Макклеллана на то, что его превосходят в численности, и к его периодическим попыткам перевести под свое командование федеральные части, которые, по мнению президента, охраняли Вашингтон. Эта игра в кошки-мышки между президентом Линкольном и командующим Потомакской армией была тем, что ни один генерал, обладавший способностью Ли оценивать характер на поле боя, не мог игнорировать. Держать противника в догадках о том, что происходит в Долине, было крайне важно сейчас, когда северо-западный угол Вирджинии находился в руках Союза, отчасти из-за того, что Ли сам потерпел там неудачу осенью 1861 года, и станет еще важнее, когда стратегическое поражение за поражением постигнет Конфедерацию на западе.

Большую часть этого времени Стоунволл Джексон маневрировал своими небольшими силами в долине Шенандоа. Поначалу они состояли не более чем из 5 000 человек "Стоунволлской бригады", которую он возглавлял при Первом Манассасе, усиленной несколькими отрядами ополченцев. Штаб-квартира Джексона находилась в Винчестере, а сам он номинально подчинялся генералу Джозефу Э. Джонстону. Наряду с другими военными достоинствами Джексон обладал определенным даром к тому, что мы сейчас называем партизанской войной, в стиле Т. Э. Лоуренса, и понимал ценность разрывов вражеских железнодорожных линий и разрушения железнодорожных мостов. Кавалерия Джексона продвинулась достаточно далеко на север, чтобы нанести ущерб железной дороге Балтимора и Огайо и прервать движение по каналу Чесапик и Огайо, а сам он участвовал в небольших сражениях при Хэнкоке, Мэриленд, и Бате, Вирджиния. Это были скорее неприятельские атаки, чем какие-либо важные стратегические цели. Его задача заключалась в том, чтобы не дать генерал-майору Натаниэлю П. Бэнксу с гораздо более крупными силами, сосредоточенными в Харперс-Ферри, подняться вверх по долине к Страсбургу и Стонтону и создать угрозу жизненно важным железнодорожным линиям, связывающим Ричмонд с западом. Внезапное прибытие войск Джексона в неожиданные места и возмущение жителей, поддерживающих Юнион, тем, что они подверглись, пусть и ненадолго, оккупации со стороны Конфедерации, приковывали внимание Бэнкса (а также Линкольна) к Джексону, который, казалось, мог появляться и исчезать по своему желанию. Это объясняется тем, что он был местным мальчиком и знал местность, но на самом деле у Джексона просто хватило здравого смысла попросить местных сепаратистов разобраться с запутанными задворками и извилистыми речушками Долины. Он также привлек к работе чрезвычайно одаренного топографа и картографа, капитана Джедедиа Хотчкисса, уроженца Нью-Йорка, который поселился на Юге и чьи карты являются произведениями искусства, некоторые из них были набросаны в седле с помощью блокнота и цветных мелков. Карта Долины, которую он сделал по просьбе Джексона, в итоге состояла из трех кусков "льняной кальки", склеенных вместе, и в развернутом виде имела размеры почти девять на четыре фута.

Интерес Ли к Джексону был отчасти отражением разногласий между Ли, военным советником президента Дэвиса, и Джозефом Э. Джонстоном, полевым командиром войск Конфедерации в Северной Вирджинии. Ли старался не перечить Джонстону, который остро реагировал на любое вмешательство; но, осознавая, насколько скудны были ресурсы армии Конфедерации и насколько она уступала в численности армии Союза, Ли испытывал серьезные сомнения по поводу желания Джонстона сосредоточить все силы Конфедерации для одного решающего сражения, чтобы разгромить Макклеллана перед Ричмондом. Ли верил в важность концентрации сил так же, как и Джонстон, но он понимал, что есть преимущества в том, чтобы вывести Макклеллана из равновесия небольшими атаками в других местах, которые задержат или не позволят ему добиться подавляющей концентрации сил Союза против Ричмонда. В любом случае Конфедерация не могла позволить себе риск проиграть крупное сражение у ворот собственной столицы. Ли опасался, что Джонстон, иными словами, готов играть по принципу "все или ничего", а он сам - нет.

Со стороны Ли это была не столько осторожность, как считают многие историки, сколько обычный здравый смысл. Цель Ли заключалась в том, чтобы держать подступы к Ричмонду под прикрытием до тех пор, пока не станет ясно, с какого направления атакует Макклеллан, даже если это означало рассеивание сил Конфедерации в относительно небольших количествах в ключевых точках - именно то, чего Джонстон больше всего хотел избежать. Хотя сведения конфедератов о численности Потомакской армии были достаточно надежными - она оценивалась в 155 000 человек, что почти в три раза превышало численность всех войск Конфедерации в Виргинии, плюс не менее 45 000 "гарнизонных войск" для защиты Вашингтона, - информация о направлении, в котором Макклеллан будет атаковать, была лишь предположительной. Ли (как и Дэвису или Джонстону) не приходило в голову, что сам Макклеллан, подобно Гамлету, не сможет принять решение; тем более Ли не мог предположить, что Макклеллан считает, что силы Конфедерации, стоящие перед ним, состоят по меньшей мере из 200 000 человек.

То, что придумал Ли в своей неблагодарной роли военного éminence grise президента Дэвиса, было смелым стратегическим решением проблемы неизбежного наступления Макклеллана на Ричмонд. Он сделал это, не имея никаких полномочий отдавать приказы и почти не имея трений между собой и другими старшими генералами Конфедерации. Он сразу же понял, что позволить Джонстону положить все яйца Конфедерации в одну корзину на Раппаханноке будет фатально. Макклеллан мог двинуться на юг к Калпеперу, перерезать Виргинскую центральную железную дорогу, одновременно обойдя Джонстона с фланга, затем повернуть на восток у Гордонсвилла и двинуться на Ричмонд. Или же он мог двинуться на юг к Фредериксбургу и атаковать Ричмонд с севера, что было бы самым коротким путем. Или же он мог воспользоваться подавляющими ресурсами Союза в области судоходства и перебросить свою армию вниз по Потомаку, высадив ее на полуострове, недалеко от форта Монро, всего в тридцати пяти милях от Ричмонда. Или - наихудший сценарий для Конфедерации - он мог приказать Бэнксу (а позже Макдауэллу) совершить марш на Фредериксбург с запада и одновременно высадиться на полуострове, таким образом применив силу по обе стороны от Ричмонда, как щелкунчик. Менее вероятно, но все же возможно, что Макклеллан мог высадить свою армию в Норфолке и на Хэмптон-Роудс, продвигаясь к Ричмонду по обоим берегам реки Джеймс.

Помня изречение Фридриха Великого: "Кто пытается защищать все, тот не защищает ничего", Ли позаботился о том, чтобы ключевые точки на приблизительном полукруге, очерченном вокруг Ричмонда, были достаточно хорошо укреплены, чтобы замедлить продвижение противника на достаточное время для концентрации сил Конфедерации в нужном месте. Время, конечно, будет решающим фактором, но при правильном планировании у Ли будет преимущество внутренних линий, и он понимал, какое значение в обороне Ричмонда будут играть железные дороги. Он разместил 3000 человек под командованием бригадного генерала Эдварда Джонсона у Макдауэлла (примерно в двадцати милях