Другим источником серьёзных проблем для Подержая стало отсутствие финансовой подпитки. Для тюремного сидельца очень важно получать «с воли» хотя бы небольшие деньги — их наличие позволяет решить если и не все, то многие проблемы. Подержай денег не получал, Сюзан Ферран его не навещала, и ничего не известно о её переписке с любимым мужем.

Подержай, разумеется, надумал написать бестселлер, который позволил бы ему выйти на свободу известным и богатым, но и тут бывший капитан югославской армии столкнулся с досадными проблемами. Хотя и вполне ожидаемыми! Детектив Джейкоб фон Вейзенштейн нарисовал перед Иваном Подержаем весьма заманчивую перспективу писательской карьеры и даже не очень-то его и обманул, однако детектив не упомянул об одном весьма важном нюансе, до которого сам будущий писатель додуматься не смог. Дело заключалось в том, что для американских издателей интерес представляла бы книга, написанная убийцей о совершённом убийстве, но Подержай настаивал на том, что он жертва судебной ошибки и насильственных преступлений не совершал, а потому его книга никому не была нужна. Коли ты невинная жертва, то оставайся ею, но книгу об этом ты никому не продашь!

Другой неразрешимой проблемой для написания книги стал несовершенный английский язык Подержая. Даже если он и смог бы написать великолепный текст на родном языке, ему неизбежно понадобился бы переводчик. И услуги последнего должен был бы оплатить либо сам Подержай, либо издатель, но с условием вычета денег из авторского гонорара. Потенциальный югославский писатель обратился более чем в дюжину издательств в разных штатах, пытаясь продать ещё не написанную книгу, но условия сотрудничества, предложенные Подержаю, оказались таковы, что Иван плюнул на эту затею и отказался от каких бы то ни было литературных замыслов. В общем, книгу о собственной жизни он так и не написал, но жалеть нам об этом вряд ли следует, поскольку правды в ней мы бы всё равно не увидели. Антон Павлович Чехов советовал потенциальным писателям: «Если можете не писать — не пишите», — и Иван Подержай, сам того не ведая, этому замечательному совету последовал. В результате чего писателем не стал и избавил тем самым автора этих строк от необходимости разбираться во всём том вранье, которое он облёк бы в письменную форму, если б только сумел действительно накропать книжечку.

После отбытия в тюрьме «Синг Синг» половины 5-летнего срока Иван Подержай подал прошение об условно-досрочном освобождении. Это нормальная для Америки практика, особенно для заключённых, попавших в тюрьму впервые за ненасильственные преступления. Однако прошение Подержая было отклонено без объяснения причин. В качестве утешительного приза Комиссия по условно-досрочным освобождениям рекомендовала смягчение режима содержания заключённого.

В начале июня 1938 года Подержая перевели в исправительное учреждение в городе Оберн (Auburn), штат Нью-Йорк. Последнее считалось не таким строгим и изнурительным для заключённых, как «Синг Синг», однако режим пребывания там был весьма специфичен и подходил далеко не всем узникам. В тюрьме в Оберне на протяжении многих десятилетий отрабатывалась особая методика перевоспитания заключённых, которая даже получила собственное название «обернская система». Сущность её заключалась в том, что контакты между осуждёнными минимизировались, все они содержались в одиночных камерах и в течение дня были заняты на принудительных работах. Во время общих мероприятий, например, прогулок или приёма пищи они должны были молчать. Считалось, что разобщение заключённых будет приводить к разрушению уголовной субкультуры и благотворно скажется на изменении темперамента и характера узников. Последние научатся лучше управлять эмоциями, станут спокойнее и тому подобное. Теоретически это звучало, быть может, и неплохо, однако не все могли приспособиться к весьма своеобразным и жёстким требованиям режима, и потому на практике система срабатывала отнюдь не всегда.

Летом 1938 года Подержай попал в неприятную историю, закончившуюся для него весьма печально. В результате конфликта с неким Фрэнком Роулингсом (Frank Rawlings), 24-летним сутенёром и мелким вором, Подержай вступил в рукопашный поединок. Бывший капитан югославской армии оказался не готов встретиться с человеком, имеющим неплохой навык боксирования, да тем более дерущимся без правил. В результате непродолжительной драки Подержай не только отправился в нокаут, но и получил серьёзную травму правого глаза. Как выяснилось через несколько часов после драки, глаз ослеп.

Инцидент произошёл 15 июня. Чуть более месяца Иван Подержай находился в тюремной больнице, по выходу из которой 19 июля немедленно позвонил в редакции нескольких нью-йоркских газет и рассказал о случившемся. В Оберн ту же направились журналисты. Нельзя сказать, что получился сильный скандал или сенсация, но представителям тюремной администрации были заданы неприятные вопросы. Началась вполне типичная для подобных ситуаций демонстрация бурной деятельности — начальник тюрьмы (суперинтендант) Джозеф Брофи (Joseph E. Brophy) не без апломба объявил о проведении внутреннего расследования под собственным руководством. Наверное, какой-то результат эта работа принесла, но какой именно — неизвестно. Во всяком случае, никаких сообщений в газетах того времени об итогах упомянутого расследования автор не отыскал.

Спустя ровно 5 лет после осуждения за бигамию Иван Подержай вышел на свободу. Это произошло 1 февраля 1940 года. К тому моменту мир вокруг него сильно изменился — в Европе бушевала Вторая Мировая война, ряд государств исчез с карты [Австрия, Польша, Чехословакия], и ближайшее будущее отнюдь не сулило обывателю покой и порядок. В этой обстановке Соединённые Штаты Америки казались островком стабильности, изобилия и благоденствия. Иван Подержай рассчитывал после отбытия тюремного срока остаться на территории США, но его планы не совпали с планами американских властей.

1 февраля 1940 года американские газеты сообщили читателям о том, что Иван Подержай покидает тюрьму в Оберне ввиду отбытия срока наказания, ввиду чего он может быть экстрадирован из страны как лицо, не имеющее законных прав для пребывания на территории США.

Бывший капитан югославской армии являлся лицом нежелательным, и потому власти штата Нью-Йорк приняли меры по его выдворению. Журналисты, встречавшие Подержая у ворот тюрьмы в Оберне, стали свидетелями восхитительной сцены, достойной мирового кинематографа. Как только улыбающийся Подержай в сопровождении чиновника тюремного Отдела труда вышел на улицу, к нему приблизились двое неулыбчивых мужчин в штатском — это были шериф округа Каюга (Cayuga) Уиллард Уилкокс (Willard Wilcox) и его помощник Эдвард Рэмси (Edward Ramsay). Представившись, они надели на Подержая наручники и объявили, что тот подлежит принудительной доставке в суд, где будет слушаться