Одна из важных составляющих фильмов Миядзаки – прорисовка характеров его персонажей, в первую очередь главных героев, которым свойственны полутона. Они почти никогда не являются злодеями или однозначно положительными героями. Их развитие и мотивации далеки от упрощений и деления на «хороших» и «плохих», характерного в первую очередь для Disney и других студий анимации. Из «Замка Калиостро» берет начало умеренность в образах главных героев. Люпен, конечно, показывает себя более ярко в своем образе, полном противоположностей. В бумажной версии герой был отъявленным нарушителем закона, но в фильме он скорее романтический вершитель справедливости, который избавляет принцессу от уготованной участи. Кстати, Кларисса обращается к нему так: «господин вор» (泥棒さん dorobo-san). Несмотря на уничижительное название его «профессии», она выражает ему свою симпатию, снимая опасный и нехороший подтекст с его прозвища. Впрочем, если Люпен и желает освободить Клариссу, то с единственной целью – подарить ей свободу. Этот парень совершает налет на казино и смывается оттуда с ворохом купюр – но он расстается с ними, как только узнает, что они липовые (хотя и ими можно было бы без проблем воспользоваться). Много ли отыщется таких высокоморальных воришек? Умный, изобретательный и веселый, его недостатки – это прожорливость и горячность (которая встретится и в «Порко Россо», в образе Кёртиса) – понятные и простые слабости, свойственные многим людям. В этом смысле он далек от героя манги Манки Панча, персонаж которого более резкий, грубый и в чем-то даже испорченный.

В этом последнем пункте обозначается ключевой разрыв с оригиналом: эротическая сторона, которая присутствует во множестве экранизаций Lupin Sansei, здесь отсутствует полностью. В конце «Замка Калиостро» ожидаемый поцелуй «перенесся» от губ ко лбу, что приличествует мужчине, спасшему не свою будущую невесту, а девочку, которая годится ему в дочери. Такое отношение к женщине еще встретится в произведениях Миядзаки, но нигде оно не будет рассматриваться так отчетливо, как в «Порко Россо». Пара Кларисса/Фудзико тоже очень близка к паре Фио/Джина, не из-за их действий, а из-за их социальных ролей, потому что это женские персонажи, которые включены в один любовный треугольник с главным героем. Фудзико – это alter ego Люпена, желанная женщина, бывшая любовница, которая играет здесь вспомогательную роль, но в одну команду с Дзигэном не входит (к ним присоединяется и Гоэмон).

Инспектор Дзэнигата преследует Люпена, чтобы упечь за решетку. Однако он соглашается сотрудничать с Люпеном против графа Калиостро, начиная с эпизода с катакомбами и до конца (или почти до конца) фильма. Манки Панч говорил, что представлял отношения между Дзэнигатой и Люпеном как между Томом и Джерри в одноименном мультфильме – кот и мышонок тоже объединяются, чтобы сразиться с их общим врагом – псом. Если Дзэнигате угодно схватить Люпена, ему придется посоревноваться с ним в хитрости, чтобы к нему приблизиться. В любом случае он не готов от имени закона свидетельствовать перед ООН. Важно, что он не воспользовался состоянием раненого Люпена и не арестовал того. В битве между главным героем и главным злодеем ему есть за кого болеть, но все же он это делает последовательно, согласно их поступкам. Только в персонаже графа нет противоречий, его можно назвать «настоящим злодеем» среди героев Миядзаки наравне с Лепкой из «Конана – мальчика из будущего» и Муской из «Небесного замка Лапута». Вот почему он оказывается среди тех, кто погибает «от руки» Миядзаки. Он оказывается ослеплен своей жадностью. Можно понимать его как темную фигуру, находящуюся в оппозиции к невинной Клариссе, которая появляется в фильме, символизируя два рода Калиостро.