Перед молодыми линкольнширцами открывалось широчайшее поле деятельности. И они с энтузиазмом взялись за дело. «В мистере Джордже Бассе, — писал впоследствии Флиндерс, — я имел счастье найти человека, чья страсть к открытиям не могла быть охлаждена никакими препятствиями или опасностями… Мы решили завершить изучение восточного берега Нового Южного Уэльса».

В свое первое путешествие друзья отправились уже 26 октября, не пробыв в Сиднее и двух месяцев, на небольшом, семи футов длиной, боте, называвшемся «Мальчик с пальчик». Кроме Флиндерса и Басса на борту был Уильям Мартин, юный слуга Басса. Путешествие было копотким: оно окончилось 3 ноября 1795 г. За это время Флиндерс и Басс исследовали берега Ботани-Бея, а также реку Святого Георга, впадавшую в залив. Они прошли по ней на 20 миль дальше, чем это было сделано до них. Доклад о своих исследованиях Флиндерс и Басс передали губернатору Хантеру, который прочитал его с большим интересам, особенно ту его часть, которая касалась реки Святого Георга. По распоряжению Хантера на берегах реки, исследованных линкольнширцами, было организовано поселение, названное Бэнкстаун. Поддержка Хантера была очень важна для Флиндерса и Басса, ибо, как впоследствии писал Флиндерс, «проекты, рождавшиеся в головах молодых людей, обычно определялись как романтические и встречались без энтузиазма даже при самом добром отношении».

Дальнейшие исследования были прерваны плаванием «Уверенности» к острову Норфолк, проходившим с 21 января по 5 марта 1796 г. Но уже через три недели после возвращения в Сидней Флиндерс, Басс и Мартин возобновили работу. Теперь их целью было изучение большой реки, впадавшей в море в нескольких милях к югу от Ботани-Бея, которая не была указана на карте Кука. Флиндерс и Басс опять воспользовались небольшим ботом, также называвшимся «Мальчик с пальчик», по в отличие от первого построенным не в Англии, а в Сиднее. Экспедиция продолжалась с 25 марта по 2 апреля 1796 г. То, что принимали за большую реку, оказалось заливом, который исследователи назвали Порт-Хэкинг, в честь Генри Хэкинга — квартирмейстера корабля «Сириус», входившего в состав Первого флота. Во время экспедиции Флиндерс и Басс проводили; интенсивное изучение прибрежных районов. Так, они cообщили о «черных глыбах, очевидно сланцах». Впоследствии было установлено, что это уголь. Его разработка имела для развития колонии очень важное значение. Вторая экспедиция проходила с большими приключениями, чем первая. Не успел «Мальчик с пальчик» выйти из Порт-Джексона, как был подхвачен сильным течением. Подул сильный северный ветер. Бот прошел на семь миль южнее того места, где была намечена высадка. Видя, что пристать к берегу невозможно, Флиндерс и Басс решили идти к двум островкам, показавшимся впереди. Попытка высадиться там окончилась неудачей. Пресная вода была на исходе. На третий день плавания англичане встретили в районе Ред-Понта двух аборигенов, которые сообщили, что пресную воду можно найти в реке, впадавшей в море в шести милях южнее Ред-Понта. Они согласились показать путь. Это были жители Ботани-Бея, и англичане немного понимали их речь. Река, показанная аборигенами, была столь мала, что даже на таком небольшом судне, как «Мальчик с пальчик», плыть по ней было очень трудно.

Пока бот шел по реке, англичане видели на ее берегах до десятка туземцев. Через милю река стала еще мельче. Англичане встревожились: удастся ли уйти от аборигенов в случае, если те нападут на них, или нет? В Сиднее Флиндерс и Басс слышали немало рассказов о кровожадности коренных жителей. Путешественники решили выяснить намерения аборигенов и сошли на берег. Басс направился к группе людей и попросил их помочь ему починить сломанное весло, а Флиндерс стал сушить на солнце отсыревший порох. Действия Флиндерса не привлекли внимания аборигенов, поскольку они не понимали назначения пороха, но, когда англичане стали чистить мушкеты, начался такой переполох, что они поспешили прекратить это занятие. Тем временем число аборигенов, окружавших англичан, продолжало расти. Росла и тревога путешественников. Но всё кончилось совершенно неожиданным образом. Дело в том, что Флиндерс постриг волосы двум туземцам, встреченным у Ред-Понта. Теперь они с гордостью демонстрировали свои прически собравшимся. Тем тоже захотелось постричься, и Флиндерсу пришлось открыть «парикмахерскую» на берегу реки. Благодарные дети природы помогли англичанам запастись пресной водой. Флиндерс и Басс пустились в дальнейшее плавание. Они исследовали побережье к югу от Ботани-Бей, обнаруженные же острова они назвали в честь юного слуги Басса островами Мартина. Опасаясь встреч с местными жителями, англичане в большинстве случаев ночевали на корабле «Мальчик с пальчик». Так было и в ночь на 40 марта. Но она прошла не так спокойно, как предыдущие. Предоставим слово Флиндерсу: «В десять часов неутихающий ветер, который нагонял со всех сторон грозовые тучи, перешел в штормовой, дующий с юга, что заставило нас сняться с якоря и идти по ветру. Через несколько минут поднялись огромные волны; особую опасность для нашего судна представляла сгущавшаяся темнота, в которой невозможно было найти спасительное убежище. Тени от скал, поднимавшихся над нашими головами, и шум прибоя указывали нам путь: мы двигались параллельно берегу… Каждое неверное движение или малейшая невнимательность могли стоить нам жизни… Через час, который показался вечностью, мы увидели впереди высокие буруны, но за ними не было видно теней от скал.

Надо было в считанные секунды решать, что делать, ибо наше судно оказалось на краю гибели. Подойдя к самым бурунам, мы, улучив удобный момент, повернули бот по ветру, сняли мачту и парус, вынули весла. Затем, проскользнув мимо рифа между набегавшими громадными волнами, подошли к краю бурунов и через три минуты были в спокойной воде. Что-то белевшее впереди на короткое время озадачило нас, но вскоре мы увидели берег хорошо защищенной бухты, в которой «Мальчик с пальчик» бросил якорь… Столь неожиданный переход от ужасной опасности к совершенной безопасности вызвал реакцию, которая не давала нам некоторое время заснуть: мы решили, что бухта Провидения будет хорошим названием для этого места».

2 апреля «Мальчик с пальчик» прибыл в Сидней. Губернатор Хантер весьма одобрительно отозвался о результатах плавания. Флиндерс и Басс готовы были сразу же начать подготовку к новой экспедиции, но Хантер дал им поручение, которое отвлекло их от любимого занятия на целых полтора года.

Стремясь наладить хозяйственную жизнь колонии, Хантер решил послать «Уверенность» и «Снабжение» в Кейптаун, с тем чтобы доставить оттуда в Новый Южный Уэльс коров и овец.

Корабли покинули колонию в конце сентября 1796 г. Они шли в Кейптаун с востока мимо мыса Горн, сделав лишь одну остановку на острове Норфолк. Во время плавания Флиндерс сдал квалификационный экзамен и получил