К 10–12 октября 1941 г. ресурсы выдвинутых для сдерживающих действий сил были исчерпаны, сооружённым москвичами бетонным колпакам и сформированным в разных частях СССР дивизиям предстояло пройти проверку на прочность. К этому моменту оборону на Можайском рубеже занимали три стрелковых дивизии, три запасных полка, один особый кавалерийский полк и два училища. Общую численность этих частей и соединений можно оценить в 45 батальонов. Это составляло около 30 % плановой плотности заполнения построенных УРов. По плану в 35-м (Волоколамском) УРе средняя плотность составляла 1 батальон на 1,8 км, в 36-м (Можайском) УРе — 1 батальон на 1,3 км и в 37-м (Малоярославецком) УРе — 1 батальон на 1,25 км. В реальности средняя плотность выведенных на Можайскую линию обороны войск составляла один батальон на 5 км фронта. Наибольшее значение было 2,4 км, наименьшее — 7–9 км. Плотности эти были ниже в разы уставных, то есть обеспечивающих нормальное ведение оборонительных боёв. Усугублялась ситуация обширными просветами между занятыми участками: из 220 км протяжённости полосы обороны трёх УРов были заняты почти 30 % — 65 км. При таком разреженном построении войск можно было рассчитывать только на кратковременное сдерживание наступления вышедших к Можайской линии обороны немецких войск. Первый удар на себя приняли соединения в Можайском и Малояро-славецком УРах, на волоколамском направлении до 14 октября соприкосновения с противником не было, а генеральное наступление началось там только 18–19 октября. Хорошо известная 316-я стрелковая дивизия И.В. Панфилова поэтому вступила в бой в несколько более благоприятных условиях, чем её собрат — 312-я стрелковая дивизия полковника А.Ф. Наумова. Последней пришлось идти в бой фактически «с колёс». По большому счёту, немцам даже не потребовалось преодолевать оборону Малоярославецкого УРа. Для взлома укреплений УРа 10 октября в LVII танковом корпусе назначались: 3-я моторизованная дивизия, усиленная пехотным полком 258-й пехотной дивизии, и оставшиеся два полка 258-й дивизии с приданным им 21-м танковым полком 20-й танковой дивизии. Передовой отряд наступающих в лице усиленного танками 478-го пехотного полка 258-й дивизии ворвался на позиции УРа 15 км севернее шоссе Медынь — Малоярославец 11 октября, до выхода на них частей 312-й дивизии А.Ф. Наумова. Немцев встретили только два рабочих батальона, не имевшие возможности оказать сколь-нибудь заметное сопротивление. Последовавшая на следующий день контратака полка 312-й стрелковой дивизии не сумела восстановить положения, но сдержала продвижение противника далее на восток, на Боровск.

Несколько улучшилась ситуация с прибытием 13 октября в Боровск вырвавшихся из вяземского «котла» 110-й и 113-й стрелковых дивизий. Однако наступлением усиленных 258-й пехотной и 3-й моторизованной дивизий город Боровск и мост через Протву были захвачены к 18.30 14 октября. Одновременно часть сил 258-й дивизии при поддержке приданных танков вышла в тыл 312-й стрелковой дивизии и подольским курсантам. Однако при этом немецкие танки неуклонно выбивались огнём танков и артиллерии. 21-й танковый полк 20-й танковой дивизии, приданный 258-й пехотной дивизии, из 104 танков, которыми он располагал на 28 августа, безвозвратно потерял к 16 октября 43 танка. Успешным было также наступление немцев на южный фланг УРа на детчинском направлении. Только заслон на шоссе на Малоярославец, состоявший из 53-й стрелковой дивизии и 17-й танковой бригады, наступающим с ходу преодолеть не удалось. Город Малоярославец был захвачен частями 19-й танковой дивизии только 17 октября. В состоянии охвата обеих флангов 43-я армия сражалась до 19 октября. К 19 октября часть сил 43-й армии (222-ю, 110-ю и 113-ю стрелковые дивизии, 9-ю танковую бригаду) «с целью улучшения управления войсками на верейском направлении» приняло под своё командование управление 33-й армии, во главе которой первоначально был поставлен генерал-лейтенант Герасименко. Через несколько дней его сменил генерал-лейтенант М.Г. Ефремов.

Командир 32-й стрелковой дивизии полковник В.И. — Полосухин.

Не менее драматично развивались события на можайском направлении, где линия обороны проходила через знаменитое Бородинское поле. Важную роль здесь играл моральный фактор. Командный пункт 32-й стрелковой дивизии располагался там же, где в сентябре 1812 г. был командный пункт великого русского полководца М.И. Кутузова. Очевидцы событий вспоминают слова командира соединения Виктора Ивановича Полосухина, сказанные перед боем:

«Священное место, — не отрывая бинокля от глаз, вполголоса произнёс командир дивизии. — На таком поле нельзя плохо драться с врагом».

В соприкосновение с оборонявшимися в районе Бородина частями 32-й стрелковой дивизии 2-я моторизованная дивизия СС «Дас Райх» и 10-я танковая дивизия (152 боеготовых танка на 10 октября) вступили 12 октября. Дивизия В.И. Полосухина была растянута на фронте 45 км, и плотность обороны позволяла только какое-то время сдерживать противника. Существенно осложняло задачу обороняющихся отсутствие тяжёлой артиллерии. Если против танков подчинённые В.И. Полосухину части могли выставить 24 мощных 85-мм зенитных пушки, то в артиллерийской дуэли на дальних дистанциях мог участвовать только артиллерийский полк 32-й стрелковой дивизии из лёгких 76-мм и 122-мм орудий. Результат не заставил себя ждать. В течение дня 13 октября немцы вели силовую разведку обороны, а 14 октября перешли в наступление вдоль железной дороги на Бородино, прорвав передний край обороны УРа. С 15 по 18 октября шли упорные бои на подступах к Можайску. 19 октября Можайск был сдан, и 32-я стрелковая дивизия отошла за реку Москва. Таким образом, бои за Можайский плацдарм шли в течение недели, что позволило выиграть время для накопления сил в 5-й армии. Противнику удалось нанести чувствительные потери: число боеготовых танков в 10-й танковой дивизии с 1 по 21 октября уменьшилось вдвое, до 75 единиц. О напряжённости боёв свидетельствуют потери командного состава противников. 18 октября был ранен осколком снаряда Д.Д. Лелюшенко, в бою на Бородинском поле был ранен и потерял глаз командир 2-й моторизованной дивизии СС «Дас Райх» Пауль Хауссер.

Во второй половине октября к Можайскому рубежу стали подтягиваться постепенно высвобождающиеся с периметра вяземского «котла» танковые и пехотные дивизии. Начались бои на доселе спокойном волоколамском направлении. В наступление на растянутую в один эшелон на фронте 41 км 316-ю стрелковую дивизию пошли свежие танковые соединения немцев, для которых операция «Тайфун» была дебютом на Восточном фронте. Это в первую очередь 2-я танковая дивизия. До 13 октября она была скована в боях в вяземском «котле», 14 октября дивизия проследовала через Гжатск. Фактически 2-я танковая дивизия перемещалась с правого фланга группы армий «Центр» на левый, пересекая с юга на север полосу наступающих на Москву соединений. Только 16 октября дивизия перешла в наступление против закрепившейся в Волоколамском УРе 316-й стрелковой дивизии генерал-майора И.В. Панфилова. К тому моменту в 16-ю армию К.К. Рокоссовского были включены: кавалерийская