августа Ли проложил тропу настолько далеко, насколько смог - его пионеры попали под обстрел мексиканской позиции над деревней Падьерна на дороге Сан-Анхель, которая, как считалось, насчитывала около 5000 человек и более двадцати орудий и находилась под командованием генерала Габриэля Валенсии, одного из лучших командиров Санта-Анны. Снова выступая в роли своего рода первопроходца, Ли переправился через Педрегаль, нашел генерала Твиггса, с согласия Твиггса повел один полк дивизии Твиггса вперед, чтобы отогнать врага, а затем выбрал место на возвышенности у края оврага и менее чем в тридцати ярдах от мексиканцев для нескольких батарей американской артиллерии, одной из которых командовал лейтенант Томас Дж. Ли оставался с артиллерией во время сильной перестрелки, в ходе которой стоявший рядом с ним офицер, племянник старого друга Ли Джо Джонстона, потерял ногу и вскоре после этого умер от ранения.

Это была, по известному выражению Нельсона, "теплая работа", в ходе которой у Ли было много возможностей продемонстрировать непоколебимое спокойствие под огнем. Физическая храбрость Ли и его безразличие к опасности отнюдь не были чем-то необычным - ведь это были основные требования к военному лидерству в эпоху, когда лечь или укрыться было немыслимо, поскольку войска должны были стоять прямо в строю даже под самым сильным огнем, потому что перезарядить мушкет с таранным стволом длиной почти четыре фута было практически невозможно, только стоя, а офицеры должны были вести их в атаку с мечом наперевес, пешком или, что еще более уязвимо, верхом. На протяжении всей военной карьеры Ли его полное отсутствие заботы о собственной безопасности - даже в качестве знаменитого генерала в Гражданской войне, когда он, верхом на Тревеллере и в своей знаменитой жемчужно-серой шляпе, был одновременно мгновенно узнаваем и представлял собой идеальную мишень, - отмечалось с восхищением или ужасом очень храбрыми людьми. Конечно, в любой армии найдется немало людей, способных "довести свою храбрость до предела", но Ли не принадлежал к их числу: как и у его отца, его храбрость была инстинктивной, естественной и не требовала волевых усилий. Казалось, он вообще не испытывал страха; как и в случае с некоторыми другими мужчинами, мужество давалось ценой отказа от рационального мышления. Он был одним из первых, кто признал, что фронтальная атака на мексиканскую позицию невозможна из-за оврага перед ней, который может быть "завален" мексиканским огнем, и предложил вместо этого использовать слабый путь на север через Педрегаль, который выведет американские войска за Падьерну, пересечет дорогу Сан-Анхель и отрежет генерала Валенсию от любого отступления к Мехико.

К сожалению, по мере прибытия все большего количества американских войск началась беспорядочная фронтальная атака, которая провалилась, как и ожидал Ли, в результате старых ссор и соперничества между генералом Твиггсом и генералом Пиллоу, ни один из которых, очевидно, не обратил внимания на знаменитую максиму Наполеона "Ordre, contre-ordre, désordre". * Атаки на центр генерала Валенсии превратились в кровавый тупик: наступали небольшие отряды, но не было предпринято никаких попыток сосредоточить их для одной большой атаки. Тем не менее, к полудню более 3000 американских солдат незаметно, благодаря Ли, пересекли западный угол Педрегаля и сосредоточились в полумиле к северу, у мексиканских позиций вокруг индейской деревни Сан-Джеронимо. Этот район был отделен (и скрыт) от левого фланга позиции генерала Валенсии оврагом и холмом, поросшим кукурузой и густым подлеском.

Именно в этот момент крупные мексиканские силы, численность которых оценивается в 8-12 тысяч человек, были замечены спускающимися по дороге Сан-Анхель менее чем в миле от Сан-Джеронимо - Санта-Анна, услышав шум битвы справа от себя с другой стороны Педрегаля, перебросил основную часть своих сил с позиций к северу от Сан-Антонио вокруг лавового поля. Сразу стало ясно, что американцы в Сан-Джеронимо могут быть раздавлены между "земляными укреплениями" генерала Валенсии и наступающими силами Санта-Анны. К счастью, наступила ночь, и вместе с ней пришел сильный тропический ливень. К еще большему счастью для американцев, прибыл бригадный генерал Персифор П. Смит, удивительно стойкий человек, чтобы принять командование американскими войсками к западу от Педрегаля. Смита, очевидно, не потряс тот факт, что он был окружен и имел менее 4 000 солдат, чтобы противостоять возможности комбинированной атаки от 13 000 до 17 000 человек на следующий день. Он вызвал Ли, который разведал территорию между Сан-Херонимо и позицией генерала Валенсии и "обнаружил, что она не охраняется", и решил проигнорировать большую группу мексиканских войск на севере и атаковать левый фланг генерала Валенсии с первыми лучами солнца. Очевидно, было бы полезно, если бы американские войска перед Валенсией устроили "сильную демонстрацию утром", но у Смита не было возможности сообщить им об этом, поэтому Ли вызвался ехать ночью через Педрегаль к холму Сакатапек, где он ожидал найти Скотта.

Ли отправился в путь в восемь часов, не имея возможности "наблюдать какие-либо ориентиры" и руководствуясь лишь своим превосходным чувством направления и случайными вспышками молний. Прежде чем подняться на черную лавовую пустыню Педрегала, он столкнулся с большим количеством американских войск, искавших путь к Смиту. Он послал одного из своих сопровождающих показать им кратчайший путь к Сан-Джеронимо, а затем продолжил путь по Педрегалю, пробираясь через зазубренные образования из острых как бритва скал и ожидая вспышек молний, чтобы обнаружить расщелины, по которым можно было бы пробраться. Когда он наконец добрался до Закатапека, "промокший и измученный", то обнаружил, что Скотт вернулся в Сан-Августин. Ли не стал медлить - он прошел еще три мили по Педрегалю; в одиннадцать часов доложил Скотту; в кромешной тьме вернулся по Педрегалю в Закатапек; объяснил Смиту его затруднительное положение и приказы Скотта; повел американские войска на позицию, где стоял двадцать четыре часа назад; а на рассвете вместе с ними открыл сильный огонь по фронту позиции генерала Валенсии в "демонстрации", призванной замаскировать атаку Смита. В течение нескольких минут вокруг Ли падали люди, так как Валенсия сосредоточил свое внимание на угрозе перед ним; Затем Ли увидел, как люди Смита атакуют мексиканские войска с их незащищенного тыла, с примкнутыми штыками, и менее чем за семнадцать минут все тщательно вырытые земляные укрепления генерала Валенсии были разрушены, четыре мексиканских генерала и двадцать орудий были захвачены, 700 мексиканских солдат были убиты, а 800 взяты в плен - победа была настолько быстрой и неожиданной, что она поколебала уверенность более крупных сил Санта-Анны на севере, которые распались, когда выжившие в панике бежали назад с рассказами о своем поражении.

Генерал Скотт назвал переправу Ли через Педрегал "величайшим подвигом физического и морального мужества" за всю кампанию,