В июле 1558 г. войска под командованием князей Петра Шуйского и Андрея Курбского двинулись из Пскова вокруг Чудского озера по маршруту январского похода 1558 г. Однако теперь русские осаждали и брали замок за замком: Кирумпе, Дерпт, Ковлет, Ранден, Конгот, Ринген, Тольсбург и др.

В январе 1559 г. история повторилась. Русская армия вновь пошла большим походом на Ливонию. Целью удара на этот раз была избрана центральная часть страны, завоевание городов и земель, еще не затронутых войной. Полоса разоренных земель протянулась от линии «Везенберг — Дерпт» на запад вплоть до Западной Двины (Даугавы) и Риги. При этом русские не штурмовали укрепленные крепости, требующие длительной осады и применения тяжелой артиллерии (такие, как Рига и Венден). Зато вся городская округа предавалась огню и мечу. Средние замки Ордена и епископств (Смелтин, Зербин, Шуен, Эрль, Роденпойс и др.), вассальные замки (укрепленные поместья) и укрепленные церкви русские брали, громили и сжигали один за другим. Одиннадцать замков, по свидетельству русских летописей, ливонцы бросили сами, их гарнизоны разбежались. В отличие от весенне-летней кампании 1558 г., войска не пытались закрепиться в захваченных пунктах, а вели войну на уничтожение. Сопротивление было сломлено: 17 января в битве при замке Тирзен (57° 8′ 42″ с. ш., 26° 26′ 28″ в. д.) Петр Серебряный-Оболенский разбил войско Рижского архиепископства, возглавляемое деканом Домского собора в Риге Фридрихом Фелькерзамом. Под его знаменами шли также ливонские рыцари и ополчение латышей. Фелькерзам погиб, и его похоронили в Риге ― в храме, где он служил.

Осенью 1559 г. войска Ливонского ордена под командованием его последнего магистра Готарда Кетлера нанесли контрудар, более успешный, чем в 1559 г. Войска магистра и епископа в конце ноября осадили Юрьев, однако после бомбардировки и вылазок через 10 дней осада была снята. Не взяв Юрьев, преследуемая русскими войсками армия Кетлера в декабре ушла к Лаису, который осаждала так же безуспешно, хотя ливонская артиллерия и смогла проломить крепостную стену. После этого магистр отступил к Оберпалену.

Переменный успех русского наступления зимы 1559 г. и ливонского контрудара осени 1559 г. показали, что чаша весов в борьбе за Ливонию колеблется то в одну, то в другую сторону. Вместе с тем этот год стал решающим если не в военном, то в дипломатическом отношении. Вмешательство в конфликт Польши, Великого княжества Литовского и Дании, которые, по сути, приступили к разделу Ливонии, на фоне русского наступления и формирования Русской Ливонии говорило о том, что дни Немецкого ордена сочтены.

Демонизация России в Европе имеет давнюю историю. Неудивительно, что подобные кампании зачастую были следствием успехов русского оружия, которым ещё в XVI веке европейцы противодействовали информационно

Ливонская война 1558–1583 годов началась с того, что «уважаемые европейские партнёры» Москвы решили не исполнять ранее взятые на себя обязательства. Во-первых, Ливонский орден отказался платить так называемую «юрьевскую дань». Она была установлена мирным договором ещё от 1481 года, после того, когда в ответ на попытку ливонцев захватить Изборск и Псков, русские войска заняли Юрьев (ныне Тарту в Эстонии).

В 1503 году Великий князь Московский Иван III заключил с Ливонской конфедерацией перемирие на шесть лет, в дальнейшем продливавшееся на тех же условиях в 1509, 1514, 1521, 1531 и 1534 годах с неизменным упоминанием о «юрьевской дани».

Во время переговоров в 1554 году уже Царь Иван IV потребовал возврата недоимок, а также отказа Ливонской конфедерации от военных союзов с Великим княжеством Литовским и Швецией, что было зафиксировано в документах о продолжении перемирия.

Первая выплата долга должна была состояться в 1557 году, однако Ливонская конфедерация на переговорах в феврале того года потребовала отменить уплату «юрьевской дани», что было отвергнуто царём.

В декабре 1557 года в Москву явилось новое посольство ливонцев, достигнув соглашения об оплате долга в размере 30 тысяч венгерских золотых, или 45 тысяч талеров, или 18 тысяч рублей, а в дальнейшем — об уплате одной тысячи венгерских золотых ежегодно.

Однако и эти обязательства ливонцы не выполнили.

Кроме того, в сентябре 1557 года Ливонская конфедерация подписала с Великим княжеством Литовским так называемые «Позвольские соглашения», среди которых был и договор об оборонительно-наступательном союзе, направленном против Москвы.

Русские войска вступили на территорию Ливонии в январе 1558 года, и на протяжении трёх с лишним лет боевые действия там продолжались с переменным успехом. Очень быстро в войну втянулось Великое княжество Литовское, которое также претендовало на всю Ливонию. Кульминацией первого этапа Ливонской войны стала осада литовскими войсками крепости Тарваст (ныне Тарвасту в Эстонии) в июле-августе 1561 года.

Великий гетман литовский Николай Радзивилл убедил воевод Кропоткина, Путятина и Трусова сдать город, поклявшись отпустить вверенный им русский гарнизон. Но клятве изменил.

Участник осады и штурма Тарваста ротмистр Гваньини отмечал, что литовцы некоторых московитов взяли в плен, а некоторых перебили, при этом штурмующие, ворвавшись в замок, вели себя подобно татарам, разорив его дотла и не став восстанавливать разрушенные во время осады укрепления Тарваста.

Однако подавляющее большинство европейцев остались в уверенности, что в Ливонии неподобающим образом вели себя именно русские, а сами ливонцы, а также литовцы, поляки и шведы лишь «защищали христиан», под которыми подразумевались исключительно католики и протестанты.

Так, осенью 1561 года в Нюрнберге достаточно большим тиражом была напечатана гравюра Георга Бресслейна (Georg Bresslein) под названием «Зверства русских в Ливонии». На ней были изображены три повешенные на дереве обнажённые женщины, в которых стреляют из луков военные в русской и татарской одежде. Под деревом же находились тела убитых детей.

Гравюра была снабжена подписью:

«Весьма мерзкие, ужасные, доселе неслыханные, истинные новые известия, какие зверства совершают московиты с пленными христианами из Лифляндии, мужчинами и женщинами, девственницами и детьми, и какой вред ежедневно причиняют им в их стране. Попутно показано, в чем заключается большая опасность и нужда лифляндцев. Всем христианам в предостережение и улучшение их греховной жизни писано из Лифляндии и напечатано».

В ноябре 1561 года великий князь Литовский и король Польский Сигизмунд II Август подписал с Готхардом Кетлером, ландмейстером Тевтонского ордена в Ливонии, так называемую «Виленскую унию», ознаменовавшую распад Ливонской конфедерации.

В соответствии с этим документом, на части земель Ливонского ордена образовывалось светское государство — Герцогство Курляндское и Семигальское во главе с Кетлером в качестве герцога, который признавал себя вассалом Великого княжества Литовского, а остальная, большая часть территории Ливонии, напрямую отходила Великому княжеству Литовскому.

Северная часть Ливонии с центром