Генри начинал достаточно хорошо, занимался политикой и был произведен в майоры во время войны 1812 года. По одной из странных ироний судьбы, не имея денег на обучение в Принстоне, альма-матер его отца, или в Гарварде, как его сводный брат Картер, он посещал тогда еще малоизвестный Вашингтонский колледж в Лексингтоне, штат Вирджиния, который его сводный брат Роберт прославил, согласившись принять пост президента после капитуляции армии Северной Вирджинии в 1865 году, и где он проведет последние пять лет своей жизни в качестве почитаемого героя-мученика побежденного Юга. Генри унаследовал Стратфорд от своей матери, но не получил денег, необходимых для поддержания большого дома в хорошем состоянии. Эту проблему он решил, женившись на Энн Робинсон Маккарти, конечно же, "дальней кузине" и богатой наследнице, чьи земли примыкали к владениям Генри. Белокурая, красивая и избалованная, Энн привезла в Стратфорд не только деньги и мебель, чтобы вернуть дому элегантность, но и свою не менее красивую младшую сестру Элизабет ("Бетси") Маккарти, чтобы та жила с ними. Путем сложных юридических маневров Генри удалось сделать себя законным "опекуном" Бетси и ее состояния, которое было немалым. У Энн и Генри был единственный ребенок, который, как говорят, унаследовал красоту матери, но умер в возрасте двух лет в 1820 году, поскользнувшись на верхней ступеньке знаменитой, драматически изогнутой входной лестницы Стратфорда и разбившись насмерть (она была второй Ли, погибшей таким образом за всю короткую историю Стратфорда).

После этой трагедии жизнь Генри, как и жизнь его отца, стремительно скатилась в мелодраму. Не в силах простить себе смерть дочери, Энн пристрастилась к морфию и лаудануму (сжиженному опиуму, любимому лекарству того времени), а Генри начал страстный роман под одной крышей с ее сестрой Бетси. Давал ли Генри Энн вещества, вызывающие зависимость, чтобы она не заметила, что у него роман с Бетси, неизвестно, но в любом случае морфий и лауданум в те времена можно было купить в любой аптеке без рецепта; более того, лауданум был основным компонентом, наряду с алкоголем, всех этих эликсиров с причудливыми названиями и патентованных лекарств, которые продавались от двери к двери в середине XIX века.

К несчастью для Генри, Бетси забеременела, или сказала, что забеременела, и написала отчиму и бывшему опекуну, который быстро увез ее в дом бабушки. Позже поползли слухи, что от ребенка избавились, возможно, Генри и Бетси, но более вероятно, что у Бетси случился выкидыш или что это была просто истерическая беременность. Однако до этого история стала известна, поскольку Генри и Бетси больше ни о чем не говорили всем, кто их слушал, и потому что Бетси обратилась в суд (успешно) с просьбой отменить опекунство Генри. Даже в те времена, когда еще не было бульварных газет, показания Бетси в суде о том, как ее деверь и опекун воспользовались ею, распространились как лесной пожар, к ужасу Лисов.

Трудности Генри усугублялись тем, что в Вирджинии сексуальные отношения между родственниками считались кровосмешением, а также тем, что из-за своей экстравагантности и плохой деловой хватки (в конце концов, он был сыном своего отца) он растратил большую часть денег своей жены, а также немалую часть денег Бетси. Он развернул активную кампанию по выдаче Бетси замуж за своего друга - по сути, Генри хотел продать ее врачу и писателю по имени Роберт Майо в обмен на кредит, который позволил бы ему сохранить Стратфорд, - но бабушка Бетси сорвала этот план. После краха этой схемы, которая, отнюдь не будучи тайной, стала предметом бесконечных писем как в семье Ли, так и в семье Маккарти, Генри был вынужден продать Стратфорд, чтобы расплатиться с долгами и выполнить решение суда о возврате денег, украденных им из наследства Бетси. Он и Энн, оставшиеся без крова, начали вести скитальческую жизнь, не имея никаких источников дохода, кроме сдачи в наем тех немногих рабов, которые у нее оставались.

К его чести, Генри никогда не отрицал своей вины, но, похоже, он не понимал, что обвинения в прелюбодеянии и кровосмешении делают его практически безработным. В 1825 году, в год поступления Роберта в Вест-Пойнт, Генри удалось добиться от президента Джона Куинси Адамса обещания "скромной" работы на почте США, но и это было отменено, когда история о его совращении Бетси стала известна президенту. К тому времени, когда Роберт вернулся в Вирджинию в отпуск, Генри и Энн жили в Нэшвилле, Генри пытался написать то, что сейчас бы назвали предвыборной биографией Эндрю Джексона, а Энн тщетно пыталась побороть свою наркотическую зависимость у недавно открытого теплого источника, названного его промоутером "Фонтан здоровья" и считавшегося исцеляющим почти от всех болезней.

Кульминация, достойная романтического романа XIX века, привела к тому, что Бетси вышла замуж, а ее муж купил Стратфорд, дом, где родился Роберт Э. Ли, где она была соблазнена своим деверем или соблазнила его, и где она потом жила, богатая и респектабельная, в течение следующих пятидесяти лет. Тем временем Генри и Энн, получившие временное спасение после победы Эндрю Джексона благодаря назначению Генри консулом США в Алжире, отплыли в Северную Африку, но узнали, что назначение было отозвано, когда на заседании Сената США, к ужасу семьи Ли, были зачитаны записи о супружеских изменах, кровосмешении и финансовых преступлениях Генри.

Наследственность - не точная наука. Никто не может сказать, во всяком случае, о человеческих существах, что X плюс Y приведут к появлению Z. Биографы Роберта Э. Ли противопоставляют дикость и безответственность сына Генри Ли III от первого брака респектабельности его детей от второго брака, но простого объяснения этому нет. Конечно, его дети от Энн, за исключением Картера, никогда напрямую не сталкивались со стремительным падением своего отца, но, с другой стороны, перед ними был неизбежный пример их сводного брата Генри Ли IV, который направил их на путь истинный и удержал на нем. Конечно, Роберт Э. Ли всю жизнь избегал излишеств, скандалов и неподобающего поведения, как и его братья и сестры, хотя Картер питал слабость к деловым схемам, которые не встречали одобрения Роберта и от которых Роберту почти всегда удавалось отговорить его, приложив немало такта и усилий. Однако дикость проявляется в разных формах. У Роберта Э. Ли она не брала верх над его личной жизнью или деловыми суждениями - он всегда был образцом честности, - но она сильно повлияла на его суждения и поведение на поле боя. Он чрезвычайно рисковал собственной безопасностью: даже будучи генералом Конфедерации, он бросался в самые ожесточенные бои, чтобы