметом нишских переговоров, считали там, мог быть только союз Германской империи с Сербией и Болгарией против Византии. Это не совсем соответствовало действительности: от союза Фридрих Барбаросса уклонялся, но он и в самом деле натравливал правителей обоих славянских государств на Греческую империю.

Продвижение немецких рыцарей по балканским землям сопровождалось насилиями и опустошениями со стороны крестоносцев, и потому для местного населения поход был равнозначен неприятельскому вторжению. А ведь рыцари находились на болгарской территории свыше полугода (с лета 1189 до ранней весны 1190 г.). Позднее немецкий священник Эбергард, посланный с дипломатической миссией в Венгрию, в своем донесении императору сообщал, что когда он проезжал через Болгарию, то увидел разрытыми все могилы крестоносцев, умерших в дороге. Трупы их были выброшены из гробов и валялись на земле. Латинские хронисты, прежде всего автор приписываемой иногда клирику Ансберту «Истории похода императора Фридриха», рассказывают, в свою очередь, что на рыцарей то и дело нападали «разбойники» — сербы и болгары, они убивали ратников божьих, отнимали у них коней и отбивали обозы. Это были стихийные проявления народного гнева против разнузданности грабителей с крестами на одежде. Немцы жестоко расправлялись с теми из местных жителей, кто, по пристрастной формулировке безвестного автора «Истории пилигримов», «набрасывался на нас подобно грязным собакам или хищным волкам».

Конечно, "в этих условиях осуществить союз с предводителем немецких крестоносцев было для болгарских боляр весьма сложно и даже проблематично, но тем не менее они неоднократно входили в контакты с Фридрихом I: Петр и Асень рассчитывали, что в случае войны Германской империи с Византией Болгария сумеет упрочить свою только что добытую независимость.

Чтобы до конца понять позицию Византии по отношению к немецким крестоносцам, необходимо учитывать также, что, несмотря на ее весьма тяжелое внутреннее и внешнее положение, правящие круги ослабевшей империи не собирались выпускать из своего поля зрения Восточное Средиземноморье. Хотя влияние Византии было тут к концу XII в. сильно подорвано и североитальянскими городами, внедрившимися в морские гавани Сирии и Палестины, и сицилийскими норманнами, которые проникли в саму Грецию и в 1185 г. даже захватили (на некоторое время) крупнейший после Константинополя византийский город Солунь, однако Константинополь все же оставался важным центром левантийской торговли. Византия не могла быть равнодушна к борьбе западных государств за преобладание на Средиземном море. В Константинополе рассматривали крестоносцев как нарушителей освященных самой историей прав империи на сирийско-палестинские области.

В силу всех этих причин византийское правительство взяло курс, враждебный крестоносцам. Им чинились всевозможные препятствия. Припасов, обещанных Исааком II Ангелом, не подвозили. Дороги, по которым шли крестоносцы, оказывались полуразрушенными: кони рыцарей, закованных в броню, спотыкались, падали, ломали себе ноги. Горные проходы были заперты греческими вооруженными отрядами. Посольства Фридриха I, направленные в Константинополь с дороги, задерживались василевсом в столице. Участники первого посольства были даже брошены в темницу. Неприязненный настрой чувствовался в самом тоне посланий византийского самодержца к императору Германской (или, как она официально называлась, «Священной Римской») империи: он вообще избегал титуловать его «императором» и обращался к нему как к «королю Алемании».

В свою очередь, немецкие рыцари возбуждали ненависть местного населения своими мародерством и насилиями. Во Фракии крестоносцы сначала выжгли окрестности Филиппополя (современный Пловдив), а в конце августа 1189 г. фактически оккупировали его («мы расположились в нем, будто в нашем собственном городе», — писал Псевдо-Ансберт). Они открыто нападали на болгарские города и села (эта часть страны еще принадлежала тогда Византии), истребляли жителей, стирали с лица земли жилища, предавали пламени церкви. Немецкие хронисты похваляются богатой добычей, захваченной рыцарями в Верое (ныне Стара Загора), Скрибенционе (Асеновград), Пермисе (Перуштица).

Послы Фридриха I, вернувшиеся в конце октября 1189 г. в Филиппополь, докладывали своему государю (об этом рассказывается в хронике Псевдо-Ансберта), что константинопольский патриарх, проповедуя в церквах, называл воинов христовых псами. Он внушал грекам, что самый закоренелый преступник, даже обвиненный в десяти убийствах, получит прощение всех грехов, убив сотню крестоносцев. Со своей стороны, Фридрих I начал высказывать угрозы в адрес Исаака II Ангела. Мало того, летом 1189 г., когда «воины божьи» еще проходили по Венгрии, Исаак II подписал соглашение о союзе с главным врагом крестоносцев — Салах ад-Дином, которому обещал поддержку против Кылыч-Арслана II. Таким образом, в 1189 г. оба христианских императора — германский и византийский — находились в союзных отношениях с мусульманскими государями.

Во Фракии, по сути дела, уже развернулась война между немецкими крестоносцами и Византией. Правда, это была война необъявленная, война между двумя союзниками. Однако события развивались явно в сторону ее легитимизации и превращения в открытый вооруженный конфликт. Поздней осенью 1189 г. Фридрих I обратился к своему сыну Генриху (VI) с посланием, содержавшим нечто вроде проекта нападения на Византию. Барбаросса просил Генриха набрать воинов, а затем войти в соглашение с Генуей, Венецией, Пизой и Анконой и снарядить там флот, чтобы к весне следующего года приступить к осаде Константинополя как с суши, так и с моря. Одновременно Генрих должен был добиться и от папы римского организации широкой кампании в пользу крестового похода против греков, мешавших войне католиков против «нехристей».

Планы подчинения Византии штауфенской империи ставились на почву практической политики. Папа римский, однако, не хотел, чтобы супрематия католической церкви над греко-православной была установлена оружием недавнего врага курии — Фридриха Барбароссы.